Англичане находились в невыгодном положении, поскольку им приходилось доставлять войска по морю. В их землях на юго-западе Франции эта проблема была частично смягчена использованием гасконцев для собственной обороны, чему способствовало большое количество мелкого дворянства в этом районе. Таким образом можно было набрать от 4.000 до 7.000 человек. Все они были рады служить за определенную плату и защищать свою землю. Для них предпочтительней был далекий правитель в Англии, чем французский король под рукой. Кроме того, англо-гасконские интересы сближались благодаря экономическим связям и не в последнюю очередь торговле вином, хотя существовала определенная опасность перехода гасконцев на сторону французов. Особое значение здесь имели крупные арендаторы и крупные феодалы-соседи короля-герцога, такие как графы Фуа, Альбре и Арманьяк.
Если необходимо было усилить оборону герцогства перед лицом крупного французского наступления или начать кампании за пределами Гаскони, то требовалась поддержка из Англии. Даже в этом случае сотрудничество гасконцев было военным преимуществом как в обороне, так и в наступлении, последнее хорошо подтверждается их ролью в шевоше Черного принца в 1355 и 1356 годах. Англичанам также помогали скалистая местность и протяженная граница их земель на юго-западе Франции. Множество небольших укреплений сдерживали любую армию вторжения, хотя они часто переходили из рук в руки. Это породило войну, которая сковывала войска и не давала решительных результатов. В Гаскони не было крупных сражений до Кастильона в 1453 году, и ни один из королей обеих сторон, лично, никогда не проводил там кампаний.
В кампаниях на севере Франции у англичан не было местной поддержки, как в Гаскони. Понтье не имел такого количества местных войск как в Гаскони и был уязвимым для нападения районом, поскольку был окружен французской территорией и находился недалеко от Парижа. Если бы англичане хотели оказать какое-то влияние, Эдуарду III пришлось бы прибегнуть к политике, которую проводили Эдуард I и Иоанн I, а именно к заключению союзов с правителями Нидерландов и Германии для получения вспомогательных войск. Это стоило денег, а также был риск того, что союзники будут преследовать свои собственные интересы.
Однако без союзов, устроенных Эдуардом III в конце 1330-х годов (которые принесли не менее 6.200 человек), сомнительно, что он смог бы поддерживать большое военное присутствие против Филиппа VI на севере. Маловероятно, что в 1339 году он привел с собой из Англии более 4.600 человек. Только в середине 1340-х годов в Англии были внесены изменения в систему набора войск, позволявшие англичанам иметь собственные крупные армии. Хотя военная поддержка союзников оставалась важной на протяжении всей Столетней войны, она, возможно, уже никогда не была столь значительной, как в самом начале.
В плане вооружения англичанам и французам, пожалуй, было из чего выбирать. Уже к началу войны латники носили пластинчатые доспехи, и их качество постоянно улучшилось в ходе войны. Пехота больше полагалась на бригандины — матерчатые или кожаные доспехи, усиленные металлическими полосами; такие полосы были дешевле в массовом производстве и легче заменялись, чем полные пластины. Французы как и англичане также использовали длинный лук (longbow), но предпочитали арбалет, поскольку он имел более высокую дальность стрельбы. Будучи по сути механическим, а не зависящим от силы человека, арбалет был проще в стрельбе и требовал меньшего обучения. Поэтому он был распространенным оружием городских ополчений. Длинный лук был дешевле в производстве, как и его стрелы, поскольку арбалетные болты были тяжелее и содержали больше металла. Реальным преимуществом длинного лука было то, что из него можно было сделать десять выстрелов на два выстрела из арбалета. При наличии большого количества лучников длинный лук был смертоносным оружием.
В начале войны пороховое оружие было скудным и безыскусным. Оно существовало, как показывают иллюминации к рукописям, и использовалось при Слейсе и в других сражениях, но в больших количествах их стали применять только в последней четверти XIV века, когда стали изготавливать кованые и чугунные пушки. Это помогает объяснить, почему война XIV века была в основном серией шевоше и длительных и неудачных осад, тогда как после 1400 года преобладали короткие, успешные осады, поскольку требовалось время для модификации укреплений против применения порохового оружия. Как до, так и после 1400 года использовались и другие виды осадных орудий, различные метательные устройства, а также большие арбалеты или эспрингальды, последние также использовались при обороне укреплений. В то время как английские города в это время не были хорошо защищены стенами, их французские собратья, как правило, были укреплены.