Одновременно с Евфимием, или, может быть несколько позже, воспитывался и учился в Тырнове Киприан, впоследствии митрополит всея Руси131. Проф. П. А. Сырку склонен думать, что Киприан жил некоторое время в Калифарове в монастыре преп. Григория Синаита, хотя об этом и нет данных, но зато есть сведения о времени, когда Киприан жил еще в своем родном городе Тырнове, а именно из похвального, или надгробного слова Григория Цамблака Киприану видно, что последний был родом из столицы Болгарии из рода Цамблаков (он приходился дядею по отцу Г. Цамблаку), а также, судя по выражению о «Церкви его воспитавшей и наказавшей», (т.е. давшей образование), он, по всей вероятности, принял монашество в одном из здешних монастырей. В том же слове Киприан называется по отношению к Евфимию своим, следовательно, Киприан был очень близок к Евфимию и, может быть, был с ним в родстве. «Возможно ли после этого не предположить, что Киприан был и даже подвизался в Калифаровском монастыре в одно время со своим родственником Евфимием»132.
Митр. Киприан оставил большой след в русской культуре. Книжник и книголюб, он занимался переводами на сербский язык. На Руси он стремился провести литургическую реформу Константинопольского Патриарха Филофея, известного паламиста. Вероятно, ко времени митр. Киприана относится принятие празднования Григорию Паламе, т.е. вскоре после смерти последнего и, следовательно, почти одновременно с Греческой Церковью133.
Церковный историк митрополит Макарий о Киприане дает следующий отзыв: «Муж всякого целомудрия и разума божественного исполнен и вельми книжен. Он старался непрестанно учить народ страху Божию и своими умными, одушевленными наставлениями услаждать всех. Любя безмолвие, он часто уединялся в свое загородное село Голенищево, и там в тихом приюте, находившемся между двумя реками — Сетунью и Раменскою — и окруженном лесом, предавался размышлению, чтению слова Божия, и своею рукою писал книги. Он был знаток церковных канонов, был ревнитель церковного богослужения и перевел с греческого некоторые чинопоследования и службы»134. Сам митрополит Киприан лично о своей принадлежности к движению исихазма засвидетельствовал своим отзывом о Патриархе Филофее: «И я, смиренный, возведен был на высокий престол митрополии русской святейшим и дивным Филофеем... который, пожив довольно добре, упас Христово стадо, подвизался против ереси Акиндиновой и Варлаамовой,135 разрушив учение их своими поучениями...»
Митрополит Киприан выписал в Россию своего племянника игумена Григория Цамблака, который прибыл в Россию уже после смерти своего дяди и не поехал дальше Киева. Здесь, вопреки воле Константинопольского Патриарха, вел. кн. Литовский Витовт заставил местных епископов посвятить Григория в сан митрополита Киевского, в котором он и был до своей кончины († 1419). Митр. Григорий Цамблак составил жизнеописание Патриарха Болгарского Евфимия, под руководством которого получил в молодости образование. Он оставил по себе культурный след как писатель, а также в церковном пении, о чем свидетельствуют сохранившиеся ноты его и напевы. Митрополит Григорий был твердым стоятелем за Православие136.