С 1804 года Державин начинает усиленно заниматься драматургией. За сравнительно короткое время он создает очень большое число драматических произведений в самых различных жанрах: «театральное представление с музыкою» — «Добрыня» (1804), трагедию «Ирод и Мариамна» (1807), несколько произведений на сюжеты из русской истории: в частности, трагедию «Темный» (1808), в которой фигурирует его легендарный предок Багрим с сыном Державой, оперу «Грозный, или Покорение Казани» (1814). Наряду с этим Державин пишет и комические, или, как он их называет, «бездельные» оперы («Дурочка умнее умных», «Рудокопы») и «детскую комедию» — «Кутерьма от Кондратьев» (1806). Сам поэт склонен был свою драматургию, особенно трагедии, ставить очень высоко; однако его драматические произведения не представляют сколько-нибудь существенного интереса ни в историко-литературном, ни в художественном отношении. Из всех них на публичной сцене была поставлена только трагедия «Ирод и Мариамна».
Зато выход в свет в 1808 году первых четырех частей собрания сочинений Державина, в которое вошли почти все наиболее значительные его произведения, явился важнейшим литературным событием; этим был как бы подведен наглядный итог достижениям русской поэзии за минувшее столетие, причем подведен как раз тогда, когда начало складываться творчество виднейших представителей новых литературных течений — Жуковского и Батюшкова.
В конце жизни Державин принялся за писание своей автобиографии. «Записки» Державина, законченные в 1812 году (впервые опубликованы в 1859 году), написаны с полной откровенностью, подчас даже с несколько наивным простодушием и представляют собой один из интереснейших мемуарных памятников эпохи. Кроме того, среди рукописей Державина имеется большое собрание его афоризмов и статей на самые разнообразные, преимущественно философские и общественно-политические, темы. Эти до сих пор не опубликованные материалы — замечательное свидетельство широты круга интересов поэта и неустанной работы его мысли.
Принимал Державин весьма активное участие в литературной жизни и борьбе начала XIX века. Позиция его здесь была характерно двойственна. Вокруг Державина, видя в нем «живой памятник» XVIII века, одного из столпов классицизма, группируются литературные «староверы» во главе с адмиралом Шишковым, энергично — с реакционных позиций — отстаивавшим «старый», ломоносовский, слог против языковой реформы Карамзина. С 1807 года кружок шишковистов устраивает еженедельные литературные вечера. На этой основе в 1811 году складывается литературное общество «Беседа любителей русской словесности», ставшее оплотом литературного «староверия».
Председателем одного из четырех «разрядов» «Беседы», публичные заседания которой происходили в доме Державина, в специально отстроенной им зале с органом, являлся Шишков, другого — Державин. На заседаниях «Беседы» читался, между прочим, написанный Державиным обширный теоретический трактат «Рассуждение о лирической поэзии или об оде», частично напечатанный в периодическом органе общества «Чтение в Беседе любителей русского слова» за 1811, 1812 и 1815 годы (часть трактата не опубликована до сих пор). Вместе с тем, в отличие от большинства членов «Беседы», Державин открыто сочувствовал новым литературным веяниям, издавна дружил с литературным соратником Карамзина, поэтом И. И. Дмитриевым; он приветствовал ранние литературные выступления самого Карамзина («Пой, Карамзин! — И в прозе Глас слышен соловьин», — писал он еще в 1791 году в концовке «Прогулки в Сарском селе»). И в дальнейшем Державин, вызывая крайнее неудовольствие Шишкова, «стоит горой» за Карамзина. Не менее характерно, что свою лиру Державин завещает романтику Жуковскому:
В этих строках, сохранившихся в черновых бумагах Державина и набросанных им в самые последние годы жизни, сказывается еще одна прекрасная его черта: благожелательность к молодежи, шедшей ему на смену, душевная щедрость к своим поэтическим наследникам, неугасимая любовь к родной литературе. Еще ярче проявляется эта черта в энтузиазме, с которым встретил Державин прочитанные 15-летним Пушкиным на лицейском экзамене «Воспоминания в Царском селе». «Скоро явится свету второй Державин: это Пушкин...», — сказал он вскоре после этого С.Т.Аксакову (8, 975). «Благословение» сходящим в гроб Державиным нового «младого певца» и в сознании самого Пушкина и в глазах современников явилось своего рода символическим актом — установлением живой связи времен: литературного прошлого и литературного будущего, XVIII века и великой классической русской литературы.