Для начала он помог Евдокии и Киприану ускакать из Москвы — та с детьми направилась в Кострому к мужу, а митрополит отбыл в Тверь, к князю Михаилу Тверскому, соблюдавшему в этой схватке нейтралитет.
Далее Остей вооружил всё оставшееся мужское население и отдал распоряжения, как себя вести каждому в момент штурма. Наконец, велел все священные и светские книги, деревянные иконы складывать в каменных соборах, дабы сохранить на случай пожара. А за грабежи и насилия разрешил убивать виновных на месте.
23 августа 1382 года Тохтамыш подошёл к белокаменной. Начались осада и приступ, длившиеся трое суток. Москвичи не дрогнули. Город выстоял.
26 августа хан отправил к Остею двух послов из числа суздальцев, предлагая мир. Те клялись на святом кресте, что татары искренни и считают продолжение бойни глупостью. Поразмыслив, оборонявшиеся решили, что действительно худой мир лучше военных действий. Воевода-литовец приказал отворить ворота и с боярами вышел встречать Тохтамыша.
Но как только ворота открылись, безоружного Остея и других вельмож окружили и перебили. Конница захватчиков ворвалась в Москву. Началась такая кровавая вакханалия, о которой даже беспристрастные летописцы не могли поведать без содрогания. Около 25 тысяч мирных горожан было вырезано, зарублено, сожжено. Больше половины домов сгорели, даже каменные, в том числе и церкви, вместе с книгами и иконами, сложенными в них. Яркое багровое зарево над Москвой несколько ночей наблюдали жители окрестных селений, в ужасе крестясь.
Ну, а что же Мария Васильевна с маленькими детьми, как она? Покидая столицу, князь Владимир Андреевич заглянул к возлюбленной попрощаться. Посмотрел в глаза — долгим, проникновенным взглядом, словно хотел запомнить. Грустно произнёс:
— Не могу взять с собою, не могу поселить во дворце в Кремле, ибо люди не поймут и осудят. Ничего не могу. Лишь молиться за тебя, Катю и Николеньку. Если станет худо, забирайтесь в погреб и сидите там, словно мыши. Ворог и пожар, авось, не достанут.
Свесив голову, женщина ответила:
— Я не за себя — за тебя тревожусь: в ратном деле несравненно опасней, нежели за толстыми городскими стенами. Будь благоразумен. Помни, что ты нужен — очень, очень многим.
— Постараюсь выжить, не ударив лицом в грязь.
Самыми тревожными были те дни и ночи яростного штурма. Все мужчины — от 15 до 65 — отгоняли врагов от стен, обливали кипятком и горячей смолой, сбрасывали камни и стреляли из луков; четверо бомбардиров палили из новеньких пушек, привезённых не так давно итальянцами. Женщины и дети молились. И когда надежда уже забрезжила, потому что воюющие стороны согласились на перемирие, вдруг татары обманули воеводу Остея и проникли в Москву. Маша, как велел Владимир Андреевич, забралась в подпол и сидела, дрожа, в обнимку с плачущими детьми. Вдруг услышала топот наверху, сжалась, заслонила рты Николе и Катеньке, чтобы те не пискнули. Вроде обошлось: шум затих. Но ещё через несколько минут изо всех щелей стал просачиваться дым. Было ясно: дом в огне. Обезумев от страха, женщина решила выбираться наружу. Малыши ревели, призывая её на помощь. Мать, поднявшись по лестнице, щёлкнула засовом и откинула крышку погреба. Сверху сразу брызнуло пламя, полетели искры и горящие головешки. Всё перемешалось в глазах новгородки. Подхватив наследников, попыталась вырваться из этого ада. Вмиг преодолела ступеньки, побежала по дымящимся доскам, чувствуя, как жар подпаляет волосы и одежду. Несколько локтей отделяли её от двора, от спасительного свежего воздуха, от прохлады. Но судьба распорядилась иначе: огненные балки второго этажа полетели вниз, завалив собой всё живое. Дом осел, превратившись в погребальный костёр.
Страшное пророчество Сергия Радонежского полностью сбылось.
Разорив Москву, а затем и Серпухов, Тохтамыш устремился на северо-запад, чтобы через Тверь достичь Новгорода Великого. Но на Ламе путь ему заступила рать князя Серпуховского. Тут уж подоспел и Дмитрий Донской из Костромы со своими войсками. Видя преимущество русских, хан поспешно начал отступать. По дороге в Сарай он успел разграбить Рязань, несмотря на то, что она стояла на его стороне против москвичей. Дмитрий следовал по пятам татар и, пройдя Рязань, разорил её тоже, мстя изменникам и давнишним противникам. Так рязанцы дважды поплатились за предательство интересов Руси...
Возвратившись в Москву (или же, вернее, на её пепелище), князь велел похоронить всех погибших, выделив по рублю за каждые 80 погребений. Тут же из Твери пожаловал и митрополит Киприан. Впрочем, вскоре он опять поссорился с Дмитрием и, в очередной раз обидевшись, переехал в Киев.