Серед білих з’явилася легенда про німецького полковника Клейста, який залишився на службі в Махна. Цей таємничий офіцер начебто був головним стратегом армії Батька. Лише Яків Слащов адекватно оцінював супротивника і вважав легковажне ставлення білого штабу до Махна великою помилкою: «Слід йому [Махнові] віддати справедливість… в умінні швидко формувати і тримати в руках свої частини, запроваджуючи навіть доволі сувору дисципліну. Тому зіткнення з ним завжди мали серйозний характер, а його рухливість, енергія і вміння проводити операції дозволяли йому здобути цілу низку перемог над стрічними арміями».
Отже, належало сповна використати пиху й необережність білих, але не було згоди щодо того, як. Після битви під Перегонівкою повстанський штаб поділився на дві фракції. Частина махновців вважала, що велику шістдесятитисячну армію слід поділити на менші частини. Їх завданням була б організація повстання по всій Україні. Армія в нинішньому вигляді, аргументували вони, завелика, щоб її можна було прогодувати й озброїти за відсутності регулярного тилу і виробництва озброєння. Друга фракція, на чолі з Батьком, вважала, що лише велика, сконцентрована армія може протидіяти таким сильним супротивникам, як Червона армія чи білогвардійці. Розпорошення сил призведе до того, що окремі загони швидко стануть жертвами каральних операцій. Зрозуміло, що думка Махна переважила. Він тепер націлився дуже високо.
5 жовтня група військ під командуванням Махна займає Олександрівськ. Білий гарнізон цілковито приголомшений появою великого повстанського загону і в паніці втікає до Катеринослава. З Олександрівська до Гуляйполя вже лише неповних сто кілометрів. Наступного дня до рук загону переходить Оріхів, а там чотири броньованих машини і два танки. Але з ефектної здобичі мало користі: машини повільні, до них потрібні запчастини й пальне, невідомо, чи хтось із махновців умів ними керувати. Вони обмежують мобільність армії. Імовірно, їх просто знищили.
Уранці 7 жовтня махновці входять до Гуляйполя. В середи-ні місяця загін Щуся, який весь час залишається вірним соратником Махна, визволяє рідну Дібрівку.
Про переможний рейд махновців із захватом пише Волін у своїй «Невідомій революції 1918-1921»: «Повстанська армія, проходячи через міста, селища, хутори і села, наче гігантська мітла вимітала звідусіль залишки експлуатації та кріпацтва». І не шкодує прикладів. У одному з сіл селяни поскаржились Батькові на місцевого попа. Священик виказав владі сорок місцевих прихильників Батька. Всіх було розстріляно. Після короткого розшуку вдалося знайти батюшку, що переховувався на горищі дзвіниці. Імпровізованим судом керували солдати Махна. Смертельно наляканий священик благав про помилування, але натовп був незворушний. «Повстанець шарпнув попа і раптом задер йому рясу. «Шикарна матерія! — сказав він. — З неї вийде прекрасний чорний прапор, бо наш уже потріпаний». Попові наказали стати на коліна, після чого вистрілили йому в спину.
Волін описує також подію, що трапилась нібито в той самий час. Батько і його підлеглі навідали у білогвардійських мундирах одного з місцевих магнатів. Їх приймали вишуканою вечерею, а родина, переконана, що знаходиться у товаристві своїх, охоче проклинала Махна і його «бандитів». Господар дому навіть показав гостям свій приватний склад зброї. Батькові, зрозуміло, тільки цього було й треба: він чемно відрекомендувався і зажадав відкупу. Махновці, що чекали у сховку, вдерлися до оселі, пограбували приголомшених співрозмовників, після чого більшість із них убили. Втім, здається, що це лише інша версія історії про те, як перевдягнений Махно відвідав іменини Миргородського. Подібні випадки, переказувані усно, мали багато варіантів, які нерідко перетворювались на окремі історії.
Ефектні перемоги здобуває корпус махновського командира з Новоспасівки Трохима Вдовиченка. 6 жовтня він бере Бердянськ, а разом із ним величезний склад зброї, боєприпасів і мундирів, висланих денікінцям англійцями. Серед трофеїв є також літак. Махновці дарують пілотові життя. За це він здійснює разом із Батьком кілька розвідувальних польотів. У середині місяця корпус Вдовиченка займає Маріуполь і тут також здобуває значні трофеї. Армія Денікіна втрачає два стратегічні порти, через які отримує постачання від західних союзників. У Маріуполі, як пише Савченко, махновці арештовують також якогось нещасного італійського консула, який невідомо чому залишився у місті. На жаль, про його подальшу долю нам нічого не відомо.