В августе 1764 года Сковорода отправился с Коваленским в Киев. Здесь они осматривали древности, и Сковорода был их истолкователем. Многие из бывших учеников его, родственников и знакомых, поступивших монахами в Печерскую лавру, уговаривали его принять монашество: «Полно бродить по свету! Пора пристать к гавани: нам известны твои таланты, св. лавра примет тебя, как свое чадо, ты будешь столпом церкви и украшением обители!» говорили ему раз монахи. «Довольно и вас… — отвечал им Сковорода, — мне ли грешному скрывать святость сердца в ризе?» Чрез несколько дней Коваленский возвратился домой, а Сковорода остался в Киеве, по просьбе своего родственника, печерского типографа, Иустина. Не прошло и двух месяцев, как он уже возвратился в Харьков. Украину он предпочитал Малороссии за свежий воздух и чистые воды. «Он обыкновенно, — замечает Коваленский, называл Малороссию матерью, потому что родился там, а Украину теткой, по жительству в ней и по любви к ней».
Харьковским губернатором был тогда Евдоким Алексеевич Щербинин, человек не получивший школьного образования, но одаренный от природы здравым рассудком, поклонник талантов, наук и искусств, а в особенности музыки, в которой и сам был довольно сведущ. Наслышавшись много о Сковороде, Щербинин хотел его видеть. Вот что передают о первой встрече его с Сковородой. Губернатор ехал по улице, в щегольском рыдване и с гайдуками, и, заметив Сковороду, сидевшего на тротуаре послал к нему адъютанта. — «Вас требует к себе его превосходительство!» — «Какое превосходительство?» — «Господин губернатор!» — «Скажите ему, что мы незнакомы!» — Адъютант смущенно передал ответ Сковороды. Щербинин послал вторично. «Вас просит к себе Евдоким Алексеевич Щербинин!» «А! — ответил Сковорода: об этом слыхал; говорят, добрый человек и музыкант!» И, снявши шапку, подошел к рыдвану. С той минуты они познакомились. Щербинин призвал как — то Сковороду к себе, и в беседе с ним спросил, от чего он не выберет себе какого — нибудь положения. «Милостивый государь! — отвечал Сковорода: свет подобен театру. Чтобы представлять на нем игру с успехом и похвалою, нужно брать роли по способностям: ибо действующее лицо заслуживает похвалы не по знатности роли, но за удачную игру. Я долго рассуждал об этом, и по многом испытании увидел, что не могу представить на театре света никакого лица удачно, кроме простоты и смирения; я избрал эту роль и доволен». Губернатор не без удовольствия сказал на это: «Вот умный человек! Он действительно счастлив; меньше было бы на свете дурачеств, если бы люди так рассуждали. Но, друг мой! продолжал Щербинин, может быть, ты имеешь способности к другим состояниям, да привычки, мнения, предубеждение»… «Если бы я почувствовал сегодня же, прервал Сковорода, что могу без робости рубить турок, то привязал бы гусарскую саблю и, надев кивер, пошел бы служить в войско. При врожденной склонности труд приятен. Собака бережет стадо днем и ночью по врожденной любви и терзает волка также по врожденной склонности, несмотря на то, что и сама подвергается опасности быть растерзанною. Ни конь, ни свинья не сделают этого, так как не имеют природы к тому». Губернатор выслушал Сковороду и, отпуская его, просил ходить к нему почаще. Но Сковорода, строго держась выбранной им роли на театре жизни, всячески избегал знатных особ, шумных собраний и широких знакомств, а любил бывать запросто в небольшом кругу откровенных лиц. В Харькове он охотно посещал дом одного старика, где устраивались музыкальные вечера, и Сковорода, никогда не оставлявший занятий музыкой, занимал на них первое место, пел и нередко вытягивал трудные solo на своей флейте.