Махновцям випала в цій операції винятково невдячна роль. Скидається на те, що більшовики хочуть увійти до Криму на їхніх плечах. Солдати Батька повинні форсувати Сиваш, затоку, що відділяє півострів від материка, і зайти в тил захисників Перекопа. Проблема була в тому, що затока — залежно від напрямку й сили вітру — суттєво змінює глибину і трапляється, що вода піднімається тут навіть на два метри. Був початок листопада, кожен здригався від думки про те, щоб умочити хоча б стопу, не кажучи вже про занурення у воду по шию під ворожим вогнем. Але це ще не кінець. Задубілий солдат, що нарешті вибереться з крижаної води, не матиме ані хвилі на відпочинок. Незважаючи на вітер з моря, що наскрізь продуватиме його, він мусить затято атакувати укриті в окопах загони Російської армії.
Проте перемога на відстані простягнутої руки. 9 листопада, окрилені цією думкою, махновці форсують затоку і відкидають білогвардійські загони. Перекоп відкритий і через шийку «пляшки» до Криму вливається Червона армія. 13 листопада махновці, йдучи в авангарді об’єднаних сил, займають Симферополь. Це вже кінець снів про відроджену імперію, про повернення до старих порядків. Біла армія раз і назавжди залишається в історії. Вранґель зі своїм військом і тисячами біженців відпливає з Криму до Константинополя. У Республіки Рад залишається тепер лише одна проблема — Махно. Після взяття Криму загони Батька переміщуються в околиці Євпаторії. Це місце — пастка, з двох боків оточена водою, соленим озером Сасик і Чорним морем.
У телеграмі від 23 листопада, адресованій Леніну й Каменєву, Фрунзе інформує, що в ніч із 25 на 26 розпочне операцію з ліквідації махновщини. Ще того ж дня він видає наказ номер 00149, направлений Махнові. Зміст більш-менш такий: у зв’язку з перемогою над силами Вранґеля командир південного фронту Фрунзе вважає завдання Повстанської армії виконаним. Він і Воєнно-революційна рада вже не бачать сенсу існування самостійних махновських загонів. Вони повинні добровільно влитись до шерег Червоної армії до 26 листопада. (Зрозуміло, серед більшовиків ніхто не вірить, що Батько підкориться ультиматумові. Про всяк випадок Фрунзе все ж розпоряджається доставити наказ вночі 25 листопада, так, щоб остаточно унеможливити Махнові його виконання).
Махновці дізнаються про справжні наміри більшовиків ще за два дні до цього. Контррозвідка Повстанської армії упіймала в Гуляйполі й Пологах дев’ятьох шпигунів із 42-ї стрілецької дивізії. Вони мали завдання дізнатись, де мешкають головні командири Махна, щоб після зайняття місцевості Червоною армією ніхто не зміг сховатись. Єдине, чого не знають шпигуни, — це точної дати запланованого нападу.
24 листопада Фрунзе пише прокламацію до загонів Червоної армії, в якій оприлюднює зміст наказу номер 00149. Якщо махновці не підкоряться, червоні полки повинні «заговорити з ними іншою мовою… діяти сміливо, рішуче й нещадно… У найкоротший термін усі бандитські шайки повинні бути знищені». Того ж дня Фрунзе викликає до себе командира махновських сил у Криму Семена Каретника і начальника його штабу Петра Гавриленка. Дорогою до місця зустрічі махновці розуміють, що потрапили в пастку, але вже запізно. Чотири дні їх б’ють і катують, після чого розстрілюють.
У ніч із 25 на 26 листопада Фрунзе оголошує махновців поза законом. Він звинувачує їх у зраді та іґноруванні наказів. У Харкові відбуваються масові арешти анархістів, до в’язниці потрапляють зокрема Попов і Волін. Удосвіта рішення командувача фронту передають загонам Червоної армії, що очікують на позиціях. Масовані удари по Гуляйполю й окремих групах махновського війська повинні відбутись одночасно, проте комунікація підводить.
Столиця махновщини отримує попередження від повстанців із уже розбитих більшовиками загонів. Як згадує Віктор Білаш, тієї ночі Гуляйполе нагадувало взяту в облогу Запорозьку Січ. Вулиці в селі забарикадували возами, нічну темряву розсіювали великі вогнища. Проте битва розпочинається у сутінках листопадового ранку, близько сьомої години. З плином часу Батько усвідомлює, що утримування позицій може призвести лише до знищення Повстанської армії. Він уважно розглядає ворожу лінію, шукаючи слабке місце. Нарешті знаходить прогалину, концентрує сили і стрімко атакує. Кільце оточення проривається. Махновці розбігаються степом.