Реальный перевес в этой борьбе, как мы уже знаем из эпизода с Чембало, мог быть на стороне генуэзцев: оружие, флот, казна. Однако политический перевес — ввиду турецкой опасности и благодаря сильным династическим связям мангупского княжеского дома — оказался на стороне феодоритов. К политическому равновесию в Таврике стремились в тот момент обе стороны, и оно было молчаливо достигнуто. Стороны ограничились торговым соперничеством, а Поморье стало похоже на тесную кухню в недружной коммунальной квартире. Каждый стряпал свое на общей плите, скрывая раздражение против соседа любезными фразами и норовя исподтишка плюнуть ему в суп.
В 1471 г. Олу-бей умер и правителем Феодоро стал почему-то не сын его, а брат Исаак (по генуэзским документам — Саик, по русским источникам — Исайко). Как произошло это восшествие на престол, толком неизвестно. Некоторые источники глухо доносят о раздорах в княжеском доме, о двух несогласных между собой и враждовавших «дуках» (военных вождях), из-за распрей между которыми тяжко пострадало государство.
Важный факт, длительное отсутствие сына Олу-бея Александра, подтверждает справедливость этих неясных сведений. Почему он живет как бы в изгнании в гостях у сестры Марии и своего молдавского шурина? Почему не Александр, а его дядя стал княжить на Мангупе? По аналогии с историей многих других княжеских домов можно подозревать с полной уверенностью, что в Таврике XV в. происходила междоусобная борьба. Таким образом, готовясь обрушиться на Крым, сильная, построенная на началах единовластия империя османов получала все шансы на успех. Нетрудно заметить по многочисленным итальянским документам, что по мере того, как один военный успех за другим сопутствует торговой, особенно пошлинной политике Турции, растет захватнический аппетит ее "юного и ненасытного" султана Мехмета II40.
В отношениях Мангупского княжества с генуэзцами еще перед тем произошла, как уже говорилось, значительная перемена. После 1453 г., когда турки захватили Константинополь и проливы из Черного моря в Средиземное, связи крымских генуэзских колоний с Генуей были сильно затруднены. Колонии в Крыму оказались почти отрезанными от метрополии, и перед лицом турецкой опасности власти Кафы начали поневоле искать союзников даже в лице владетелей Мангупа, своих торговых конкурентов.
У Саика завязались настолько дружеские отношения с недавним врагом Феодоро — Кафой, что он лично поехал туда, чтобы заключить мирное соглашение. Сохранилось следующее письмо протекторов банка св. Георгия от 26 апреля 1471 г.: "Славному, дражайшему другу нашему, господину Саику, властителю Феодоро. Славный, дражайший друг наш! Нам доставило большое удовольствие, что мы были оповещены властителями нашими из Кафы о том, что ваша светлость лично приехала в этот город и заключила с ней новые соглашения и союз для защиты государств обеих стран"41.
Ко времени правления Саика относятся документы, которые говорят о завязывании новых династических и политических связей Феодоро с Молдавией и великим княжеством Московским. В 1472 г. мангупская княжна, дочь умершего Олу-бея, была выдана замуж за Стефана Великого (Душана), господаря Молдавии. Из русских же документов XV в. известно, что в 1474–1475 гг. великий князь Московский Иван III поручал своим послам вести переговоры с «Исайкой» (Саиком) о браке московского княжича с дочерью феодорита. Брак этот не состоялся лишь из-за турецкого вторжения в Крым.
В первой половине 1475 г. князем Мангупа стал племянник умершего Саика, сын Олу-бея Александр. Узнав о смерти дяди, он спешно прибыл из Молдавии в Крым с десантом (как сказали бы мы теперь) из трехсот воинов, которых дал ему шурин.
Высадившись у Батилимана (бухта Ласпи), Александр отважно напал на Мангуп с целью отбить отчий престол у только что воссевшего на него двоюродного брата. Однако тот, как сын умершего Исаака, занял княжеское место на основании престолонаследного обычая, а в глазах приверженцев его отца, быть может, и значительной части населения Феодоро, это был акт, не менее законный, чем в глазах других, — возвращение племяннику престола, узурпированного дядей. Как бы то ни было, династическая распря завершилась вооруженной, но — увы! — эфемерной победой Александра: Мангуп, а вместе с ним и княжеский дом, доживали свои последние дни.
