По причинам, о которых уже говорилось, мы почти ничего не знаем о личной, внешахматной жизни Стейница. Но даже из имеющихся ничтожных материалов можно заключить, что материальное положение Стейница никогда не было хорошим, и достаточно часто бывало по меньшей мере затруднительным. Не только он не был финансовым гением, но, очевидно, страдал от элементарной деловой непрактичности. Положение профессионала-шахматиста и обуславливаемая им зависимость от шахматных меценатов наносили тяжелые раны его самолюбию. С острой горечью видел он, что вся его деятельность не может обеспечить ему спокойного и безбедного существования. И с тоской говорил о профессионалах спорта, хорошо оплачиваемых, лишенных элементарных забот о ежедневном заработке: «Господа любители, — говорил он о шахматных меценатах, — очень любят нас критиковать, но не очень любят платить нам деньги». К 25-летию его шахматной деятельности, в 1891 году, доброжелатели организовали подписку по Америке и Европе, дабы собрать сумму, обеспечивающую старость Стейница. Собранные средства были совсем незначительны, но особенно оскорбил Стейница тот факт, что знаменитый венский банкир Ротшильд подписался на 25 гульденов (10 зол. рублей); Стейниц вспомнил тут наверное о «друге» своей юности, банкире Эпштейне.
В 1891 году прекратился выход журнала Стейница — очевидно по финансовым причинам. Попытки редактировать шахматный отдел в какой-либо газете ни к чему не привели, — мы помним о «дурном характере» Стейница, — и репутация «чудака» за ним во всяком случае укоренилась. Ведь для того, чтобы редактировать в американской газете отдел, нужно быть не только специалистом своего дела, но и «деловым человеком», а ведь и до широкой публики докатились эти забавные слухи «о комическом упорстве» Стейница, хотя бы в отстаивании своей защиты гамбита Эванса и своего варианта в дебюте двух коней: какой же из этого чудака может выйти деловой человек... И потом вообще, он — цыган: так называла постоянно Стейница крупная нью-йоркская газета, пользуясь элементарной игрой слов: Чехия по-английски — Богемия, уроженец Чехии — «бохемьен», что означает также цыган. Это пустяк, деталь, но какая характерная для «оценки положения» Стейница.
В 1892 году семейная катастрофа постигла Стейница — на протяжении короткого времени скончались одна за другой его жена и восемнадцатилетняя дочь. Это тоже, конечно, способствовало тому, что он подошел к труднейшему испытанию своей жизни с плохой подготовкой.
Испытание это было не матч Стейниц—Ласкер, а вставшая перед Стейницем дилемма: мужественно отказаться от защиты своего «звания», заявив об отходе от серьезной практической игры, и заняться литературно-творческой работой, или бороться против неизбежного, — Стейниц ведь мог понять урок матча с Чигориным, и следил за гастролями Ласкера в Америке в 1893 году, прошедшими с небывалым до тех пор ни у одного шахматиста мира триумфом. Испытания он не выдержал. Матч Стейниц—Ласкер на звание чемпиона мира состоялся 15 марта — 26 мая 1894 года: вызов последовал со стороны Стейница.
Матч был организован с большой помпой и протекал в трех городах: Нью-Йорке, Филадельфии и Монреале; матч игрался до 10 выигранных партий; из общей суммы заключенных пари 2 250 долларов получал победитель, 750 — побежденный.
В спортивной выдержке но время матча нельзя было отказать Стейницу. Из нью-йоркской серии партий он проиграл 4, 4 — свел в ничью и выиграл 2; в Филадельфии он проиграл 3 рядовых; и, не отказавшись от окончания матча, он сумел все же в Монреале выиграть 3 партии при 3 проигрышах и 2 ничьих. Общий результат — 10 поражений при 5 выигрышах и 4 ничьих — был аналогичен результату матча Стейниц—Цукерторт.
