В нескольких случаях «беременные» девушки открыто говорили Стингу о своих опасениях и, хотя он и заверял, что не «поиграл и бросил», покупались бутылки джина с явной целью продлить отношения, чтобы впоследствии погасить все страхи перед возможной беременностью.
Несмотря на все эти сексуальные связи, он не отчаивался найти себе единственную подругу, которая действительно была бы ему близка. Он чувствовал, что ему нужна девушка из среднего класса с интеллектуальными способностями сродни его собственным, со схожими убеждениями и интересами. Его отношения с двумя его первыми «постоянными» подругами были особенно значительны, потому что именно они, скорее всего, изменили его личность: разрушитель превратился в созидателя. Первой была местная красавица, которая притягивала мечтательные взгляды на каждом перекрестке, почти как его мать всего лишь пару лет назад. Эта девушка была богиней, недоступной большинству поклонников. Она была безумно влюблена в Стинга и боготворила саму землю, по которой он ступал. Она была верной, преданной и благоговела перед ним, но была не очень сообразительна, и Стинг все больше разочаровывался: уже слишком долгие паузы наступали в их разговорах. В отчаянной попытке заняться повторным образованием своей подруги, Стинг постоянно пытался заставить ее читать книги вроде «Конец Говарда» Э. М. Форстера. Но на следующий день она приходила и говорила, что прочла первую страницу и нашла ее скучной. Ее любимыми изданиями были пустые журналы для подростков типа «Джеки» и «Бойфренд». Стинг ощущал по отношению к ней такое раздражение в эти моменты, что хотел бросить ее тут же, но ее ласковые взгляды и ненасытный аппетит к сексу заставляли его продолжать надоевшую связь.
Затем случилось неизбежное: она забеременела. Несмотря на его раздражительное отношение к тому, что у нее явно не хватало интеллекта, Стинг был очень внимательным. Он не знал, что делать, но ни разу не попытался заставить ее попробовать популярный тогда способ, она уже зашла слишком далеко, чтобы даже упоминать о бутылках джина. Беременность была реальностью и приводила в ужас обоих подростков. Возможность аборта даже не рассматривалась. Казалось, она уже решила оставить ребенка. Затем, когда прошло более трех месяцев беременности, у нее случился выкидыш. Неудивительно, что она была расстроена.
Спустя несколько месяцев после того, как она потеряла ребенка, Стинг продолжил с ней отношения, но скорее из жалости, чем из истинной любви. Он становился все менее и менее терпим к её недостаткам, хотя и чувствовал ответственность за то, что с ней произошло. В конце концов он прореагировал единственным способом, который смог найти, — убежал с другой девушкой. На этот раз он был убежден, что нашел того, кто равен ему по интеллекту.
Кэролайн действительно читала такие книги, как произведения Жана-Поля Сартра, и у Стинга закружилась голова. Это был как раз тот тип девушки, который он искал на протяжении всей своей юности.
А тем временем его экс-подруга, все еще с ноющим сердцем после выкидыша и разрыва отношений со Стингом, отчаянно умоляла его вернуться. Вскоре после этого ее мать заболела раком горла и умерла. Стинг пытался быть участливым и искренне разрывался на две части. Однако теперь он нашел новую девушку, с которой можно было играть в интеллектуальные игры.
Его первая подруга пошла работать в госпиталь для душевнобольных, но она была настолько подавлена смертью матери и выкидышем, что картины, которые она наблюдала в больнице, оказались для нее слишком «тяжелой ношей», и через год после разрыва отношений со Стингом она покончила жизнь самоубийством.
Стинг был потрясен, когда услышал это известие. Он не мог простить себе то, что произошло, и был убежден, что это его вина. Однако он знал, что если бы он остался с ней, то в конечном итоге поломал бы ее жизнь из-за своего честолюбивого стремления покинуть Северо-восток.
Новый роман с Кэролайн продолжался три года, но потом завершился столь ужасно, что Стинг до сих пор вспоминает то, что произошло тогда: Кэролайн оставила его и ушла к другому. Со Стингом этого ранее никогда не случалось, это он проделывал подобное с другими, и теперь ему пришлось попробовать вкус своего собственного лекарства, которое было еще более горьким от того, что он даже знал человека, к которому она ушла. Все это было унизительно, но где-то в глубине своей души он чувствовал, что заслуживает этого. Стинга долго не покидало «католическое» чувство вины.