Осенью все того же 1714 года поручик гвардии Александр Черкасский вышел в Каспийское море из Астрахани во главе целой флотилии. У него было две шхуны, около тридцати больших стругов и одна буса. Людей Пётр выделил поручику не мало: почти две тысячи пехотинцев и казаков, тридцать три артиллериста при девятнадцати орудиях и сто моряков. Кроме того, с ним плыли четырнадцать астраханских дворян, четверо подьячих, переводчик и сам Ходжа Нефес. Александр Черкасский был выбран Петром, так как происходил почти из тех мест и многими языками владел. Это был поступивший на русскую службу выходец из кабардинского княжеского рода Бекмурзиных.
Путешествие прямо с первого дня не заладилось. Начался шторм, что не редкость осенью для Каспия. Потеряв в штормах несколько стругов, Черкасский вернулся в Астрахань. Перезимовав и пополнив припасы, он в апреле следующего 1715 года двинулся к заливу Тюб-Караган у Восточного побережья Каспия. Высадившиеся на берег русские враждебности местных не испытали, наоборот, отнеслись к ним вполне благожелательно. Местные туркмены обещали показать прежнее русло Аму-Дарьи. Посланный на разведку Ходжа Нефес со спутниками добрался до начала низменного дола, который, по словам туркменов, продолжался до самого Каспийского моря и являлся древним руслом Аму-Дарьи. Три дня разведчики следовали по нему и вернувшись подтвердили слова местных туркменов. Так были получены первые определенные сведения о древнем протоке, действительно связанном с Аму-Дарьей, — Узбое.
Александр Черкасский написал царю, что сам он «…доехал до места, званием Актам, где текла Аму-Дарья река в море Каспийское. Ныне в том месте нет воды, понеже не в ближних местах, для некоторых причин, оная река запружена плотиною на урочище Харакое, от Хивы в четырех днях езды. От той плотины принуждена течь оная река в озеро, которая называется Аральское море». Не останавливаясь на достигнутом Черкасский с частью экспедиции проследовал далее на юг, он проплыл до Астрабадского залива, а сопровождавшие его морские офицеры положили на карту часть Восточного побережья Каспия.
Вернувшись через полтора года в Санкт-Петербург поручик Черкасский лично доложил о результатах своих поисков Петру I. Обрадованный царь пожаловал офицера новым чином и вновь отправил его в путь. Указ капитану от гвардии князю Черкасскому от 14 февраля 1716 года гласил: «1. Надлежит над гаваном, где бывало устье Аммудари реки, построить крепость человек на тысячу. 2. Ехать к хану Хивинскому послом, а путь иметь подле той реки и осмотреть прилежно течение оной реки, тако ж и плотины; ежели возможно, оную воду паки обратить в старой ток, к тому ж прочие устья запереть в Аральское море и сколько к той работе людей потребно. 3. Осмотреть место близ плотины или где удобно на настоящей Аммударе реке для строения ж крепости тайным образом, а буде возможно будет, то и тут другой город сделать. 4. Хана Хивинского склонять к верности и подданству, обещая наследственное владение оному, для чего представлять ему гвардию к его службе и чтоб он за то радел в наших интересах… 7. Также просить у него судов и на них отпустить купчину по Аммударе реке в Индию, наказав, чтоб изъехал ее, пока суда могут идти, и оттоль бы ехал в Индию, примечая реки и озера и описывая водяной и сухой путь, а особливо водяной к Индии тою или другими реками, и возвратиться из Индии тем же путем или, ежели услышит в Индии еще лучший путь к Каспийскому морю, то оным возвратиться и описать… по сим пунктам господам сенату с лутчею ревностию сие дело как наискорее отправить, понеже зело нужно».
А чего играться⁈ Мы рождены, чтоб сказку сделать былью. Всего-то нужно построить две крепости: одну в устье Аму-Дарьи, вторую рядом с Хивой, привести в «подданство» Хивинское ханство и проложить водный путь в Индию. А, да, ещё развернуть течение реки и направить её в старое русло. Для завоевания плацдарма для броска в Индию Петр посчитал, что достаточно будет четыре с половиной тысячи регулярной пехоты и двух тысяч казаков. Подготовка похода обошлась казне в триста сорок тысяч рублей. Разведчиком «под образом купчины» царь в тот же день назначил лейтенанта Александра Кожина.
Ещё такой нюанс был. По словам туркмен, подданные хана хивинского не слушают. Вольничают. Бардак. Приведение к «подданству» не только хивинского, но и бухарского хана, которые равно «бедствуют от подданных» и должны были посланные с Черкасским войска, чье содержание среднеазиатские правители должны были оплачивать из собственных средств. Умнейший человек был Пётр.