Іван Родіонович не встиг ані натішитись сином, ані хоч якось закарбуватись у його пам’яті. Він помер, коли Несторові було одинадцять місяців. Тягар утримання чисельної родини впав на плечі матері й вісімнадцятирічного Карпа. Про ранні роки Махна відомо небагато. Вольдемар Антоні, шкільний приятель Нестора і згодом соратник-анархіст, розповідав, що дітьми вони ліпили разом сніговиків, кидалися сніжками і ходили на ковзани. Сам Махно згадує навіть, що під час однієї з таких забав мало не втопився. Але всім п’ятьом дітям дитинство замінила праця. Малий Нестор (який дивний оксюморон) пас гусей і допомагав старшим братам випасати худобу. Можливо, вже в дитині, що жене в степ чужі стада, народжується ненависть до власників та їхніх порядків?
Найімовірніше, Махнові не вдалося закінчити чотирирічну земську школу. Він там навчився лише читати й писати. Його друг дитинства, знайдений гуляйпільськими краєзнавцями, згадував у шістдесятих роках, що Нестор був здібним, але вчився погано й був неслухняним. Автор сповненої ненависті й через це надзвичайно комічної біографії Махна — білогвардійський полковник Микола Герасименко — стверджував, що вже хлопчиком Нестор був чудовиськом. На одинадцятому році життя його вроджену кровожерність доформувало розробляння свинячих туш. Він був «мовчазний, замкнутий, похмуро дивився на всіх недобрим поглядом незвично блискучих очей». Відісланий працювати до галантерейної крамниці приморського Маріуполя, він злостиво жартував із прикажчиків: обрізав їм ґудзики, доливав касторової олії до чаю. Але мале чудовисько ще лише збиралося показати, чого воно варте. Як пише Герасименко, одного разу хлопець облив окропом свого начальника, старенького прикажчика, а його дружину, що намагалася втрутитись, вкусив за руку до крові. З такого субчика не могло вирости нічого доброго.
У 1904 році Японська імперія розриває дипломатичні стосунки з імператорською Росією — і вибухає війна. Мобілізований Савелій Махно вирушає на далекий азійський фронт. Тим часом його молодший брат наймається на фабрику Крюґера. Війна на Далекому Сході триває недовго, російські війська зазнають швидкої й нищівної поразки. Сава опиняється у японському полоні в Маньчжурії.
Військові приниження переповнили гірку чашу. У неділю 22 січня 1905 року в Петербурзі на вулиці виходять тисячі робітників. Хода прямує під Зимовий палац, аби домагатися політичних свобод і покращення умов праці. На шляху демонстрантів стає казацький загін. Звучить команда, лунають постріли, натовп панічно кидається навтіки. Безліч затоптаних, безліч порубаних шаблями. Ці події увійдуть до історії як «кривава неділя».
Росією котиться хвиля революційних виступів. Мало не щодня гинуть у замахах поліцейські, чиновники, фабриканти, землевласники. 17 лютого Іван Каляєв підриває бомбу під колесами карети Великого князя Сергія. У Гуляйполі вибухають страйки. На фабриці Крюґера сто сорок шість, а у Кернера сто вісімдесят робітників домагаються покращення умов праці. Організаторів страйків негайно заарештовують, але заворушення тривають. У грудні до Гуляйполя в’їжджає загін казаків, які відновлюють порядок силою. Майже протягом року в селі діяв воєнний стан.
Часи невеселі, тому Крюґер з ентузіазмом сприймає ідею створення на його заводі театрального гуртка. Він навіть виділяє робітникам на території закладу місце для репетицій. Розпочинається робота над інсценізацією історичної повісті Гоголя «Тарас Бульба» про боротьбу козаків із польськими панами. До гуртка долучається також Нестор Махно, любитель театру й актор-аматор. Молодий робітник має вже за плечима дебют. У «Колізеї» він зіграв малу, але мовби пророчу роль того, хто дбає, щоб не згасло світло у «Зорі волі і правди» гуляйпільського письменника Єлисея Карпенка. Махно швидко помічає, що старші робітники після репетицій залишаються і завзято про щось дискутують.
Театральний гурток — це насправді прикриття, на заводі Крюґера діє таємна анархістська організація «Союз бідних хліборобів». Її керівники — молодий чех Вольдемар Антоні та українець Олександр Семенюта. Організація налічує п’ятдесят безпосередніх учасників і кількасот прихильників, які читають листівки й відозви, поширювані анархістами. «Бідні хлібороби» отримують матеріали здебільшого від групи з губернського Катеринослава. Антоні на прізвисько Заратустра — це син робітника-соціаліста, що змалечку виховувався в атмосфері конспірації і змови. Дещо старший Семенюта походить із селянської родини, він дезертир і перебуває в Гуляйполі нелегально. Анархістом він став під час військової служби в Одесі.