При дальних путешествиях того времени торговец то и дело подвергался риску быть ограбленным. Поэтому купцы старались присоединиться к какому-нибудь посольству, ибо у посла охрана была надежней.
Услыхал Никитин, что из Москвы едет посольство в Ширван, да еще во главе с земляком, и вместе с несколькими товарищами решил, присоединившись к посольству, ехать туда торговать.
Снарядили тверичи два судна, получили проезжую грамоту своего князя Михаила Борисовича и посадника Бориса Захаровича и в 1466 году поплыли вниз по Волге. Не пишет Никитин, какие товары повез он в Ширван, но вернее всего это были меха, дорого стоившие на Востоке. Торгуя «мягкой рухлядью», купцы получали огромные прибыли, иногда в сотни раз, а то и больше превышавшие первоначальную стоимость товара.
Проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту на отпуск за границу.
В Нижнем Новгороде их постигла неудача. Оказывается, они опоздали, и Василий Папин, с которым они должны были там встретиться, уже отплыл. Тверичи решили тогда дожидаться посла ширван-шаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели приехал Хасан-бек. С ним возвращались шесть бухарских купцов, приезжавших торговать в Москву, и несколько московских купцов.
Заплатив все пошлины, маленький караван летом 1466 года двинулся вниз по Волге к морю.
Волгу проплыли благополучно, но близ Астрахани приключилась с путниками беда. Вошли они в Бузань — рукав Волги, вытекающий в пятидесяти километрах выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с Ахтубою, и здесь встретили трех астраханских татар. Эти татары под великим секретом сообщили путникам, что хан Касим проведал о проезде «торговых гостей» и сторожит их с тремя тысячами татар, чтобы ограбить.
Гости перепугались. Испугался и сам Хасан-бек. Он, видимо, не был уверен, что татары знают о неприкосновенности послов, и поэтому нанял сообщивших ему о грозящей беде татар, чтобы те как-нибудь ночью, втихомолку, провели суда около Астрахани. Дал им за это посол по однорядке[4] да по куску полотна.
Ночью стали пробираться около засады. Никитин перешел со своего судна на посольское. Как осторожно ни шли, скрыться не удалось: проводники однорядки и полотно взяли, но татарам подали весть, и те сторожили ночью. На несчастье ночь была лунная, и татары увидали суда:
— Качьма (стой)!
Конечно, русские не остановились и пытались проскочить мимо засады, но меньшее судно, на котором были все товары Никитина, наскочило на рыболовные снасти и встало.
Началась перестрелка с подошедшими вплотную татарами. Во время перестрелки убили одного русского купца и двух татар. Русские с маленького судна перебрались на второе и, пока татары занялись грабежом, пытались уйти. Судну посла удалось прорваться в море, а второе из русских судов, наскочившее на мель, догнали татары, забрали четверых купцов в плен, а остальных отпустили в море «голыми головами», то есть ограбив дочиста. Кое-кто из русских хотел было воротиться назад домой, но татары их задержали, чтобы они не могли сообщить о нападении.
Так вышли в море два судна: на одном — посол, шесть «тезиков» — купцов из Ирана и десять русских, среди которых был и Никитин; на втором судне — шесть московских и шесть тверских купцов.
В море новая беда: налетела «фурстовина» — буря и начала трепать утлые суденышки. Судно с русскими купцами выкинуло на берег у Тархи (крепость на дагестанском побережье Каспийского моря). Сбежались кайтаки (племя горцев), и так как на судне грабить было уже нечего, то захватили и увели в плен самих путников. Судно Хасан-бека, где был и Никитин, справилось с бурей и благополучно добралось до Дербента — одного из городов независимого Ширванского царства.
Венецианский посол Контарини, побывавший в Ширване в 1475 году, пишет, что его поразил Ширван, более обильный и плодородный край, чем даже персидский Азербайджан — богатейшая провинция Персии. Про тогдашнюю столицу Ширвана, Шемаху, он пишет, что она «во всех отношениях лучше Тебриза, только размерами меньше».
Русь не только торговала с Ширваном, но и воевала с ним еще в дотатарские времена. Сохранились известия о двух походах русских на Ширван. Судя по этим известиям, первый поход был в 913 или 914 году, когда пятьсот русских судов вошли в устье Дона. Второй поход состоялся в 943 или 944 году. На этот раз русские спустились ниже Баку и поднялись вверх по реке Куре до города Берда.
Отброшенные страшным татарским ураганом из Приднепровья в леса верхней Волги и Оки, русские долго не показываются «на синем море Хвалынском», как именовалось Каспийское море, и только налаживали связи с Ордой. После ее ослабления русские идут туда, но не завоевателями, а купцами подобно Никитину.