В 1852 году Мей был назначен на должность инспектора 2-й Московской гимназии, но вскоре осложнившиеся отношения с начальством заставили его хлопотать о переводе в другое место.
Весной 1853 года Мей с женой уезжает в Петербург, где благодаря личному знакомству с министром просвещения А. С. Норовым получает должность инспектора в Одессе. Однако выехать туда не смог: не было денег. В конце концов его уволили «по болезни», и он навсегда остался в Петербурге.
Здесь началась для Мея полуголодная жизнь интеллигентного пролетария, литературная поденщина, быстро подточившая его силы. Случайные литературные заработки не давали сводить концы с концами, рушились надежды на свой журнал: средств на его приобретение не было. Не разрешили к постановке стихотворную драму «Сервилия», которую Мей привез с собой из Москвы и в 1854 году опубликовал в «Отечественных записках».
Только небольшой заработок в журнале «Библиотека для чтения», где он был сначала корректором, а потом постоянным сотрудником и членом редакции, позволил Мею удержаться на поверхности. Но, чтобы прожить, он должен был в то же время до конца своих дней заниматься заказными переводами.
В Петербург Мей приехал автором «Царской невесты» и был хорошо принят литературной средой. Он сблизился с М. Л. Михайловым, с Шелгуновыми. Познакомился с И. С. Тургеневым, Ап. Н. Майковым, Н. Ф. Щербиной. Стал посещать литературно-художественные салоны (скульптора Ф. П. Толстого, архитектора А. И. Штакеншнейдера, бывшего лицеиста графа Г. А. Кушелева-Безбородко и других). Начались вечера у самого Мея, на которых среди прочих литераторов бывал и Чернышевский (известно, что Мей присутствовал на защите его диссертации).
Общественный подъем второй половины 1850-х годов захватил и Мея. В его творчестве начинают появляться новые мотивы, а в 1859 году он даже делает попытку принять личное участие в проведении крестьянской реформы. Но чем более накалялась атмосфера, тем менее поэт был способен удовлетворить своих современников.
В 1857 году выходит первый сборник стихотворений Мея, встреченный критикой довольно холодно. Стихотворения, написанные преимущественно в предшествующую эпоху, прозвучали несовременно и камерно. Сборник не дал и денег, постоянную нужду в которых усугублял полубогемный быт поэта.
Воспоминания современников рисуют Мея очень добрым, женственно мягким, но безалаберным и сильно пьющим человеком. Неблаговидную роль в его судьбе сыграл Кушелев-Безбородко. Ближайшее окружение этого меценатствующего богача составляли писатели и музыканты (в большинстве — не первого разбора), а также различного рода прихлебатели. Мея поначалу граф «возносил и баловал», а потом держал «в слишком черном теле», как свидетельствует Е. А. Штакеншнейдер («Дневник и записки»).
Постоянные кутежи и легкая жизнь при графе затягивали поэта хотя он тосковал по независимости и продолжал изыскивать средства, чтобы упрочить свое материальное положение. (Безуспешно хлопотал о штатном месте в Археографической комиссии, снова просил — и так же безуспешно — разрешения издавать журнал или газету для народа.)
В 1861 году появляется первая книга «Сочинений и переводов Л. А. Мея» — «Былины и песни». Успеха издание не имело и продолжено не было.
Только в начале 1860-х годов дела стали несколько налаживаться. С. Г. Мей предприняла на занятые деньги издание журнала «Модный магазин». Он пошел хорошо. Тогда же Кушелев предложил Мею издать собрание его сочинений в трех томах. Оно начало выходить с 1861 года, но закончено при жизни поэта не было. 16 мая 1862 года Мей умер от «паралича легких».
В наследии Мея отчетливо различаются два рода произведений, образующих два особых мира.
Первый — «объективный», празднично приподнятый и богато расцвеченный. Он эпически спокоен и тематически ограничен. Сюжеты и мотивы для него поэт черпает только из области, достойной, по его представлениям, поэтического воспроизведения. Здесь в «песнях красоте свободного певца» почти нет места самому автору и в очень малой степени присутствует современная ему действительность.