Радоваться надо было поскорей. Вскоре настали горькие дни. 23 сентября Либурнский договор закрепил соглашение трех врагов Карла V. Черный принц набирал армию, король Наваррский обещал пропустить её через свои земли, Педро Жестокий передавал — при условии завоевания этих земель — Гипускоа и 200 тысяч флоринов Наваррцу, Бискайю и 550 тысяч флоринов — англичанину. Было нанято несколько компаний, еще бродивших по Лангедоку. Их сменило множество рутьеров, которых Дюгеклен водил в Испанию и которые уже отхлынули назад, полагая, что после слишком быстрой победы в их услугах более нет необходимости.
Черный принц был рад, что может помешать усилению французов с помощью войны, которая во всяком случае не ставила под угрозу приобретенное по миру в Бретиньи. Другим преимуществом было то, что все расходы оплачивал бывший кастильский король. Тем самым Черный принц без лишних расходов создавал для своего княжества Аквитании внешнюю политику; иллюстрацией этого стал пышный прием, который он устроил в Бордо королям Кастилии (Педро Жестокому) и Майорки, королю Наваррскому и герцогу Бретонскому.
Медлить не стали. В феврале 1367 г. англо-гасконская армия — в основном английская — прошла через Ронсевальское ущелье. Ей командовал лично принц Уэльский и Аквитанский.
Навстречу противнику выступила армия Дюгеклена и короля Энрике. Энрике не хотел, чтобы его предшественник снова укрепился в Кастилии. Но, как только речь зашла о столкновении, стратега не нашлось. Одрегем враждебно воспринял эту идею. Дюгеклен — не слишком благосклонно. Энрике настоял на своем решении, потому что был королем. Под Нахерой, на полпути между Памплоной и Бургосом, их разгромили. Кастильцы разбежались, рутьеры Дюгеклена были опрокинуты. Вечером 3 апреля 1367 г. Бертран Дюгеклен в четвертый раз в жизни попал в плен, а Энрике Трастамарский бежал; вскоре он появится в Монпелье.
По-настоящему Франция выиграла только в одном: рутьеры, погибшие под Нахерой, больше не вернутся грабить Лангедок. Но это было слабым утешением.
Англичане тоже немногое выиграли. Педро Жестокий был очевидно не в состоянии заплатить жалованье. Пришлось обложить налогом Гиень, где поняли, что внешняя политика — дело дорогое. Ряды победоносной армии поредели из-за дизентерии. Слег и едва не умер сам Черный принц; с тех пор его здоровье было подорвано, что сказалось на управлении Гиенью. Узнав, что Энрике Трастамарский в Лангедоке и договаривается с герцогом Анжуйским о нападении на Аквитанское княжество, где налог воспринимали все более болезненно, Черный принц решил, что в Испании он попросту теряет время.
Педро Жестокий как будто выиграл, но его триумф был недолгим. Кастилия не замедлила снова восстать против короля. Через два года в Монтьеле Энрике Трастамарский своими руками убьет сводного брата во время переговоров, которые оказались просто ловушкой.
Положение Дюгеклена было неопределенным. В Бордо, куда увез его Черный принц и где о выкупе долго не заговаривали, потому что для Гиени было бы лучше, чтобы он оставался в плену, он стал хорохориться и сам назначил такую цену выкупа за себя — сто тысяч флоринов, — что англичанин усомнился, не шутка ли это. Была ли эта непомерная сумма проявлением неуместной гордости? Конечно, нет. И другие капитаны — в частности, Ноллис — поступали подобным образом, назначая, даже до начала кампании, сумму выкупа, которую можно будет требовать за них. Такая практика была выгодной для профессиональных воинов, которые жили за счет своего ремесла и не позволяли себе скромничать, а то их цена могла упасть. Назначая за себя непомерный выкуп, Дюгеклен просто повышал тариф на свои будущие услуги.
Черный принц предпочел бы оставить пленника у себя, но пошли разговоры. Отказ принять выкуп за пленного, чтобы помешать ему снова сражаться, мало вязался с рыцарскими обычаями. Об этом напомнил сир д'Альбре: подобный отказ считается признанием в трусости.
Сошлись на шестидесяти тысячах флоринов — бретонец твердо отказался, чтобы его оценили ниже. Он был уверен, что король Энрике в конце концов победит, и рассчитывал, что половину выкупа заплатит Кастилия. Король Франции не мог отказаться выплатить другую половину. Впрочем, добавлял Дюгеклен, не будет затруднений, даже если суверены откажутся.
Хоть бы для этого пришлось прясть всем прядильщицам Франции.
Действительно, к этому делу подключились все. Половину выкупа оплатил король, за выплату остального дали поручительство Жанна де Пантьевр и некоторые другие дамы. В конце концов Дюгеклен сам оплатил все, возместив королю то, что ему выделила казна. От испанской авантюры у него осталось несколько сеньорий за Пиренеями. Он продал их королю Арагона.