Первая публикация Ходасевича состоялась в 1905 году в альманахе издательства «Гриф». Основатель этого издательства, Сергей Соколов (псевдоним – Кречетов), законный муж Нины Петровской, был соперником Брюсова во всем – как правило, несчастливым. Однако именно в «Грифе», а не в «Скорпионе», основанном Брюсовым и его другом и меценатом Сергеем Поляковым, вышли главные книги русского символизма – «Стихи о Прекрасной даме» Блока и «Кипарисовый ларец» Анненского. Там же вышла и первая книга Ходасевича – «Молодость» (1908).
Выходу книги предшествовали драматические события в жизни поэта. В 1905 году, неполных девятнадцати лет, он женился на еще более юной Марине Рындиной, эксцентричной красивой девушке из богатой семьи. Два года спустя брак распался: Марина увлеклась Сергеем Маковским, художественным критиком и малозначительным поэтом. Официально развод был оформлен в 1910 году, причем Ходасевич взял «вину» на себя (это на три года лишало его возможности вступить в новый брак).
Стихи «Молодости» отразили эти переживания. Они еще не очень самостоятельны, написаны в общесимволистской манере, но интонация Ходасевича – строгая, суховатая – уже чувствуется. Настоящим прорывом в зрелую поэтику Ходасевича стало стихотворение «В моей стране», пропитанное истинно сюрреалистическим ужасом и тоской:
Расставшись с Мариной, Ходасевич несколько лет зарабатывает скудной журнальной поденщиной и ведет богемный образ жизни. Вечера и ночи он проводит либо в кафе, в обществе Муни, за графином водки или бутылкой коньяка, либо за карточной игрой в Московском литературно-художественном кружке. Денег ни на что другое (включая нормальное питание) часто не хватало. Это времяпровождение подорвало его и без того очень хрупкое здоровье; у него начинается туберкулезный процесс, и в июне – августе 1911 года он совершает для лечения, путешествие в Италию – на средства старшего брата, известного адвоката Михаила Ходасевича, по возрасту годившегося Владиславу в отцы и в той или иной степени опекавшего его в молодые годы. Живет он сперва в Нерви, со своей тогдашней возлюбленной Евгенией Муратовой, потом, расставшись с Евгенией, переезжает в Венецию. Вскоре после его возвращения в Россию происходит семейная трагедия: в уличном происшествии гибнет Софья Яковлевна Ходасевич, а через несколько недель умирает и Фелициан Иванович.
Находившегося в тяжелой депрессии поэта спасает новая любовь. Анну Ивановну Гренцион, урожденную Чулкову, в течение нескольких лет гражданскую жену Александра Брюсова, давно связывали с Ходасевичем дружеские отношения, постепенно перешедшие в иное качество. В конце 1911 года они начинают жить вместе. Обвенчаться им удается в 1913 году, после завершения наложенной на Ходасевича епитимьи. Отношения между супругами были в эти годы очень нежными. Владислав Фелицианович очень тепло, почти по-отцовски, относился к сыну Анны Ивановны от первого брака Гарику (Эдгару) и участвовал в его воспитании. Семейную идиллию нарушало лишь безденежье, но вскоре и заработки пришли. Ходасевич в большом количестве переводил польскую и французскую прозу, писал сценки для театра миниатюр «Летучая мышь», составлял хрестоматии. Нашла службу и Анна Ивановна. Наступил краткий момент спокойствия, тихого счастья. В этой обстановке выходит в 1914 году вторая книга Ходасевича – «Счастливый домик».
В начале 1910-х молодые поэты искали освобождения от символистской эстетики. Акмеисты, в частности, шли от символистских «абстракций» к прямому смыслу слов, от образа поэта-«мага» – к культу мастерства, к идее человеческого самоосуществления и человеческой ответственности. Если акмеистический «ремесленный» (пусть в высоком смысле) подход к искусству был Ходасевичу чужд и даже враждебен, если мажорный пафос гумилевской лирики мог его раздражать, то в других отношениях он двигался в сходном направлении. «Счастливый домик» – гимн той простой человеческой жизни, которую отвергали символисты. Одно из центральных стихотворений книги – «Голос Дженни» (1912), написанное в связи с объявленным Брюсовым конкурсом (стихи на темы строк из пушкинской «Песни Дженни»: «А Эдмонда не покинет Дженни даже в небесах»). Ходасевич в конкурсе (среди победителей которого была юная Цветаева) участия не принял, но после его окончания показал Брюсову свою вариацию.