Тем же летом 1475 г. турки-османы при поддержке татар и не без расчета на ослабление Феодоро борьбой двух князей, а значит, и двух политических партий, высадили свои войска на крымском берегу. Сначала они взялись за Кафу, которая была сломлена непостижимо быстро. Вслед за ней пали под ударами турок и прочие крепости на всем побережье.
В июле 1475 г. османы и примкнувшие к ним татары подошли к Мангупу. Нападающие были вооружены передовым по тому времени огнестрельным оружием, в том числе снятыми с кораблей пушками. Феодориты, лишенные всех этих преимуществ, могли рассчитывать лишь на неприступность крепости да на собственное мужество. Город и князь Александр со своей молдавской дружиной сопротивлялись самоотверженно. Пять раз ходили турецко-татарские отряды на приступ, однако мангупская твердыня выстояла. Началась мучительная осада; некоторые источники говорят, что она длилась не менее трех месяцев42. Наконец в городе иссякли запасы продовольствия, вспыхнули болезни. Защитники Феодоро настолько ослабели, что вынуждены были сдаться на милость противника.
Турки обещали пощадить осажденных. Но, захватив Мангуп, они подвергли его страшному разграблению, зверски истребили почти всех, не щадя ни детей, ни стариков. Затем город подожгли. Князь Александр погиб в заточении в Константинополе, а женская половина его семьи попала в султанский гарем, что было равносильно пожизненному заключению. Все взрослые княжьи родичи мужского пола разделили судьбу Александра, остался в живых лишь маленький его сын. Мальчик вырос в Турции и стал впоследствии родоначальником знатной, но не влиятельной фамилии.
В первой половине XVI в. среди турецких послов к московскому великому князю Василию III несколько раз мелькают мангупские князья. Очевидно, турки сохранили за воспитанным ими княжичем этот почетный титул, а его потомки время от времени несли не то дипломатическую, не то коммивояжерскую службу при дворе султана. Подобная политика была обычной для «блистательной» Порты: ее администраторы прекрасно учитывали обаяние знатного имени. Они умело использовали авторитет, которым в течение какого-го времени продолжали обладать представители местной знати среди народа завоеванной страны и в других землях.
Мангуп, Каламита, Чембало вместе с прилежащими к ним территориями, а также населенными пунктами Южнобережья вошли в состав Мангупского кадылыка — своего рода судебно-административного округа, подчиненного султану, с центром на Мангупе и кадием (судьей) во главе. Каламита была переименована в Инкерман, а Чембало стала зваться Балаклавой.
Оборонительные сооружения мангупской цитадели продолжали служить и новым хозяевам. В ее донжоне и отдельных пещерах, превращенных ими в казематы, содержались особо важные узники и пленные.
К названию города, которое во второй половине XV в. распространялось на все княжество, турки прибавили слово «Кале»: Мангуп-Кале — значит "Мангупская крепость". Первоначальное же или, точнее, более раннее имя города — Феодоро — надолго кануло в безвестность.
С укреплением власти турок в Крыму значение Мангупа как крепости постепенно убывает, его оборонительные сооружения, ремонтируемые все реже, ветшают. В хорошем состоянии, и то недолго, поддерживаются лишь некоторые жилые помещения и боевые казематы цитадели.
Дважды, в 1493 г. и сто лет спустя, в 1592 или 1593 г., Мангуп горел, причем оба раза пожаром была охвачена большая часть города. Следы огня еще и сейчас видны кое-где на сильно поврежденных стенах крепости. И все-таки в 1578 г. Мартин Броневский, польский посол к хану Мухаммед-Гирею II, в своих путевых записках отмечает, что на Мангупе два замка, построенных на обширной и высокой скале, великолепные греческие церкви, дома. Но тут же не без грусти добавляет: "…о владетелях и народах, населявших эти города и величайшие замки, нет уже никаких летописей…"43