Махно мав провести у цих стінах усе життя, тому вирішив, що принаймні чогось навчиться. Пізніше він згадував, що прочитав класиків «від Сумарокова до Лева Шестова». Особливо до смаку припали йому Белінський і Лермонтов. В ув’язненні він познайомився також із програмами соціалі-стичних партій і книгою Кропоткіна «Взаємодопомога» (автор полемізував у ній з теоріями Дарвіна, стверджуючи, що основним законом природи є не природний добір, а «взаємодопомога»). Багаті бібліотечні фонди Бутирок були спадком, що залишився після тисяч політичних в’язнів, які пройшли через в’язницю.
У 1913 році Імперія святкувала трьохсотріччя династії Романових. Була оголошена амністія, але Махно не потрапив до числа щасливців. Можливо тому, що був в’язнем неслухняним і недисциплінованим. Кілька разів він намагався втекти, тому з його рук та ніг практично не знімали кайданів. Складні умови швидко показали, в наскільки слабкому тілі оселився такий незламний дух. Власне у Бутирках Нестор Іванович вперше тяжко захворів. Дитя степу погано переносить вологість і холод грубих в’язничних мурів. Починається із запалення легень, трохи згодом лікарі діагностують туберкульоз. Хвороба даватиметься йому взнаки впродовж усього життя і саме вона, а не десятки ран, які він отримає, спричинить його смерть. Стан Махна ще погіршується через перебування в карцері, до якого він регулярно потрапляє за писання революційних віршів.
Немає сенсу обговорювати художню цінність цієї поезії: він писав, бо в його епоху це було добрим тоном. Якщо оцінювати вождів як поетів, Сталін був у цій царині значно талановитішим за Махна.
У в’язниці Нестор Іванович підтримував контакт головним чином з ув’язненими з України. В його камері їх сиділо ще троє. Одним із них був Дмитро Півень, який в листах до сестри Марфуші, також анархістки, нареченої Олександра Семенюти, писав, що Махно ходить камерою, повторюючи: «я буду великою людиною». Мабуть, тому в’язні дали йому іронічний псевдонім, яким він користувався пізніше на свободі: «Скромний». Нестор Іванович також надсилав листи на Україну. Впродовж кількох років він листувався з дівчиною з Гуляйполя — Настею Васецькою.
Неформальним лідером бутирських українців був Петро Аршинов, анархіст і робітник із Катеринослава. Старший за Нестора всього на два роки, він був уже досвідченим підпільником. Колись працював слюсарем в одному з міст Середньої Азії, займаючись після роботи редагуванням підпільних газет. Його засудили до смертної кари за вбивство начальника залізничних майстерень і участь у підриві поліцейської дільниці неподалік Катеринослава. Проте йому вдалось утекти з в’язниці, якийсь час він жив у Франції та Австро-Угорщині. В 1910 році під час перекидання зброї та анархістської літератури до Росії він був схоплений австрійською поліцією. Аршинова передали до рук царської влади, яка засудила його до двадцяти років каторги. Тому нічого дивного, що він скоро став наставником Махна.
Бутирські українці розмовляли між собою російською. Анархістський рух на Україні розвивався в основному в зрусифікованих, індустріалізованих містах — таких, як Харків, Одеса чи Катеринослав. Українська була лише зневаженою мовою села, яку вважали наріччям російської. Говорити українською означало визнати свою провінційність. Революціонери, прагнучи називатись інтернаціоналістами, хутко русифікувались, хоча й не зрікалися цілком свого походження. Як згадував Махно, 1916 року бутирські українці захоплювались, наприклад, романом «Хочу!» авторства свого земляка Володимира Винниченка. Попри це, залишаючи в’язницю, Нестор Іванович розмовляв уже винятково російською.