Легко быть проницательным в ретроспективе и говорить, что Стинг знал: «Однажды придет и его корабль». Естественно, когда он был тинэйджером, он был поглощен девушками и музыкой (именно в такой последовательности). Он видел себя Казановой-Джеком Брюсом из Норт Шилда. Его честолюбивое стремление покинуть этот район буквально прожигало дыру в его сердце, но пока на горизонте были другие приоритеты. Девушки улыбались ему на улицах, и он начал зарабатывать репутацию местного сердцееда.
«Однажды до меня дошло, что многие из моих подруг крутятся тут, распуская слюни из-за Гордона», — вспоминает его сестра Анжела. «Я думаю, Гордон это замечал. Действительно, не мог же он этого не видеть».
Дома стычки между родителями Стинга происходили все чаще и чаще. У них были постоянные финансовые проблемы, они надрывались, воспитывая и обеспечивая большую семью, и в конечном итоге срывались друг на друге. Стинг старался быть как можно чаще вне дома. Те немногие друзья, которые у него были, имели родителей-одиночек, и он начал завидовать приятелям. Их дома казались более спокойными, чем его собственный, где дети и взрослые большую часть времени проводили, бросая друг в друга разные оскорбления и даже предметы.
Крайняя нервозность семейной атмосферы продолжала вынуждать Стинга чувствовать все углубляющееся чувство изоляции: он не мог фактически даже поговорить со своими родителями из-за их непрекращающейся агрессивности по отношению друг к другу. Казалось, на него, его брата и сестер у родителей просто никогда нет времени. Он продолжал размышлять, почему вообще люди женятся и заводят семьи.
Стинг начал искать утешение в сексуальных встречах, которые становились для него спасением от несчастливой жизни дома. Было множество вариантов на одну ночь, когда он находил девушку в местном пабе, шел с нею на пляж, как-то неуклюже возился, прежде чем вступал с нею в связь, и затем исчезал домой, часто на следующий день ощущая робость от возможной встречи с этой девушкой на улице.
Вся эта мужская бравада была фактически защитой для чрезвычайно скованного подростка, подверженного приступам депрессии и перепадам настроения. Его друзья-мальчишки в действительности не знали, как с ним обращаться, а девушки находили его уязвимость интригующей. Они часто выступали инициаторами свидания, как бы предоставляя ему прекрасную возможность поплакать у кого-нибудь на плече. Пожалуй, они понимали его лучше. Несомненно, Стинг был сложным человеком, но он начал понимать, что сочувствие — это прекрасное душевное движение, которое следовало вызывать у симпатичных девчонок, даже «подцепленных» случайно.
Он пускал в ход всё своё красноречие, когда впервые встречался с девушкой. Безусловно, конечной целью было вступить с ней в сексуальную связь, но он получал больше удовольствия от общения и уговаривания, чем от чего-либо другого. Конечно же, он был не очень разборчив и чуть ли не бесцеремонен в сексе, но в конце шестидесятых годов, девушки ещё не напуганные СПИДом, были столь же любопытны в плане сексуального экспериментирования, как и юноши.
Стинг был иногда даже шокирован прямолинейностью некоторых девушек, которые ему попадались. По иронии судьбы, его социальная жизнь сделала полный круг и привела его к детям близлежащей местной средней школы — частично из-за того, что он жил слишком далеко от классической школы, но также и потому, что он ненавидел большинство «богатеньких» учеников. Однако Стинг вскоре разочаровался в том типе девушек, с которыми чаще всего сталкивался, потому что они, казалось, не особенно ценили тонкую игру его ума, при помощи которой он самоутверждался, чувствовал себя значительным.
Стинг пытался отбросить свои «умные» притязания и научиться подходить к девушке просто так — потому что у нее красивое лицо и тело. Он прекрасно понимал, что то окружение, пропитанное мужской бравадой, в котором он жил, не позволяло девушке оценить его интеллектуальность.
Он потерял свою девственность в возрасте пятнадцати лет с какой-то симпатичной брюнеткой такого же возраста, которая захватила его воображение в местном кафе и уговорила взять ее с собой в какое-нибудь уединенное место для секса. Она рассматривала это как необходимую часть своего развития, прежде чем будет скована браком и детьми. Стинг был удивлен, что девушка вообще может так обыденно относиться к любви и, что интересно, он был абсолютно неудовлетворен собственно самим половым сношением.
Однако в конце концов Стинг привык ожидать от секса того же, что и его остальные приятели, но, безусловно, была и оборотная сторона всех этих бесчисленных встреч на одну ночь. Презервативы не поощрялись. Истинная глубина чувства, с которой он начинал «новую жизнь», быстро исчезала, и ей на смену пришла бездушная невнимательность к здоровью девушки.