Вдовиченко намагається також захопити станцію Волноваха в сорока кілометрах від Маріуполя. Це головна база артилерійського забезпечення білогвардійців. Махновці вдираються до містечка, але їм не вдається його втримати. Натомість вони займають усі важливі станції довкола й відрізають головні сили білих від постачань зброї та боєприпасів. Корпус Вдовиченка невдовзі підходить під Таганрог, наступний важливий порт на Чорному морі, а до того ще й штаб Денікіна. Ворог під брамою викликає паніку, розглядається можливість евакуації головнокомандувача. Врешті-решт білогвардійцям вдається відтіснити махновців.
Наприкінці жовтня після трьох тижнів облоги й багатьох невдалих штурмів повстанська армія займає Катеринослав. Махно вдруге здобуває столицю губернії підступом, яким колись здивував Гуляйполе. Його солдати вдають селян, що прямують на базар, а на возах везуть сховані під капустяними головами рушниці. В результаті нетривалого бою білогвардійці відступають на інший берег Дніпра, після чого підривають за собою міст. Махновщина знаходиться на піку своїх можливостей.
8 листопада неподалік Олександрівська відбувається ще один важкий бій. Броньований потяг «Единая Россия», обладнаний потужними корабельними гарматами, підтримує вогнем у наступі на махновців чеченську дивізію з корпусу Шкуро. Шереги повстанської армії починають ламатися. У махновців немає артилерії, яка могла би протидіяти «России». Два їхні бронепотяги з легким озброєнням не мають шансів у протистоянні. Тоді у командувача штабу Віктора Білаша — за професією залізничного машиніста — народжується геніальна ідея. Один із махновських потягів розганяють до максимальної швидкості й пускають просто на «Единую Россию». Сила удару викидає з колії білогвардійську торпеду. Махновці відбивають атаку чеченців.
Загони Батька контролюють величезну територію на півдні держави. Спочатку вони залишаються практично безкарними, бо головні сили Денікіна зайняті на північному фронті. Махновці дезорганізують тили добровольчої армії, відрізають постачання. Коли вирішується доля наступу на Москву, доля революції, доля усієї війни, білогвардійці змушені стояти, розчепірившись. У них недостатньо сили, аби завдати вирішального удару. Щоразу нові загони женуться за надокучливими махновцями в тилу, послаблюючи енергію головного наступу. Волін не має найменшого сумніву, що «честь знищення денікінської контрреволюції восени 1919 року повністю належить махновській Повстанській армії. Якби повстанці не здобули вирішальної перемоги під Перегонівкою і не продовжили би боротьбу в тилу Денікіна, руйнуючи його продовольчі та інтендантські служби, білі, дуже ймовірно, не пізніше грудня 1919 року увійшли б у Москву».
Наступ Денікіна вдається зупинити в середині жовтня. Добровольча армія знаходиться за триста кілометрів від Москви, передовим плацдармом є місто Орел. Проте наступ на Тулу виявляється невдалим, а казаки Будьонного відбивають у білих Воронеж. (На думку Аршинова, більшовики наважились на контрнаступ після звістки про успіхи махновців). Середина листопада — це вже відступ по всій лінії, який із часом перетворюється на панічну втечу.
У Катеринославі махновці спочатку поводяться зразково. За словами свідка, це дні перепочинку від «страху й напруження», якими Катеринослав жив під білогвардійцями. «У цей час в місті не відбулося жодного пограбування, жодного вбивства, крім розстрілів схоплених офіцерів», — пише Курган у своїх спогадах. Мешканці, мабуть, із подивом дивилися на змінених махновців. Ці ж люди рік тому, в грудні 1918-го, мало не впродовж одного дня пограбували ціле місто і спалили частину привокзальної вулиці.
Поте мир у Катеринославі триває недовго. Місто переживає найбільш бурхливі місяці у своїй історії. Влада змінюється раз у раз, не послаблюються обстріли і не змовкає гуркіт вибухів. Мешканці дізнаються, хто нині керує містом… за трупами. На вулицях тижнями лежать зазвичай напівроздягнуті й завжди босі тіла. Трупи махновців валялися на вулиці Базарній, коли в Катеринославі заправляли білі. Тіло денікінця лежить під самим будинком міської ради, коли місто в руках повстанців.