Батько хотів бачити дітей освіченими, він особисто вчив їх грамоти вдома. Але ж дати усім шістьом дітям ґрунтовну освіту збіднілий шляхтич не мав змоги. Найстаршого Івана перед школою він наставляв: «Учись, синку, учись! Ми люди бідні, ніхто нас не порятує, коли ми самі себе не порятуємо!» Спочатку свого первістка Карпо Тобілевич віддав у Бобринецьке повітове училище, яке у 1859 році Іван закінчив на «відмінно». На цьому наука майбутнього письменника й актора закінчилася. Сімейний бюджет не міг потягнути подальшого навчання, тому мрії про університет залишилися тільки мріями. Батько влаштував чотирнадцятирічного Івана писарчуком в канцелярії спершу в Малій Висці, а згодом у Бобринці. Кар’єра виявилася досить успішною, хоча сама робота не була милою. Коли у 1865 році повітовим центром став Єлисаветград, Іван Тобілевич почав працювати там у канцелярії поліційного управління.
Ще навчаючись у Бобринецькому училищі, Тобілевич захопився театром, і це захоплення стало його відрадою, віддушиною. Своїй другій дружині Софії Віталіївні Карпенко-Карий пізніше розповідав, що на вистави знаменитого актора Олдріджа, який був на гастролях у Єлисаветграді влітку 1861 року, він ходив пішки з Бобринця, вистоював зранку під театром, сидів цілий день на бульварі, а після вистави вночі знову йшов, щоб на ранок устигнути на службу. Театр став змістом життя майбутнього драматурга. Він ретельно займається самоосвітою, бере участь в аматорських виставах. Коли було вирішено поставити на сцені «Назара Стодолю» Шевченка, Івану Тобілевичу запропонували роль Гната Карого. Під час репетицій Іван усе більше й більше захоплюється молодою акторкою, яка грає роль Галі, — Надією Тарковською. Шевченкова п’єса їх не тільки познайомила, а й поєднала. У 1870 році вони одружилися (до речі, внучатими племінниками Надії Тарковській доводяться відомі російські митці — поет Арсеній Тарковський та його син, відомий кінорежисер Андрій Тарковський). На згадку про цю доленосну роль Тобілевич залишає у псевдонімі прізвище Шевченкового героя, додавши цю частину псевдоніму до іншої — імені, по батькові — Карпенко. Так в літературу, драматургію та театр на довгі роки приходить нова постать, яскрава, непересічна особистість — Іван Карпенко-Карий.
На жаль, сімейне щастя Івана та Надії було недовгим. З п’ятьох дітей двоє померло, молодою пішла з цього світу й дружина. Сумного вдівця помітила акторка Софія Віталіївна Дітковська, подруга його сестри Марії: «Перші дні його вступу до нашої трупи я теж уважно приглядалася до нього. Адже ж то був Машин брат, який, за її словами, завжди заступав їй батька і морально, і матеріально. Обличчя у Івана Карповича було ще не старе. Сірі розумні очі вміли дуже уважно й привітно дивитись на того, з ким він розмовляв. Густе русяве волосся було зачесане на боковий проділ. На скронях уже почала пробиватись сивина, і такі ж сиві ниточки виблискували у його зачісці. Він виглядав трохи втомленим і зажуреним». Так, раннє вдівство та постійні турботи про хліб насущний для багатодітної сім’ї зістарили митця, але не зламали його, не згасили вогонь творчості.
У 1883 році майбутній драматург в альманасі «Рада» друкує оповідання «Новобранець», підписане псевдонімом Гнат Карий. А в 1884 році Іван Тобілевич потрапив під підозру свого ж відомства, й указом міністра внутрішніх справ був звільнений з посади секретаря поліції за неблагонадійність. Цей випадок афористично прокоментував Франко: «Росія втратила поліційного пристава, Україна зискала Карпенка-Карого». Але без роботи в Єлисаветграді протриматися із сім’єю було неможливо. Іван Карпенко-Карий покидає місто й переїжджає на хутір Надія, який був закладений на землях поміщиків Тарковських і названий Іваном Карповичем на честь дружини. Тут він займається хліборобською працею, виховує дітей, а ночами читає й пише.
З такого життя Івана Карпенка-Карого вириває Михайло Старицький. Отримавши запрошення працювати в його трупі, Карпенко-Карий збирає речі, залишає дітей на старого батька і готується до театральної кар’єри. Але Івана Карповича заарештовують за те, що, працюючи в поліції, він використовував своє службове становище для виготовлення фальшивих документів для революціонерів, і відправляють на заслання в Новочеркаськ. Коли ж туди приїхала вже давно закохана в Івана Карповича Софія Віталіївна Дітковська, то була вражена його виглядом: «Зустріло мене бліде, здивоване, немов крижане, обличчя. Потім радість, зворушення й сльози...» Проте Карпенко-Карий не міг зламати життя дівчині, він умовляв її: «Ви ще молода, повна сили й надій. Що вам робити тут, у моїй могилі? Залишіть мене одного. Навіщо нищити своє молоде життя? Не хочу я від вас такої великої жертви». На засланні Карпенко-Карий навчився ремесел палітурника та коваля, написав свою першу драму «Чабан» («Бурлака»), створив блискучі твори: «Бондарівна», «Мартин Боруля», «Розумний і дурень», «Наймичка», доопрацював «Безталанну». А тим часом від Софії приходили зворушливі листи, на які він відповідав, але до себе не кликав. Софія Віталіївна згадувала: «Нарешті прийшов один лист, в якому Іван Карпович просив мене перевірити себе саму: чи зможу я заради нього зректися і своєї роботи, і свого краю, і своєї родини. Прочитавши оті слова, я вже більше не вагалася, я знала, що мушу їхати до нього і що без нього немає для мене щастя на світі». На початку червня 1884 року Софія Дітковська прибула в Новочеркаськ і стала дружиною Івана Тобілевича.