Следующей решающей войной, происходившей более 20 лет спустя, была война 338 г. до н. э., обеспечившая Македонии господствующее положение в Греции. Эта война является ярким примером того, как политика и стратегия могут содействовать друг другу и как естественные препятствия могут быть использованы в интересах стратегии. Македонцы, хотя и были греками, по существу являлись «чужеземцами». К этому времени Фивы и Афины объединились, создав панэллинский союз в противовес растущему могуществу Македонии. Кроме того, они нашли иностранного союзника в лице персидского царя (парадокс истории и человеческой природы), и снова нападающий понял значение непрямых действий. Даже предлог для попытки Филиппа Македонского добиться господствующего положения носил замаскированный характер, ибо совет дельфийской амфиктионии просто пригласил его оказать помощь в наказании Амфиссы, расположенной в Западной Беотии, за кощунственные действия. Вполне вероятно, что сам Филипп подсказал сделать ему это приглашение, которое хотя и послужило поводом для объединения против пего Фив и Афин, но по крайней мере обеспечило благожелательный нейтралитет других греческих государств.
Совершив марш в южном направлении, Филипп внезапно свернул вблизи Цитиниума с дороги на Амфиссу, являвшуюся наиболее вероятным направлением его движения, и вместо этого захватил и укрепил Элатею. Это изменение первоначального направления движения свидетельствовало, что у него были широкие политические цели; в то же время оно показало и стратегический замысел, который выявился в ходе военных действий. Союзные войска Фив и Беотии прикрыли горные проходы на дорогах, ведущих в Беотию, как с запада от Цитипиума к Амфиссе, так и с востока — через горный перевал Парапетами, от Элатеи к Херонес.
Прежде чем продолжать военные действия, Филипп принял меры по ослаблению своих противников: политические — путем восстановления фосианских сообществ, ранее распущенных фиванцами; религиозные — путем провозглашения себя последователем дельфийского оракула.
Затем весной 338 г. до н. э. Филипп нанес внезапный удар по панэллинскому союзу, расчистив себе путь хитростью. Захватом Элатеи Филипп стратегически приковал внимание противника к восточной дороге, вдоль которой тот стал ожидать наступления, а затем усыпил тактическую бдительность войск противника, оборонявших западную дорогу, подстроив дело так, что в их руки попало письмо, в котором говорилось о его мнимом возвращении во Фракию. После этого он форсированным маршем двинулся от Цитиниума, ночью перешел через перевал и вышел на открытую местность в Западной Беотии, в районе Амфиссы. Выйдя к Навпакту, он обеспечил себе связь с морем.
Теперь он оказался в тылу противника, хотя и на некотором удалении от его войск, оборонявших восточный перевал. Учитывая это, войска союзников отступили от Парапетами. Если бы они не сделали этого, их путь отхода мог оказаться перехваченным, да и не было никакого смысла оставаться на месте. Однако Филипп свернул с того направления, где его ждали, и снова совершил непрямой ход. Вместо наступления в восточном направлении от Амфиссы по холмистой местности, которая была благоприятна для действия противника, он повел свою армию обратно через Цитиниум и Элатею, затем повернул на юг через незащищенный теперь перевал Парапетами и обрушился на армию противника в Херонесе. Этот маневр в большой мере обеспечил ему победу в последовавшем бою. Эффект его был дополнен искусной тактикой. Филипп хитростью выманил афинские войска с занимаемых ими позиций, делая вид, что отступает, а когда они вышли на равнину, нанес контрудар и прорвал их фронт. В результате боя при Херонес Македония установила свое господство над Грецией.