В отношениях Мангупского княжества с генуэзцами еще перед тем произошла, как уже говорилось, значительная перемена. После 1453 г., когда турки захватили Константинополь и проливы из Черного моря в Средиземное, связи крымских генуэзских колоний с Генуей были сильно затруднены. Колонии в Крыму оказались почти отрезанными от метрополии, и перед лицом турецкой опасности власти Кафы начали поневоле искать союзников даже в лице владетелей Мангупа, своих торговых конкурентов.
У Саика завязались настолько дружеские отношения с недавним врагом Феодоро — Кафой, что он лично поехал туда, чтобы заключить мирное соглашение. Сохранилось следующее письмо протекторов банка св. Георгия от 26 апреля 1471 г.: "Славному, дражайшему другу нашему, господину Саику, властителю Феодоро. Славный, дражайший друг наш! Нам доставило большое удовольствие, что мы были оповещены властителями нашими из Кафы о том, что ваша светлость лично приехала в этот город и заключила с ней новые соглашения и союз для защиты государств обеих стран"41.
Ко времени правления Саика относятся документы, которые говорят о завязывании новых династических и политических связей Феодоро с Молдавией и великим княжеством Московским. В 1472 г. мангупская княжна, дочь умершего Олу-бея, была выдана замуж за Стефана Великого (Душана), господаря Молдавии. Из русских же документов XV в. известно, что в 1474–1475 гг. великий князь Московский Иван III поручал своим послам вести переговоры с «Исайкой» (Саиком) о браке московского княжича с дочерью феодорита. Брак этот не состоялся лишь из-за турецкого вторжения в Крым.
В первой половине 1475 г. князем Мангупа стал племянник умершего Саика, сын Олу-бея Александр. Узнав о смерти дяди, он спешно прибыл из Молдавии в Крым с десантом (как сказали бы мы теперь) из трехсот воинов, которых дал ему шурин.
Высадившись у Батилимана (бухта Ласпи), Александр отважно напал на Мангуп с целью отбить отчий престол у только что воссевшего на него двоюродного брата. Однако тот, как сын умершего Исаака, занял княжеское место на основании престолонаследного обычая, а в глазах приверженцев его отца, быть может, и значительной части населения Феодоро, это был акт, не менее законный, чем в глазах других, — возвращение племяннику престола, узурпированного дядей. Как бы то ни было, династическая распря завершилась вооруженной, но — увы! — эфемерной победой Александра: Мангуп, а вместе с ним и княжеский дом, доживали свои последние дни.
Тем же летом 1475 г. турки-османы при поддержке татар и не без расчета на ослабление Феодоро борьбой двух князей, а значит, и двух политических партий, высадили свои войска на крымском берегу. Сначала они взялись за Кафу, которая была сломлена непостижимо быстро. Вслед за ней пали под ударами турок и прочие крепости на всем побережье.
В июле 1475 г. османы и примкнувшие к ним татары подошли к Мангупу. Нападающие были вооружены передовым по тому времени огнестрельным оружием, в том числе снятыми с кораблей пушками. Феодориты, лишенные всех этих преимуществ, могли рассчитывать лишь на неприступность крепости да на собственное мужество. Город и князь Александр со своей молдавской дружиной сопротивлялись самоотверженно. Пять раз ходили турецко-татарские отряды на приступ, однако мангупская твердыня выстояла. Началась мучительная осада; некоторые источники говорят, что она длилась не менее трех месяцев42. Наконец в городе иссякли запасы продовольствия, вспыхнули болезни. Защитники Феодоро настолько ослабели, что вынуждены были сдаться на милость противника.
Турки обещали пощадить осажденных. Но, захватив Мангуп, они подвергли его страшному разграблению, зверски истребили почти всех, не щадя ни детей, ни стариков. Затем город подожгли. Князь Александр погиб в заточении в Константинополе, а женская половина его семьи попала в султанский гарем, что было равносильно пожизненному заключению. Все взрослые княжьи родичи мужского пола разделили судьбу Александра, остался в живых лишь маленький его сын. Мальчик вырос в Турции и стал впоследствии родоначальником знатной, но не влиятельной фамилии.
