Спустя годы Стинг выразил свои тогдашние чувства и ощущения в песнях вроде «Кровать слишком широка без тебя». Ему удавалось вернуться к своим чувствам всякий раз, когда ему надо было написать песню об отчаянии. Собственная жизнь стала опорой всего его творчества: какую бы песню он ни писал — находил в своём опыте нечто похожее, пережитое.
Стинг планировал поступить в университет после того, как окончит школу летом 1969 года, если, конечно, оценки уровня «А» будут достаточно высоки. Во время каникул он нашел себе работу кондуктора автобуса в Ньюкасле. Ему нравилась его новая роль, нравилось прохаживаться туда сюда вдоль прохода, улыбаться и шутить с каждым пассажиром, в особенности с симпатичными девушками. Конечно, были и драматические сцены с пьяными и «зайцами». Свою работу он тоже считал необходимым опытом, который ему пригодится.
Однако когда стали известны итоговые результаты его уровня «А», у него оказалось лишь заурядное «удовлетворительно» по географии, английскому и экономике. Его разочаровывающие результаты означали, что лишь горсточка колледжей примет его, включая два находящихся в Ковентри. После нескольких недель попыток найти решение своей проблемы и перескакивания из одного места в другое, пытаясь куда-нибудь пристроиться, Стинг сдался и вернулся назад домой, на Северо-восток. Он хотел чего-то, что действительно бы его интересовало, а идти в колледж в Ковентри никак не входило в планы. Его любовь к музыке никогда не угасала, и он продолжал занятия, но не знал никого, кто бы хоть чуть-чуть разделял его увлечение.
В действительности Стинг очень завидовал всем своим друзьям, которые закончили школу и нашли работу. Они обладали свободой делать все, что им хочется по вечерам и выходным дням. У них были деньги на модную одежду и мотоциклы, когда он все ещё слонялся в беспокойстве, размышляя о своей учебе. «Я был растерян. Совершенно растерян. Я решил, что это было не для меня. Я думал, что завершение учебы в школе означает отказ от формы. Я думал, что это означает свободу. В другой форме это было практически все то же самое. Итак, я решил оставить школу».
В этом и заключалась вся ирония. Все грандиозные мечты о том, чтобы вырваться из Джодилэнда были разбиты вдребезги потребностью иметь дом. Он вернулся, чтобы жить в доме своей семьи, не видя перспектив начать серьёзные занятия музыкой.
Во время этих первых трудных лет, последовавших за окончанием школы, Стинг работал на строительных площадках, периодически оказываясь в очередях за пособием по безработице. В конце концов он решил попробовать что-нибудь более респектабельное, надел свой единственный костюм и направился на собеседование по поводу должности сотрудника Управления налоговых сборов. Он получил это место, но продержался на нем всего несколько месяцев, пока скука не превратила его в еще одного сердитого молодого человека.
Затем он подал заявку на место в педагогический колледж Северного графства, который находился на окраине Ньюкасла, и был принят на осенний семестр 1971 года на курс бакалавров английского языка в области педагогики. В конечном итоге он перешел на более легкий курс английского языка и музыки для получения диплома учителя.
У Стинга было двоякое мнение о профессии учителя в целом. Он испытывал отвращение к школам, потому что они подчиняли себе детей, но у него было и истинное влечение к преподаванию и оказанию помощи другим в том, чтобы они не делали тех ошибок, которые делал он.
В это время Стинг появлялся в Уилтшире в Ньюкасле, в пабе, который, в основном, использовался традиционными джазовыми музыкантами для неформальных сходок. Здесь была и постоянная ударная группа, а бас-гитарист Эрни иногда разрешал Стингу поиграть за него, пока он отходил ненадолго чего-нибудь выпить.
«У него была большая двойная бас-гитара. Я бывало, вставал, играл пару номеров и получал волдыри, которые не проходили в течение трех недель. В конце концов я раскусил, как это делается, и научился играть», — вспоминает Стинг.
Однажды вечером Эрни не появился, и группа попросила Стинга сесть вместо него. Он принес с собой свою захудалую бас-гитару. «Группа словно ворвалась в тот вечер в современный мир. Они впервые играли вместе с инструментом, который работал от электричества. Они просто с ума посходили».
Вскоре после этого Стинг встретил человека в педагогическом колледже, который, вероятно, оказал наибольшее влияние на жизнь будущего музыканта и дальнейшее продвижение вверх.