Часто Гиляровский встречался с художниками у В. Е. Шмаровина. По средам в большой комнате шмаровинского особняка на Молчановке на большом столе появлялись краски, преимущественно акварель и гуашь, листы бристольского картона. Приходившие художники писали на нем бытовые сценки, пейзажи, натюрморты, которые разыгрывались в конце вечера в лотерее.
Часов около одиннадцати вечера со стола убирались все рисовальные принадлежности, расставлялись тарелки с нехитрыми закусками, приборы, и художники вместе с подъехавшими после спектакля актерами иногда до раннего утра попивали из стоявшего на столе бочонка пиво, пели свой гимн «Не дурно пущено» и песенку «Комарище», перекидывались шутками и острыми словечками. Неизменным зачинщиком веселья бывал дядя Гиляй.
В Столешниках художники вели себя несколько иначе, чем на «средах», — не рисовали и не пели. В большинстве случаев, сидя за чайным столом, они беседовали, перебрасывались замечаниями, обсуждали злободневные темы.
Несколько обособленное место в этом содружестве живописцев занимали двое — Вячеслав Павлович Бычков и Константин Федорович Юон. Бычков — невысокого роста, очень подвижный, живой — остро реагировал на все явления художественной жизни. Со времени организации Союза русских художников Бычков был его секретарем и фактически организатором всех выставок объединения. Он собирал картины для выставок, заведовал их продажей, вел бухгалтерию и переписку с членами организации. Все это не мешало ему быть очень деятельным художником. Он писал картины, посвященные жизни приволжских пристаней, и каждое лето жил на Волге. Написанные им бытовые сценки передавали разнообразные впечатления и наблюдения и в первые же дни выставок приобретались любителями этого красочного жанра. Гиляровский был большой охотник до таких жанровых сцен, и между ним и Бычковым существовали обоюдные симпатии.
Реже других бывал в Столешниках К. Ф. Юон. Объяснялось это в какой-то степени тем, что Юон, по рождению и вкусам коренной москвич, был тесно связан со многими молодыми художниками-петербуржцами, объединяемыми дягилевским кружком «Мир искусства» и, по исконной традиции, состоявшими в оппозиции к Москве.
Однако Юона притягивала к Столешникам органическая увлеченность тех, кто бывал здесь, Москвой, московским бытом. К этому тяготел и сам художник, отдавший много творческого внимания поэтическому воспезанию древней русской столицы.
И Юон и Гиляровский страстно любили московские площади и улицы, восхищались цветистостью колоколенок и церквушек Замоскворечья, живо и непосредственно чувствовали поэтичность Торговых рядов, с пристрастием подлинных художников всматривались в нарядную шумливость вербных базаров, вслушивались в пасхальные благовесты московских «сорока сороков» и скрип извозчичьих санок, разрезавших полозьями снег на улицах. Оба как бы обогащали друг друга остротой московских впечатлений, и их, как Александра Блока, влекли «огни и мгла» родного города. Оба великолепно знали художественный мир Москвы, и их дружеские беседы всегда бывали большим наслаждением для слушателей.
Гиляровский хорошо знал не только Подмосковье, но и многие старые русские города, которые с увлеченностью писал Юон. Художник с благодарностью черпал у Гиляровского сведения о них, когда собирался, как он говорил, в «провинциальную глушь». Всегда с подчеркнутым вниманием встречал Гиляровский Илью Ефимовича Репина, который, бывая в Москве, почитал своим долгом навестить «старого казачину», как он называл Владимира Алексеевича. Встречи, сблизившие Репина с Гиляровским, уходили в сравнительно далекие времена, когда писатель начал бывать в Петербурге на передвижных выставках, где через известного литератора Д. И. Эварницкого, много писавшего по истории Запорожской сечи, познакомился с художником.
Встречи в Москве, посещение Л. Н. Толстого в Хамовниках, особая приверженность дяди Гиляя к Волге, воспоминания о периоде его волжского бурлачества и крючничества, общение с Репиным в среде театральных деятелей — все это создало предпосылки для их внутреннего сближения. Гиляровский восторгался репинским даром и ценил в нем еще многие другие качества, которые были ему близки и дороги, как человеку и журналисту.
Не отрывая глаз можно было любоваться, как небольшой, хрупкий по виду Репин, быстрый, даже торопливый в своих движениях и жестах, вскочив со стула, ходил по столовой в Столешниках, что-то страстно отстаивал и защищал или с такой же страстностью порицал, громил, отрицал.