Шли в Кафу богатые караваны из далеких областей Азии, Персии, Сибири и Китая, привозившие москательные товары, шелковые ткани, пушнину, драгоценные камни и металлы. Взамен этих восточных товаров бесчисленные парусные и гребные корабли богатой Генуи везли в кафийские склады дорогое шерстяное сукно, испанский сафьян, стекло, зеркала, изящную посуду, янтарь, мечи, кинжалы, шлемы, брони и кольчуги.
В XIV и в начале XV века во всем мире славилась Кафа своим богатством, роскошью, силой и предприимчивостью. И недаром гордилась своей крымской колонией Генуэзская республика, называя Кафу «владычицей великого моря», а само Черное море — «Генуэзским озером». Ибн-Батута считал Кафу портом мирового значения.
В 1453 году пала под ударом турок Византия, и было ясно, что рано или поздно генуэзская колония Крыма тоже должна сделаться турецкой добычей.
Кафа постепенно умирала, как умирает человек, у которого перерезаны жизненно важные артерии. Турецкий султан, не сумев сразу захватить генуэзские колонии, закрыл проливы, и генуэзские корабли не могли уже проникнуть в Черное море. Правда, некоторые отважные капитаны прорывались все же через пролив, но это не имело решающего значения. Не мог заменить удобной морской дороги и сухопутный путь через Литву и Венгрию.
Для Генуи было очевидно опасное положение Кафы, но истощенная войнами республика почти ничем не могла помочь своим черноморским колониям. Вскоре после захвата Мухаммедом II Византии решено было уступить колонии на Черном море в аренду могущественному генуэзскому банку св. Георгия, который своим флотом, войсками и огромным богатством затмевал даже саму республику. Эта передача не спасла Кафы, как известно, захваченной турками в 1475 году, но несколько оттянула ее гибель, продлила ее агонию.
Вот в эти последние годы жизни Кафы и был там Никитин. Он стремится в Кафу, зная почти наверняка, что встретится там с земляками.
Русские имели с Крымом самые оживленные торговые сношения с очень давних пор. Торговля с Крымом в то время была трудным делом. Приходилось пробираться Литвой, где русских купцов крепко обижали «литовские люди». «Диким полем» идти было еще страшнее. Там от татарских орд не спасали никакие великокняжеские грамоты, только меч с копьем да собственная храбрость были убедительными аргументами для степных разбойников. Торговлей с Крымом занимались поэтому наиболее предприимчивые и смелые купцы.
Несмотря на все эти препятствия, связь Московского государства с Крымом так наладилась, что в первой половине XIV века в Кафе возникает русское подворье.
Бывали и недоразумения между Москвой и Кафой, но все они кончались мирно. Одно из них случилось ко времени прибытия Никитина в Кафу. Проливы, как мы уже говорили, были тогда заперты турками, и торговля шла сухим путем. Один из торговых караванов, направлявшихся в 1472 году из Венгрии в Кафу, был ограблен при переправе через Днепр. Возмущенные купцы Кафы подают жалобу, и кафинский суд решает, что так как русские грабители не могут быть пойманы, то надо взыскать потери и убытки с неповинных в этом русских купцов, проживавших в то время в Кафе. Все московские купцы были задержаны, посажены в тюрьму, а их имущество конфисковано. В одном только просчитались кафинские купцы: конфискованные товары москвитян были проданы, но вырученные средства не пошли на удовлетворение их претензий, а были присвоены кафинскими властями.
Иван III послал в Крым своего посла Беклемишева, наказал ему объявить кафинскому консулу и кафинцам, чтобы они немедленно возвратили отнятые у московских купцов товары на сумму две тысячи рублей и впредь бы подобными «предерзостями» не нарушали взаимной торговли.
Весь этот неприятный инцидент стал известен протекторам банка св. Георгия. Они приказали сейчас же освободить московских купцов из тюрьмы и возместить обиженным все понесенные ими потери и убытки. Раздражать и вооружать против себя царя Московии, о силе которого, конечно, генуэзцы знали, было явно невыгодно. Тем более что у Ивана III к этому времени завязываются дипломатические отношения со старинным врагом Генуи — Венецией.
Несомненно, Никитин встретился со своими земляками в Кафе. Наконец, он мог поговорить по-русски, разузнать все новости о своей родине. Нетрудно представить себе удивление русских купцов при появлении Никитина. Сурожане-купцы, торговавшие «красным товаром» — тонкими тканями, сами видывали немало, но путешествие в Индию и для них было чем-то необычайным, граничащим со сказкой. На памяти даже бывалых «гостей» таких «хожений» не было.