В крайней нужде прибыл Сковорода в одному своему приятелю, переяславскому сотнику, человеку добродушному и гостеприимному. Здесь представился ему случай ехать в Москву с другим своим знакомым неким Каллиграфом, который получил место проповедника в московской академии; с ним он и отправился. Из Москвы Сковорода проехал в Троице — Сергиеву лавру, наместником которой был тогда известный впоследствии ученостию епископ черниговский, Кирилл Флоринский. Осведомленный уже о талантах Сковороды по слухам, Кирилл уговаривал его остаться в лавре для пользы училища. Сковорода согласился быть лаврским учителем; но вскоре ему взгрустнулось по родной Малороссии, и он оставил училище.
Сковорода приехал опять в Переяслав, «оставя по себе в лавре имя ученого и дружбу Кирилла». Не успел он прибыть туда, как разумный Тамара употребил все усилия, чтобы вернуть его себе. Не смотря ни на какие упрашивания знакомых помещика, Сковорода упорно отказывался от предложения снова поступить к его сыну учителем, зная гордость Тамары. Но одному знакомому удалось хитростью привезти его ночью, сонного, в дом Тамары, где и уговорили его остаться; при чем он решительно отказался на дальнейшее время от срока и от всяких обязательных условий, обещая и без этого быть исправным. Случилось это со Сковородою в 1758 году. Значит, со времени его петербургской жизни прошло 14 лет, и он вступил в 36–й год жизни. В то время старик Тамара уже оставил прежнюю свою спесь и начал ценить людей по внутреннему их достоинству. Обласкав Сковороду, он просил его быть сыну его другом и руководителем в прохождении наук. Любовь и откровенность более всего действовали всегда на Сковороду. Поселясь в деревне и обеспечив свои первые нужды заботливостью любезного хозяина, он предался любомудрию и исканию истины. На свободе, среди уединения, мысли его просились к перу, и он сочинял стихи на тему: «Ходя по земле, обращайся на небесах»[4]. В числе других Сковорода написал стихотворение: «Оставь, о дух мой вскоре!..» Прочтя его, старик Тамара сказал: «Друг мой! Бог благословил тебя даром духа и слова!» По истечении некоторого времени молодому Тамаре выпало на долю перейти в другой круг жизни; Сковороде также готовила судьба новое поприще. Сохранилось письмо от 6 марта 1788 года за подписью: «Василий Тамара», показывающее, какую беззаветную преданность сохранил в своем сердце ученик к бывшему своему учителю. «Любезный мой учитель Григорий Саввич! Письмо ваше чрез корнета Кислого получил я, с разного любви и сердца привязанностью моею к вам. Вспомнишь ты, почтенный друг мой, твоего Василия, по наружности, может быть, и не несчастного, но внутренне более имеющего нужду в совете, нежели когда был с тобою. О, если бы внушил тебе Господь пожить со мною! Если бы ты меня один раз выслушал, узнал, то б не порадовался своим воспитанником. Напрасно ли я тебя желал? Если нет, то одолжи и отпиши ко мне, каким образом мог бы я тебя увидеть, страстно любимый мой Сковорода. Прощай и не пожалей еще один раз в жизни уделить частицу твоего времени и покоя старому ученику твоему — Василию Тамаре».
26 апреля 1758 года прибыл в Белгород на епископскую кафедру Иоасаф II Миткевич. Он пригласил к себе известного ему по старой приязни игумена Переяславского монастыря, Гервасия Якубовича, разделить с ним епархиальные труды и дружескую жизнь. По приезде в Белгород Гервасий, заметив ревность Иоасафа к наукам, заговорил о Сковороде; епископ вызвал его к себе чрез Гервасия и предоставил ему место учителя поэзии в подчиненном ему харьковском коллегиуме: «По указу белгородской консистории, данному ректору коллегиума, архимандриту Константину Бродскому (из префектов московской академии), вместе с префектом игуменом Лаврентием Кордетом[5], от 11–го августа 1759 года, за подписью преосвященного Иоасафа, по случаю перемещения некоторых наставников коллегиума в Белгород, для разных назначений, повелено студенту богословских наук Григорию Сковороде, быть учителем пиитики в харьковском коллегиуме, в числе других наставников, вышедших из киевской академии»[6]. Скоро по вступлении Сковороды в должность преподавателя коллегиума, разнеслась по Харькову молва об его необыкновенной учености, красноречии и вместе с тем благочестии. В это время он одевался просто, но прилично; пищу принимал только вечером, по захождении солнца, и питался только овощами, плодами да молоком; мяса же и рыбы совсем не употреблял. Прошел учебный год, и Сковорода приехал в Белгород к Иоасафу отдохнуть после трудов. Епископ, полюбивший Сковороду за светлый ум и свободу от мирских забот, свойственную только посвятившим себя особенному служению Богу, хотел удержать его долее при коллегиуме и для этого поручил Гервасию уговорить его принять монашество обещая скоро довести его до высокого духовного сана. Гервасий начал по — приятельски советовать ему вступить в монашеское звание, ссылаясь при этом на желание архиерея, на благоплодность этого звания для церкви и на связанный с ним почет и счастливую, по его мнению, жизнь. Сковорода не согласился принять монашество, и между ним и Гервасием возникли холодные отношения. Тогда Сковорода, на третий день по приезде в Белгород, дождавшись в передней выхода Гервасия, подошел к нему и попросил себе напутственного благословения. Гервасий понял его намерение и, не глядя на него, благословил его с досадою. Сковорода отправился к новому своему приятелю, в деревню Старицу, в окрестностях Белгорода. Когда о. Гервасий донес Иоасафу о поступке Сковороды, добродушный епископ не досадовал, а только пожалел о нем.