Эта радость жизни, щедрая изобразительность и музыкальность стиха в какой-то мере перешли и в книгу «Окно в сад», вышедшую уже в конце тридцатых годов. Но общая тональность ее заметно иная. Хотя и в этой книге есть счастливый привкус дороги, а в цикле «Иволга» играет и пенится молодая страсть и, как прежде, немало тонких и мелодичных пейзажей, все же главенствующая мажорная мелодия поддерживается и ведется в ней спокойно-сосредоточенными, медитативными мотивами.
Критика отмечала, что для книги «Окно в сад» принципиальное значение имел цикл «Встречи». Это — серия портретов, посвященных деятелям русского искусства и литературы. Среди них есть и написанные в прежние годы стихи о Лермонтове, о Некрасове, о Пушкине, о Гоголе, но теперь к ним добавились портреты Тютчева, А. Грина, Шевченко, Джамбула, Апухтина, «Баллада о Николае Островском». В целом они создают выразительную историко-культурную панораму и обнаруживают во Вс. Рождественском не только прекрасного портретиста, но и своеобразного исследователя и истолкователя духовной жизни как прошлого, так и современности.
Заметное место в его поэзии заняли произведения, посвященные русской истории («Новгородская София», «Князь»), они послужили началом длительной и многолетней работы над стихами, воскрешающими славное прошлое России. Поэт придавал этим произведениям принципиальное значение. Они углубляли представление об истории родной страны, воспитывали патриотическую гордость и уверенность в мощи и неколебимости национальной почвы.
Как известно, к концу тридцатых годов военная опасность стала реальностью. В стихах советских поэтов все сильнее звучали мотивы мобилизационной готовности. Советские писатели участвовали в международных конгрессах в защиту культуры и мира. К воинствующему гуманизму призывал деятелей культуры М. Горький. В обстановке приближающейся войны воспитательная, агитационно-пропагандистская роль литературы резко усилилась. Наряду с публицистическими стихами важную роль стали играть произведения, освещающие и воспевающие военное прошлое страны, ее богатое духовное наследие. Широкую известность получили поэмы К. Симонова «Суворов», «Ледовое побоище», Дм. Кедрина «Зодчие», «Конь», «Песня про Алену Старицу», Н. Рыленкова «Земля отцов»… К ним примыкали и стихи Вс. Рождественского о славе древнего Новгорода, о князе Всеволоде.
Эти стихи звучали в те годы с несомненной актуальной силой. Можно, следовательно, сказать, что к началу Великой Отечественной войны его поэзия прошла большой, сложный и плодотворный путь. Позади остались соблазны эстетизма и самодовлеющей книжности. В ней укрепились реалистические начала, расширились и стали многообразными связи с жизнью, с трудовой действительностью страны. Поэт научился внимательно вглядываться в социальную новизну людских отношений и говорить на «языке эпохи», а стих его при этом не потерял своих исконных лирических свойств. Многообразная газетная деятельность Вс. Рождественского на различных стройках, в заводских многотиражках приучила его перо к оперативной работе, к быстроте и практической действенности отклика на события жизни. Все это пригодилось ему в годы Великой Отечественной войны, когда он стал сотрудником фронтовых редакций.