Война безрезультатно затянулась. 29 августа 1350 года Эдуард III разбил кастильский флот у Уинчелси, хотя его таранная тактика едва не привела к катастрофе. Было проведено много мелких операций, таких как вылазки из Кале и действия в Бретани. Юго-запад оставался на военном положении, обе стороны направляли отряды численностью в сотню или около того человек для отвоевывания небольших мест. Такие действия происходили даже во время мирных переговоров под руководством кардиналов. Предложенное соглашение, согласно которому Эдуард III должен был получить полный суверенитет в Аквитании, Пуату и Лимузене, свидетельствует скорее о предполагаемом уровне его военных успехов на сегодняшний день, чем о признании серьезности его претензий на французский трон.
Французы отказались от этих переговоров. В ответ Эдуард III запланировал еще одно крупное вторжение. В июле 1355 года герцог Ланкастер должен был направить войска в Нормандию, чтобы заключить союз с Карлом Наваррским. Но Наваррский передумала, и экспедиция была отменена. Собственный поход Эдуарда III в Пикардию все же состоялся: через Кале он привел 5.000 человек, чтобы присоединиться к 1.000 человек союзников. Но политика выжженной земли Иоанна II вынудила его к скорейшему отступлению, а захват шотландцами Бервика требовал внимания Эдуарда III.
В сентябре в Бордо под командованием Эдуарда принца Уэльского (Черного принца) была отправлена армия из 2.200 человек. План заключался в том, чтобы с помощью гасконцев совершить стремительный рейд в Лангедок, главным образом во владения графа Арманьяка. Успех этого похода, который дошел почти до Средиземного моря, заключался в количестве захваченной добычи и почти полном отсутствии риска. Французская контратака не состоялась, а принц мудро избегал крупных укрепленных городов. Набег нанес большой ущерб местной экономике, поскольку ничего подобного ранее не наблюдалось: Лангедок был областью, которая ранее оставалась за пределами военных действий.
Что еще более важно, набег 1355 года придал уверенности принцу. За зиму англичане захватили ключевые места, а также добычу в набегах вверх по реке Дордони. К лету 1356 года была спланирована еще одна атака с двух сторон: 18 июня герцог Ланкастер высадился в Сен-Ва-Ла-Уге, чтобы объединиться с братом Карла Наваррского, Филиппом, и войсками из Бретани. Шевоше был проведен через Нижнюю Нормандию с большим количеством грабежей. Тем временем 6 июля принц выступил из Бордо с 7.000 человек, две трети из которых составляли гасконцы. Его продвижение к Луаре было таким же дерзким, как и в 1355 году, но все же ему не удалось соединиться Ланкастером или пересечь Луару.
Тогда принц начал отход, но обнаружил, что французы преградили ему путь у Пуатье. Если бы он не вступил в сражение, возникла бы опасность нападения на его тылы, когда двинулся бы к Бордо. Сначала он вел переговоры об отступлении, но французы постоянно завышая требования, в конце концов отказались от мирного решения. Тогда, помня о своем опыте при Креси, 19 сентября он занял оборонительную позицию на холме, защищенную с тыла лесом и различными препятствиями с фронта, включая живую изгородь и болото. Хотя английские лучники вновь замедлили продвижение французов и смяли первую французскую баталию, не менее значимыми были ложное отступление графа Уоррика, которое заманило французские войска в болото, и конный маневр гасконского капитана, капталя де Бюша, в тыл французской армии. Как и при Азенкуре, похоже, что отступающая первая баталия французов столкнулась со второй по мере отхода. Таким образом, хотя французы имели численное превосходство, по крайней мере, в 10.000 человек, это превосходство на ограниченном пространстве стало причиной их поражения.
Но исключительное значение битвы заключалось в пленении короля Иоанна II. Это формально приостановило войну, но стимулировало самостоятельные действия демобилизованных солдат, поскольку Франция переживала кризис и гражданскую войну между дофином и Карлом Наваррским. Так же и англичане поддерживали военное давление посредством частных компаний: например, набеги Роберта Ноллеса в Овернь. Когда к лету 1359 года переговоры затянулись, Эдуард III решился на масштабные военные действия, направленные на взятие Реймса.
Возможно, это был единственный раз за всю войну, когда Эдуард III всерьез задумался о захвате французского трона, чему способствовало пленение Иоанна II. Это, конечно, объясняет 10-тысячную армию, самую большую с 1347 года и, возможно, даже самую большую за все время его правления, с которой он высадился в Кале 28 октября 1359 года. Ее состав также интересен тем, что она была почти полностью конной, в нее входило 4.000 латников и 5.000 лучников, а также 700 иностранных наемников. Соотношение латников и лучников было почти 1:1, что отличалось от его кампаний 1340-х годов, но было схоже с кампаниями в начале войны. Почти вся армия была набрана по контракту с капитанами, которые привели с собой равное количество латников и лучников. Численность отрядов сильно варьировалась: от 1.500 человек у Черного принца до отряда из девяти человек у сэра Ричарда Пембриджа.