Молодого Махна вабить романтична аура таємниці, якою оповиті нелегальні зборища. Спочатку він безрезультатно просить Антоні й Семенюту про прийняття до організації, згодом погрожує: або його приймуть, або будуть змушені вбити, бо він піде до поліції. Нестор погано переносить критику, провокує бійки, він неврівноважений і норовистий. Анархісти неохоче допускають його в групу — він видається надто незрілим для серйозної роботи, але воліють мати його на своєму боці. Антоні приносить на зустрічі книги, заводить робітників у лабіринти ідеології, провокує дискусії. Але Махна не цікавить теорія. У корчмі, грюкаючи кухлем по столі, він повторює Антоні: «Я — анархіст».
Як і всім таємним революційним групам, «Союзові бідних хліборобів» бракує грошей. Назва організації — не кокетування: її члени — це винятково низькооплачувані фабричні й сільськогосподарські працівники. Як і решта груп, що діють у підпіллі, «Бідні хлібороби» черпають доходи зі збройних нападів на місцевих магнатів. Ці дії шляхетно називаються експропріацією, скорочено — «екс». У той самий час у західній частині Імперії в «ексах» бере участь Юзеф Пілсудський. Польські соціалісти нападають на поштові потяги, а українські анархісти мастять обличчя сажею, надягають маски і вриваються в будинки гуляйпільських багатіїв. Здобуті гроші витрачають винятково на діяльність організації. По зброю їздять до Чернівців на Буковині, звідки веде в Україну і шлях перекидання підривної літератури. Повертаються з револьверами, а кулясті бомби з ґнотовим запалом, так звані «македонки»[4], відливають потайки в закладі Кернера.
Нестора Івановича допускають до першої операції в жовтні 1906 року. Він, мабуть, тремтить від нетерпіння, коли разом із двома товаришами сидить у засідці під дверима дому гуляйпільського купця Ісаака Брука. Жертва нападу швидко розуміє, що має справу не з професіоналами, і не поспішає віддавати гроші. «Екс» вдається лише наполовину: збуджені нападники не завдають шкоди ані собі, ані кому іншому, але замість очікуваних п’ятисот рублів здобувають лише сто п’ятдесят один. Махна і так розпирають гордощі, проте мізерна здобич підштовхує їх до наступних операцій. За місяць Нестор Іванович бере участь у нападі на власника фабрики Бориса Соломоновича Кернера. Жертва знову виявляється не надто покірною і віддає чотириста двадцять п’ять рублів та злиток срібла.
У Гуляйполі стає небезпечно: зрештою, це лише велике село, і ризик провалу з кожною операцією зростає. Тому анархісти вирішують податися на довколишні землі. Під час операції у сусідньому селі Махно й двоє інших членів групи застають у будинку, крім господаря, ще чотирьох чоловіків, які, користуючись розгубленістю нападників, тікають через вікно. І б’ють на сполох. Селянин із Гуляйполя зазнає поранення. Пізніше на допиті він розповість поліцейським, що серед замаскованих нападників упізнав Махна.
Махно й Антоні потрапляють до арешту в Олександрівську. Невдовзі молодого чеха звільняють через брак доказів. Нестор Іванович сидить кілька місяців, хоча слідчим і не вдається змусити його зізнатися. Тим часом «Бідні хлібороби» нападають на гуляйпільську пошту, вбивають поштмейстера і поліцейського, який охороняв установу. Арешти нічого не дають, анархісти вислизають з-під караючої руки правосуддя. Натомість, завдяки підкупу свідків і сплаченій якимось заляканим селянином заставі, невдовзі вдається звільнити Махна.
Однак у липні 1908 року фортуна від них відвертається: стражі порядку оточують хату, в якій зібрались «Бідні хлібороби». Анархісти, щоправда, вириваються з оточення, але ціна втечі виявляється високою. Брат Олександра Семенюти Прокіп поранений і, щоб не потрапити до рук переслідувачів, стріляє собі в голову. Водночас від куль анархістів гине один із поліцейських, а інший виявляється «травмованим». Петля довкола таємної організації затягується, а гуляйпільський начальник поліції Караченцев дає слово, що «вирве цей бур’ян з корінням».
Він — не лише страж порядку, а й один із найактивніших членів шовіністичного «Союзу російського народу», більш відомого як «чорна сотня». «Бідних хліборобів» разом із ним цькують протоієрей Троїцької церкви Дмитро Сахновський і поміщиця Черноглазова. Єдина дама в цьому товаристві походила з козацької родини і ще донедавна звалася Чорнооченко, але тепер стала російською націоналісткою.
4
Імовірно, особливо охоче їх використовували наприкінці ХІХ століття македонські борці за незалежність.