1956 После XX съезда партии во время хрущевской оттепели открывается возможность поездок за рубеж. Кирсанов едет в Лондон, а затем в Италию. Творческим результатом этих поездок становится цикл стихов о загранице, опубликованный в журналах «Октябрь» (1956) и «Нева» (1957). В это же время он пишет лирико-публицистическую поэму «Семь дней недели», в которой, воодушевленный докладом Хрущева на XX съезде, осуждает преступления партийных чиновников и выступает за либерализацию политики партии. Поэма печатается в «Новом мире» одновременно с романом Дудинцева «Не хлебом единым» (1956). Она вызывает крайне отрицательную реакцию со стороны властей, и в последующие два года книги Кирсанова вычеркиваются из редакционных планов издательств.
1957 Кирсанов подолгу живет в Ленинграде, работая там над стихами об этом городе. Цикл стихотворений «Ленинградская тетрадь» публикуется в журнале «Знамя». В связи с пятидесятилетием награжден вторым орденом Трудового Красного Знамени.
1958 В личной жизни поэта происходят нелегкие перемены: разрыв с женой, Раисой Дмитриевной Кирсановой, который он тяжело переживает.
1959 В сентябре 1959 г. принимает участие в поэтическом биеннале в Кнокке ле Зут (Бельгия). Встреча с Изабель Баэс. Под влиянием знакомства с ней написана поэма «Следы на песке» (опубликована в альманахе «День поэзии» в 1960 г.).
1960 Женитьба на Людмиле Михайловне Лукиной (р. 1935). Переезд в новую квартиру на Смоленской улице. Рождение сына Алексея (1960–1996). Отдельной книгой в издательстве «Советский писатель» опубликована «Ленинградская тетрадь».
1961 В Гослитиздате выходят в свет «Избранные произведения» в 2-х томах.
1962 В «Библиотеке „Огонек“» опубликован цикл новых стихотворений «Этот мир», который несет на себе черты личной трагедии, пережитой несколькими годами раньше. В конце 1962 г. издательство «Советский писатель» выпускает книгу «Лирика», где помещены лучшие стихи, написанные поэтом с 1925 г. по 1962 г. Сюда же вошли многие вещи, до той поры не опубликованные, в том числе «Эдем», написанный в первые годы войны, а также стихотворения последних лет.
1963–1964 Первые признаки надвигающейся смертельной болезни: врачи обнаруживают опухоль в гайморовой полости. В Московском госпитале челюстно-лицевой хирургии Кирсанову сделана операция по ее удалению, при этом нарушена нёбная перегородка между носоглоткой и ротовой полостью – чтобы пить или курить, приходится зажимать нос. Первоначально болезненные ощущения возникли после перелетов на самолете; поэт в это время был увлечен астрономией и часто летал в Крым, в тамошнюю астрофизическую обсерваторию. Стихи о звездах впервые напечатаны в декабрьском номере журнала «Наука и Жизнь» под общим заглавием «Год спокойного Солнца». Позднее расширенный цикл стихотворений был опубликован под названием «На былинных холмах». В 1964 издательство «Советский писатель» выпустило книгу стихотворений и поэм «Однажды завтра», где было опубликовано едва ли не самое замечательное его произведение последних лет – фантастическое «Сказание про царя Макса-Емельяна».
1965 Летом находится на лечении в Центральной клинической больнице, где проходит курс лучевой терапии. В ноябре для продолжения лечения вместе с женой уезжает во Францию.
1966 В издательстве «Советский писатель» выходит «Книга лирики», в которой впервые полностью напечатана «Поэма поэтов». В связи с шестидесятилетием награжден Орденом Ленина.
1966–1969 Несмотря на болезнь много путешествует. В 1966 г. едет в Польшу на встречу бывших корреспондентов на Нюрнбергском процессе, в 1967-м – во Францию на поэтическую конференцию, в затем – в Чехословакию на выставку международной книги. Летом 1968 г. снова приезжает в Чехословакию (его пригласил посетить Прагу вместе с женой чешский Союз писателей), а в ноябре едет на международную конференцию переводчиков в Венгрию. Наконец, в июле 1969 г. прилетает в Чили на празднование юбилея Пабло Неруды. В 1967 г. Кирсанову в издательстве «Художественная литература» удается опубликовать книгу стихов «Искания», куда вошли его наиболее спорные, с точки зрения официальной критики, произведения.
1970 В издательстве «Советский писатель» выходит книга «Зеркала», где собраны стихи, написанные за последние несколько лет. Это прежде всего новая поэма «Зеркала», цикл стихотворений «Больничная тетрадь», воспоминание о юности и последняя дань памяти старому другу («Двадцатые годы»), мысли о приближающейся смерти («Перед затмением», «Смерть лося», «Северный ветер»).