Після липневої акції Семенюта й Антоні на короткий час утікають закордон. Коли справа стихає, Семенюта повертається. За твердженням Івана Кушніренка і Володимира Жилінського, Караченцев бив матір Семенюти, відтак обурений син підкидає начальнику поліції записку: «Кате! Припини знущатися над матір’ю, інакше будеш убитий». І дотримується обіцянки. Осіннього вечора він вбиває Караченцева на сходах гуляйпільського театру. Але і його дні вже полічені. За доносом отця Сахновського військо натрапляє на слід Семенюти. Загнаний у пастку революціонер стріляє собі у скроню. Помста «Бідних хліборобів» наздогнала згодом і решту гуляйпільських чорносотенців: тіло батюшки з відрубаною головою й обпаленими ногами було знайдене покинутим у степу. Маєток Черноглазової пішов з димом.
Боротьба з заколотниками складна не лише тому, що вони жорстокі й непокірні, а й тому, що місцеве населення нишком їм сприяє. Впровадженого до групи шпигуна викривають і вбивають. У глибокій провінції нема місця на витончені методи, застосовувані у великих містах. У Петербурзі охранка вже має фотоапарати в дірці від ґудзика. В Гуляйполі не варто нікого фотографувати, бо коло підозрюваних невелике й добре знане. Поліцейські й анархісти щодня стикаються на вулиці. Так звана зубатовщина (від прізвища начальника охранки Сергія Зубатова) — ввічливість та завоювання прихильності арештованих — тут нічого не дає. Після чергових арештів поліція повертається до перевірених методів. Анархісти Наум Альтхаузен і Назар Зуйченко не витримують побоїв і виказують товаришів.
Поліція викриває цілу мережу підпільників. 27 серпня 1908 року Нестора Івановича і чотирнадцятьох інших товаришів арештовують. Махна звинувачують у нападах, крадіжках і вбивстві поліцейського. «Бідні хлібороби» проте почуваються не злочинцями, а радше мучениками революції.
Невдовзі всіх відправляють до в’язниці в Олександрівськ. Мабуть, арештанти клянуть дорогу, бо спека о цій порі року ще нестерпна, а вози здіймають на висушених літнім сонцем трактах хмари куряви. Напевне, серед арештованих є й такі, хто вірить, що вдасться викрутитись. Песимісти змагаються з думкою, що обтяжлива подорож — це прощання з рідними місцями. З Олександрівська арештантів перевозять потягом до катеринославської губернської в’язниці. Збереглася складена в той час поліцією характеристика Махна: «Зріст 2 аршини й 4 вершки (близько ста шістдесяти сантиметрів), обличчя чисте, очі карі, чоло звичайне, волосся темно-русе, особливі прикмети — на лівій щоці біля ока ямочка. Поведінка — жахлива».
Справа нестерпно затягується, анархісти чекають на вирок майже два роки. Між 22 і 26 березня 1910 року одеський окружний суд у Катеринославі знайомиться з актами. Махна й чотирьох інших членів групи засуджують до смертної кари через повішання. Решту — до довічної каторги, ув’язнення чи заслання. Нестор Іванович потрапляє до камери смертників. Через багато років він буде згадувати, що найгірші думки приходили під ранок, коли засуджених відвідували піп і кат. Махно напружував слух, але кроки в коридорі оминали його камеру. П’ятдесят два поранки. Це багато часу для роздумів. Чи починає Махно шкодувати про свої вчинки? Чи благає про помилування? Радше ні, зрештою, він витримав у в’язниці майже два роки побоїв і нікого не виказав. Протягом цих п’ятдесяти двох днів, з яких кожен міг бути останнім, він сповнюється презирством до смерті, з яким кидатиметься згодом під ворожі кулі.
Очікувана смерть не настала. Адвокат Олександр Янчул кмітливо зауважив, що Нестор, якщо подати до суду метрику зі зміненою датою народження, буде ще неповнолітнім. А оскільки йому ще не виповнилось двадцяти одного року, його не можна засудити на смерть. Мати Нестора, Євдокія Матвіївна, написала, схоже, листа до першої матері Імперії, Марії Федорівни, родительки царя Миколи ІІ. А також невтомно діймала губернатора. Невідомо, що влинуло більше, але Петро Столипін, тогочасний прем’єр, безпощадний борець із революціонерами, замінив смертну кару на довічну каторгу. Ясна річ, це ще не був привід для святкування.
Столипін загине 1911 року, застрелений у київському театрі. Махно відзначить через роки, що це вбивство підняло йому дух.
У знаменитих Бутирках, справжній кузні кадрів майбутньої революції, Махно опинився 2 серпня 1911 року. У той час тюремний режим дещо пом’якшився, закінчились регулярні шмагання в’язнів батогом, дозволили ходити по камері. Нестор Іванович, прибулець із провінції, неотесаний і недовчений, потрапив раптом до справжніх революційних салонів. Сто років тому в бутирській вежі чекав на смерть кумир анархістів, вождь селянського повстання Омелян Пугачов. Пізніше покарання тут відбував Фелікс Дзержинський.