В первой половине XVI в. среди турецких послов к московскому великому князю Василию III несколько раз мелькают мангупские князья. Очевидно, турки сохранили за воспитанным ими княжичем этот почетный титул, а его потомки время от времени несли не то дипломатическую, не то коммивояжерскую службу при дворе султана. Подобная политика была обычной для «блистательной» Порты: ее администраторы прекрасно учитывали обаяние знатного имени. Они умело использовали авторитет, которым в течение какого-го времени продолжали обладать представители местной знати среди народа завоеванной страны и в других землях.
Мангуп, Каламита, Чембало вместе с прилежащими к ним территориями, а также населенными пунктами Южнобережья вошли в состав Мангупского кадылыка — своего рода судебно-административного округа, подчиненного султану, с центром на Мангупе и кадием (судьей) во главе. Каламита была переименована в Инкерман, а Чембало стала зваться Балаклавой.
Оборонительные сооружения мангупской цитадели продолжали служить и новым хозяевам. В ее донжоне и отдельных пещерах, превращенных ими в казематы, содержались особо важные узники и пленные.
К названию города, которое во второй половине XV в. распространялось на все княжество, турки прибавили слово «Кале»: Мангуп-Кале — значит "Мангупская крепость". Первоначальное же или, точнее, более раннее имя города — Феодоро — надолго кануло в безвестность.
С укреплением власти турок в Крыму значение Мангупа как крепости постепенно убывает, его оборонительные сооружения, ремонтируемые все реже, ветшают. В хорошем состоянии, и то недолго, поддерживаются лишь некоторые жилые помещения и боевые казематы цитадели.
Дважды, в 1493 г. и сто лет спустя, в 1592 или 1593 г., Мангуп горел, причем оба раза пожаром была охвачена большая часть города. Следы огня еще и сейчас видны кое-где на сильно поврежденных стенах крепости. И все-таки в 1578 г. Мартин Броневский, польский посол к хану Мухаммед-Гирею II, в своих путевых записках отмечает, что на Мангупе два замка, построенных на обширной и высокой скале, великолепные греческие церкви, дома. Но тут же не без грусти добавляет: "…о владетелях и народах, населявших эти города и величайшие замки, нет уже никаких летописей…"43
Шли годы. Мангупское городище превращалось в забытый памятник истории. Французский инженер Боплан побывал здесь около 1660 г. и отозвался о нем уже как о незначительном местечке. На картах Крыма XVII- начала XVIII в. в числе немногих крымских городов Мангуп еще показан. Но со второй половины XVIII в. память о нем глуха.
Мангуп почти опустел, когда по Кучук-Кайнарджийскому мирному договору (1774 г.), заключенному после русских побед над турками, все христианское население полуострова было вынуждено, как говорится, "в принудительно-добровольном порядке" покинуть Крым. Город лишился последнего присмотра и быстро превращался в руины. Видимо, поэтому сюда, по распоряжению татарских властей, переселилось несколько десятков караимских семейств, издавна живших в Табана-Дере.
С окончательным утверждением в Крыму русской власти (1783 г.) Мангуп приходит в полное запустение. Оказавшись в стороне от новых проезжих дорог, он долго почти ни кем не посещался.
Поселения хлебопашцев и виноградарей, хижины рыбаков и скотоводов Феодоро существовали и после того, как сгинуло княжество и быльем поросла память о его столице. Многие села современного Крыма ведут свое начало от средневековых.
Жизнь продолжалась. Как и прежде, народу пришлось кормить и свою знать, что стала служить турецким и татарским владыкам, а заодно и новых господ. Властители то и дело сменялись, враждовали, истребляли друг друга, но народ оставался. Он жил и творил Историю. Так нельзя ли сказать о нем обстоятельнее, шире?