Обогатившись идеями западной науки и философии Сковорода вернулся на родину человеком с сложившимися убеждениями и с таким громадным запасом всяких познаний, что, по отзыву современников[3], «мог занять место между германскими учеными наиболее уваженными». По возвращении из заграницы, он узнал, что все его родные, не исключая отца, уже умерли, и потому, побывавши никоторое время в родном селе, пошел по прежним своим приятелям. Средств к жизни у него не было никаких; но благодаря остроумию и красноречию, его выдающийся ум и широкое образование не могли долго оставаться под спудом. Однако Сковороде, при особенностях его натуры, не так — то легко было извлечь из своих талантов и те ничтожные средства к жизни, в каких он нуждался. Единственное поприще, с которым он мирился, было педагогическое, но и здесь он постоянно наталкивался на подводные камни.
Так как друзья Сковороды, у которых он проживал, были люди также небогаты, то поэтому они всячески старались, как бы употребить его таланты с пользою для него и вместе для общества. Скоро открылось место учителя поэзии в Переяславской семинарии, которое, при содействии своих друзей, он и занял. Сослуживцами его во Переяславской семинарии были: известный протоиерей Стефан Гречина или Гречка и знаменитый впоследствии киевский проповедник Иоанн Леванда, — оба не менее Сковороды богатые разнообразными приключениями. В семинарии в то время господствовал еще Симеон Полоцкий с своими силлабическими стихами, которые предпочитались ямбам Ломоносова. Сковорода хотел ввести в свое преподавание новые взгляды на предмет и написала рассуждение о поэзии и руководство к ней. Но тамошний епископ, Никодим Стребницкий, приказал ему изменить учебник и потребовал, чтобы преподавание науки велось по — старому. Сковорода не хотел подчиниться такому предписанию, ссылаясь на авторитеты, а свое письменное объяснение по этому поводу (потребованное от него епископом чрез консисторию), состоящее в том, что его рассуждение о поэзии и руководство, им, составленное, правильны и согласны с существом дела, усилил латинскою пословицей: «Alia res spectrum, alia plectrun» (одно дело пастырский жезл, а другое — пастушья свирель). Епископ на консисторском докладе собственноручно сделал не менее выразительную надпись: «Не живяше посреде дому моего творяй гордыню». И вслед за этим Сковорода был изгнан из Переяславской семинарии.
После этого он стал жить у одного из своих приятелей, который, зная цену его достоинств, не знал его крайней бедности. Сковорода не смел просить помощи, а приятель не догадывался спросить его о нуждах, которые он переносил терпеливо и безропотно, имея только две худые рубашки, камлотовый кафтан, одни башмаки и черные гарусные чулки. Теснимый нуждою Сковорода пробует устроиться педагогом в частном доме. Невдалеке, в деревне Каврай, жил один богатый и вельможный помещик, Стефан Тамара, которому нужен был учитель для сына. По рекомендации знакомых, Сковорода делается домашним учителем сына Тамары. Занимаясь с молодым Тамарой, он не обременял его излишними сведениями, а только помогал незаметным образом самостоятельно развиваться его природным способностям. Учение шло целый год, воспитанник успел привязаться к своему наставнику, и Сковорода с терпением сносил барскую спесь, которая не позволяла пану, «презрительно относившемуся ко всему, что не одето в гербы и не украшено родословными», не только говорить с воспитателем своего сына, но даже удостоивать его человеческим взглядом, хотя всякий день он сидел у него за столом вместе с своим воспитанником, — сносил все это тем более терпеливо, что сделан был годовой контракт, и он хотел исполнить свою обязанность по совести. Но тут вышел такой случай. Беседуя однажды с своим учеником и обращаясь с ним откровенно и просто, Сковорода спросил его мнение о предмете беседы и на его не подходящий ответ заметил, что так может мыслить только свиная голова… Кто — то из слуг слышал эти слова, донес госпоже; госпожа, сочетшая это оскорблением шляхетского достоинства своего сына, передала мужу, и вот за «свиную голову» Сковорода опять лишился места, пищи, одежды, но не надежды. Старик Тамара, который, несмотря на свою надменность, был человек очень умный и по тому времени образованный, ценя все — таки учителя, при прощании впервые заговорил с ним и заключил свой разговор словами: «Прости, государь мой! Мне жаль тебя!»