Высокий лоб красивой лепки, привлекательные черты лица делали Амфитеатрова похожим на артиста, уже познавшего успех у публики.
Александр Валентинович рано занялся журнальной и газетной работой, которая и свела его с Чеховым, Дорошевичем и Гиляровским. Он обладал хорошим голосом и мечтал стать оперным певцом. Одно время Амфитеатров даже антрепренерствовал, кажется, в Тифлисе, но быстро прогорел и вернулся вновь в московский литературный стан, заработав четверостишие дяди Гиляя, кончавшееся так:
О своем «музыкальном прошлом», как говорил Амфитеатров, он распространяться не любил. Единственной пользой от вокальных его увлечений было то, что он хорошо узнал многих певцов, дирижеров и музыкантов, научился писать рецензии на оперные постановки.
1904-й и начало 1905 года Амфитеатров встретил за границей, куда ему пришлось отбыть после высылки за опубликование в «России» фельетона «Господа Обмановы».
Однако и издалека Амфитеатров энергично сотрудничал в русских газетах — в петербургской «Руси» и в ее продолжениях, выходивших под другими названиями, изредка в газетах Одессы и Киева.
Статьи Амфитеатрова всегда были весомы, обладали силой и ударностью, отличались непосредственностью впечатлений, солидно оценивали происходившие события. Газетные выступления Амфитеатрова этого времени носили характер воспоминаний о людях или о событиях, непосредственным свидетелем и участником которых бывал Амфитеатров. В Столешниках при чтении этих произведений постоянно возникали оживленные споры. Комментарии собеседников, обсуждавших написанное Амфитеатровым, часто принимали любопытнейший характер, оттенки и добавления придавали людям и событиям более впечатляющий вид. С большим интересом слушали, как Гиляровский комментировал некоторые колоритнейшие эпизоды или рассказывал о тех, кто был прототипом амфитеатровских литературных героев в его книгах «Восьмидесятники», «Девятидесятники» и «Закат старого века», которые покупались нарасхват. В этих книгах были изображены, не особенно даже завуалированно, подлинные герои петербургской и московской хроник. Большинство их еще действовали, творили, наполняя жизнь и добрыми деяниями, и ненужными ошибками.
Амфитеатров близко знал Антона Павловича Чехова, сотрудничал с ним во многих московских еженедельниках. В стихотворении, напечатанном им как непосредственный душевный отклик на только что полученное в Вологде известие о смерти Чехова, Амфитеатров писал: «Нет, я не знал, как я тебя любил».
Чеховское очарование было незабываемым, оно продолжало держать в плену души и сердца всех, кто недавно с тяжелой печалью провожал писателя в последний путь на Новодевичье кладбище. От Чехова нити разговоров перекидывались обычно к уже далеким дням, связанным с литературной Москвой 80—90-х годов, с «Россией», где расцвели дарования Дорошевича, Амфитеатрова и Гиляровского.
Привыкший, чтобы его внимательно слушали или, во всяком случае, прислушивались к нему, Амфитеатров говорил всегда интересно и содержательно, с убежденностью человека «видавшего виды», знавшего множество людей, и притом людей незаурядных. Амфитеатров как-то всегда реально ощущался в Столешниках, настолько было близко и непосредственно его участие в делах и днях людей, здесь бывавших.
Всеми корнями своего существа, всеми своими связями, интересом к быту, к родной истории Амфитеатров уходил в Москву, теснейшим образом примыкал к московской литературной среде.
Совместная работа в «России», почти ежедневные телефонные разговоры между Петербургом и Москвой еще более сблизили, сдружили старую литературную когорту. Даже шумное административное закрытие «России» не ослабило их дружеских связей. Известно, что закрытие «России» последовало как кара за опубликование Амфитеатровым фельетона «Господа Обмановы».
В этом фельетоне под довольно прозрачными и легко угадываемыми псевдонимами были сатирически обрисованы последний самодержец и его влиятельный «тятенька» — Александр III. Автора «Господ Обмановых» для «охлаждения чувств» выслали на поселение в Вологду.
На пути в Вологду Амфитеатров, проезжая через Москву, заглянул, конечно, в Столешники. Был он взволнован, в возбужденном состоянии. Через несколько недель после водворения в Вологде, к праздникам, Амфитеатров прислал в Столешники откормленного гуся. В записке он написал: