Каховская была старше Донского на восемь лет, и за ее плечами были уже шесть лет каторги и поселение в «диких степях Забайкалья». Она доводилась внучатой племянницей первому русскому террористу Петру Каховскому, застрелившему на Сенатской площади петербургского генерал-губернатора графа Милорадовича и командира лейб-гвардии Гренадерского полка Стюрлера. В семье Ирины царил своеобразный культ казненного предка-декабриста. Рано оставшись без отца, она была помещена на воспитание в закрытое учебное заведение - в петербургский Мариинский институт для сирот благородного происхождения. Революционеркой 16-летняя курсистка историко-филологического факультета Высших женских курсов стала 9 января 1905 г. «Кровавое воскресенье» и услышанная страстная речь «буревестника революции» Горького в Публичной библиотеке, обращавшегося к студенчеству, стали точкой отсчета всей ее жизни. Она стремглав ринулась в революцию, примкнув поначалу к большевикам, а затем перейдя к ультралевым эсерам-максималистам. О таких, как она и ее подруга по каторге Мария Спиридонова, Пастернак написал в прологе к поэме «Девятьсот пятый год»:
На каторгу Каховская угодила за принадлежность к боевой дружине эсеров-максималистов. Триумфальное возвращение случилось весной 17-го… После свержения Временного правительства Ирина Каховская заведовала Агитационно-пропагандистским отделом ВЦИК. Ратификация Брестского мира подействовала на нее, как и на других левых эсеров, словно красная тряпка на быка. С присущей ей пылкостью Каховская взялась за создание Боевой организации. Одновременно ее избрали членом ЦК партии. В момент германского вторжения на Украину она вместе с Донским объехала районы Юзовки и Макеевки. После ряда митингов с их участием донецкие шахтеры начали создавать партизанские отряды для борьбы с оккупантами.
В это же самое время Смолянский отправился в Берлин для переговоров о подготовке покушения на Вильгельма II с самым левым крылом немецкой социал-демократии - «спартаковцами», возглавляемыми Карлом Либкнехтом и Розой Люксембург. Вот что он поведал в воспоминаниях о встрече с представителем «Союза Спартака» в кафе на Потсдамской площади:
«- И самое тяжелое для нас, немецких социалистов, - закончил он, обращаясь ко мне, - это сознание, что мы являемся палачами вашей революции. Когда я встречаюсь с русскими товарищами, мне стыдно перед ними за то, что я немец.
- Почему же, в таком случае, - спросил я его, - вы не ведете активной подпольной борьбы с вашим правительством?
- Такую борьбу мы ведем, хотя в очень слабых размерах. Время от времени нам удается выпустить одну-другую прокламацию, кое-где организовать забастовку, иногда даже провести демонстрацию. Но все это тонет в общем море жестокой реакции, возглавляемой Гинденбургом и Людендорфом.
- Почему вы тогда не применяете террористического метода русских социалистов-революционеров? Неужели среди вас не найдется таких, которые способны пожертвовать собою? Наконец, мы, русские, можем вам помочь в этом и предоставить вам нужных людей.
Лицо благодушного немца изобразило одновременно широкую довольную улыбку и какой-то внутренний, затаенный испуг.
- Хорошо бы! - мечтательно произнес он. - Но только среди нас, пожалуй, действительно не найдется людей, подобных вашему Каляеву или Сазонову. Допустить же, чтобы в момент генерального наступления на Западе акт был выполнен русскими, значило бы с нашей стороны совершить величайшее преступление. На вас будут смотреть, как на наемных провокаторов Антанты.
Затем, нагнувшись, тихо добавил:
- Хотя я марксист, но вы не думайте, что я не сочувствую террору. Но нужно устроить так, чтобы акт был понятен, как для рабочих России, так и для трудящихся Германии. Мне кажется, что выход есть. На восточном фронте сейчас особенно выдвинулась фигура генерала Эйхгорна, посадившего в Киеве гетмана Скоропадского. Его убийство было бы встречено с огромным удовлетворением не только в России и на Украине, но и германскими рабочими массами…«
Таким образом, первую мысль о покушении на командующего группой армий «Киев» подали именно немцы. Ну, а насчет императорского посла графа Вильгельма фон Мирбаха левые эсеры додумались сами. Договорившись о взаимодействии с ЦК Украинской партии левых эсеров, боевая организация планировала также предпринять теракт в отношении германского сателлита Скоропадского.