Роберт женился рано, в восемнадцать лет, на своей ровеснице, Эми Робсарт (1532–1560), дочери состоятельного провинциального дворянина, активно занимавшегося земледелием и скотоводством. По свидетельствам современников, это был брак по любви, и нам остается лишь поверить им на слово. Согласно брачному контракту, Эми должна была унаследовать имущество отца и матери только после смерти обоих, поэтому молодая семья полностью зависела от средств, выделяемых им на прожитье родителями. Ни одного портрета Эми Робсарт не сохранилось, но остались свидетельства современников, в частности, посол Священной Римской империи германской нации Каспар Бреннер писал в своих донесениях, что «у фаворита королевы очень красивая жена». После казни герцога Нортумберлендского имущество семьи было конфисковано, так что уцелевшим сыновьям пришлось начинать жизнь с чистого листа. Из тринадцати детей герцогской четы к 1558 году в живых остались лишь Роберт с братом Эмброузом и две сестры. В результате тяжких невзгод, постигших семью Дадли, Роберт и его жена остались без крыши над головой. Им и ранее приходилось жить без постоянного угла, но Эми так и не было суждено обрести его. До самой смерти она была вынуждена постоянно искать приюта у друзей.
Со вступлением Елизаветы на престол карьера Роберта круто пошла вверх. Должность шталмейстера была чрезвычайно важной, ибо предполагала непосредственную близость к монарху. К тому же Роберт, прекрасный наездник, отлично разбиравшийся в лошадях и коневодстве, действительно с увлечением занимался порученным ему делом, наведя порядок в переездах королевы, обеспечении подведомственного гужевого хозяйства лошадьми и средствами передвижения на все случаи. Здесь следует сделать отступление, которое пояснило бы важность этой службы для королевы.
Во-первых, Елизавета любила отчаянную верховую езду и соколиную охоту. Во-вторых, большую часть года королева проводила в Лондоне, где каждый день являлась народу. Прочее же время она посвящала пребыванию в различных монарших резиденциях или навещала знатные семейства в их замках или поместьях. При этом у народа появлялась возможность либо поглазеть на свою королеву, либо обратиться к ней с прошением. Сделать это было не так уж сложно, ибо из-за нагруженного различными предметами обоза – Елизавета, например, везде возила за собой свое роскошное ложе – скорость передвижения свиты не превышала трех миль в час. Она не чуралась принимать участие в полуязыческих праздниках черни, терпеливо выслушивала нескладные речи простонародья, во все горло хохотала над неуклюжими шутками плебеев, участливо интересовалась нуждами и чаяниями самых жалких своих подданных. За это ее любили, годовщина восшествия Елизаветы на престол превратилась в ежегодное всенародное празднование с проповедями, молитвами, обильным колокольным звоном, всяческими увеселениями. Вся страна в один голос прославляла «славную королеву Бесс».
Помимо забот о дворцовых конюшнях и их обитателях, на Дадли была возложена обязанность организовывать различные праздники при дворе, причем ему вменялось выступать в роли постоянного партнера королевы в танцах. Он хорошо набил себе руку в сфере развлечений и со временем стал одним из основных покровителей деятелей искусства, литературы и театра в Англии. Дадли регулярно устраивал в пожалованных ему владениях роскошные празднества в честь королевы, занимая, за недостатком личных средств, деньги у купцов из Сити. Роберт был посвящен в рыцари ордена Бани и Св. Михаила, ему были пожалованы титулы графа Лестера и барона Дингби. Королева даровала бездомному Роберту замок Кенильворт с угодьями, обширные земли и экспортные лицензии, которые приносили немалый доход. Ему были выделены покои рядом с королевскими, и Елизавета имела обыкновение входить туда в любое время дня и ночи. Разумеется, она сразу дала понять фавориту, что присутствие его супруги при дворе в высшей степени нежелательно, и Эми Робсарт продолжала скитаться в провинции по домам друзей. Согласно одной из дворцовых хроник, невзирая на редкость встреч с женой, Дадли было приказано, чтобы он «ничего не делал с ней, когда навещал». Беспрецедентно двусмысленное положение Эми с лихвой компенсировалось финансовым благополучием. Она получала солидную долю от доходов с поместий, пожалованных сэру Роберту, баловала себя красивой одеждой и драгоценностями, муж не забывал ее, делая дорогие подарки.