Перший «Збірник драматичних творів» І. Карпенка-Карого вийшов у Херсоні 1886 року. У 1887 році драматург отримав дозвіл на звільнення і 5 червня виїхав з Новочеркаська, через кілька днів прибув до Єлисаветграда, а звідти на хутір Надія, де Іван Карпенко-Карий під гласним наглядом поліції знаходився до 10 грудня 1888 року. Півтора року Іван Карпович каторжно працював на землі, рятуючи від конфіскації за борги свій хутір і землю Тарковського. Митець не зважав ні на що, він хотів залишити дітям власну чисту землю. Дружина згадувала: «Довелось йому тоді надовго забути про своє перо і взятися до інших знарядь праці: і до плуга, і до коси, і до лопати... Іван Тобілевич цілими днями, а в жнива — то й ночами працював на полі. Навіть обід і полудень ми виносили йому туди. Він та ще два робітники всьому давали раду. Як це було трудно, знають лише ті, хто без усяких грошових запасів приступає до справжнього, серйозного діла, маючи лише руки. Та дякуючи невпинній праці..., земля... почала десятирицею обдаровувати свого працівника... Минуло багато років, перш ніж Іван Карпович... заплатив свій останній борг і міг вільно зітхнути і спокійно заснути».
Щойно було знято гласний нагляд і заборону жити в Києві, Харкові, Москві та Петербурзькій губернії, актор і драматург вирішив повернутися на сцену. Спочатку він вступає до трупи Миколи Садовського, але вона згодом розпалася. Потім — до трупи Панаса Саксаганського, в якій грала сестра Марія зі своїм чоловіком. Проте на цей колектив посипалися нещастя: прямо на сцені, зігравши Софію з «Безталанної», померла Марія Садовська, а в Катеринославі страшна пожежа знищила все майно мандрівного театру. Коли не було гастролей, Карпенко-Карий повертався на хутір, вдень працював у полі, а ночами писав. Тут, на хуторі Надія, народилися кращі його драматичні твори: «Сто тисяч», «Хазяїн», «Сава Чалий», «Суєта», «Житейське море». І хоча писати Іван Карпенко-Карий почав значно пізніше, ніж грати на сцені, він створив 18 оригінальних п’єс і 3 етюди, які й досі не сходять з театральних підмостків.
За роки своєї акторської діяльності Карпенко-Карий створив цілу галерею образів: Возного («Наталка Полтавка»), Терентія Пузиря («Хазяїн»), Калитку («Сто тисяч»), Мартина Борулю й Омелька («Мартин Боруля»), багатія Хоми («Ой не ходи, Грицю, та й на вечорниці...»), Барабаша («Богдан Хмельницький»), Шила («Як ковбаса та чарка...»). Казали, що артистичний талант Карпенка-Карого не одразу впадав у вічі. Його гра була позбавлена ефектних рухів і жестів, які відразу привертають увагу глядача. Але разом з тим вона відзначалася художньою досконалістю, силою почуття, справжньою поетичністю. Усі, кому доводилося бачити на сцені Карпенка-Карого, були вражені тим, як старанно і тонко обробляв він кожний образ. Тобілевич керувався однією думкою — якнайповніше й якнайглибше розкрити характер, психіку, внутрішній світ персонажа. На думку історика українського театру Олександра Кисіля, Іван Карпенко-Карий виступав на сцені природно, його гра була надзвичайно тонкою. Актор створював малюнок психічного стану людини «без різких зовнішніх ознак, без зайвих подробиць».
У 1890 році письменник вступив до товариства українських артистів, тоді ж актор і драматург створив власну трупу. Постійна напружена творча й виснажлива фізична праця, нервові переживання, проблеми й турботи позначилися на здоров’ї митця. Через хворобу він у 1906 році покинув сцену. Дружина повезла його лікуватися за кордон, але, на жаль, допомогти хворому було вже неможливо. Іван Карпенко-Карий помер 15 вересня 1907 року в Берліні. Його тіло було перевезено в Україну й тут поховано на кладовищі в с. Карлюжини біля хутора Надія.