Поражение было полным и безусловным, и не только в смысле спортивном. Против Стейница за доской сидел — молодой Стейниц, т. е. такой шахматист, каким бы мог быть он, Стейниц, если бы сумел перенести в свою молодость все приобретенное за свою шахматную жизнь — свой разум, знание и опыт. Сидел против него человек, органически усвоивший все основы учения Стейница, не только правила шахматного поведения, но и глубочайший смысл учения, и вдобавок освободивший это учение от издержек излишнего догматизма, от баласта вычурного экспериментирования. Что мог противопоставить Стейниц этой простой, ясной, чистой, как родниковая вода, игре своего двадцатишестилетнего партнера? Особенно по филадельфийским его партиям чувствовалось, что он просто не знает, как играть с Ласкером. Правда, не было уже речи о гамбите Эванса, о дебюте двух коней, игрались стейницевские закрытые и полузакрытые партии, но Стейниц, словно желая запутать противника, предпринял невероятно сложные, темные, вычурные маневры и барахтался в них, утопая, как неопытный пловец в бурных волнах. — «Ах, шахматы, это так сложно, что даже я в этой сложности погибаю», — как будто говорил один. «О, нет, шахматы, это очень просто, и ты сам меня этой простоте научил», — словно отвечал другой.
Стейниц «спортивно» перенес поражение. Он провозгласил трехкратное «ура» в честь нового чемпиона мира. Вечером этого дня он играл в клубе в карты — все как полагается по спортивной этике. Но передавали очевидцы, что, сдавшись в последней, 19-й партии (18-я была ничья, а 17-ю он выиграл; выиграй он эту — счет был бы 6 : 9, т. е. дающий некие надежды), более часа сидел он одиноко в опустевшем зале, склонившись над доской, и — можно предположить — тоскливо спрашивал себя: где же и чем же была эта роковая ошибка, и в одной ли этой партии, или во всем матче?
И может быть уже тогда решил Стейниц «проверять». Вскоре после матча он послал Ласкеру вызов на матч-реванш. Спортивная вежливость обязала Ласкера принять вызов. Но осуществлен был этот вызов лишь через два года, а за это время состоялись гастингский, нюренбергский и петербургский турниры.
«Чемпионству» Ласкера не верили в Европе — считали, что и Тарраш, и Чигорин могли бы победить бывшего чемпиона, тем более, что Ласкер еще не встречался за доской с Чигориным и Таррашем, а Тарраш со Стейницем (матч Тарраш—Чигорин окончился в ничью). Представлялся поэтому желательным турнир, в котором могли бы встретиться все четверо, поскольку Стейниц настойчиво заявлял в печати, что он намерен бороться дальше. Такой турнир и был организован в английском городке Гастингсе в августе 1895 года, и приняли в нем участие, помимо этой четверки, еще 18 шахматистов, лучших шахматистов мира. Гастингский турнир был несомненно сильнейшим турниром всей шахматной истории того времени. От Америки был приглашен, кроме Стейница, молодой шахматист Пильсбери, занявший пятое место в американском национальном турнире осенью 1894 года, где первое место осталось за Стейницем (скромная компенсация за матч).
И в Гастингсе мог еще раз убедиться Стейниц в безнадежности своей борьбы со временем. Пусть новый чемпион мира оказался лишь на третьем месте со своими 15½ очками, но ведь Стейниц сумел набрать всего 13 очков, и занял 5-е место, а первый приз взял двадцатитрехлетний Пильсбери с 16½ очками, второй достался Чигорину — 16 очков, и четвертый Таррашу — 14 очков. И кроме того проиграл Стейниц и Пильсбери, и Ласкеру, и Таррашу. Правда, он мог утешиться тем, что выиграл у обоих старых противников — Чигорина и Гунсберга, которые оба предложили ему, играя белыми — все тот же гамбит Эванса! Но выиграл Стейниц, отказавшись от своей защиты, выиграл «капитулировав», так что и в этой радостной чаше оказалась капля яда.
Стейниц и Ласкер за последней партией матча 1894 года
И все же Гастингс должен был доставить большое моральное удовлетворение Стейницу. Этот турнир вошел в историю шахматного движения, как первый большой турнир, прошедший под знаком учения Стейница, под лозунгом новой школы и позиционного стиля, положительно доминировавшего как в партиях призеров (за исключением Чигорина), так и остальных. Ироническую дилемму поставила история перед Стейницем: печалиться ли тому, что он побежден, радоваться ли тому, что стилем Стейница побежден Стейниц?