В своей книге «Монтгомери Клифт: Биография» (Montgomery Clift: A Biography), автор Патрисия Босуорт (Patricia Bosworth, 1978) описывает отца Монти, Билла, как пассивного, добродушного и очень зависимого от своей харизматичной жены, Санни. Успешный человек в деловом мире, Билл все же подчинялся этой волевой, самоуверенной женщине в домашней обстановке. «Мой отец сделал бы все, что угодно, чтобы угодить маме», — говорила сестра Монти Этель (р. 23). «Она заставила всех, включая своего мужа, почувствовать, что никто в здравом уме не посмеет не согласиться с ней без последствий» (р. 31).
Действительно, Санни была известна как крайне привлекательная и умная женщина. Она была «энергичной, иногда язвительной, всегда правой в любой ситуации» (р. 284).
Сама Санни была удочерена в младенчестве семьей, которая, по-видимому, унижала ее. Найти своих настоящих родителей ей так и не удалось. Однако ей стало известно, что по своим корням она «аристократка». Ее основной жизненной целью, по словам биографа Босуэлла, было воспитать своих детей «аристократами», чтобы они никогда не испытали того состояния неопределенной идентичности и отсутствия безопасности, с которыми она столкнулась в собственной жизни. В ее семье были два мальчика (Монти и Брукс) и одна девочка (Этель). Санни, похоже, вовсе не обращала внимания на их гендерные различия: «Монти и другие воспитывались как тройняшки, их одинаково стригли, одинаково одевали, одинаково учили и одинаково распределяли между ними обязанности, независимо от возраста или пола».
Брукс, более упрямый сын, взбунтовался и выступил против матери, когда ему сказали, что он должен одеваться также как и его младший брат и сестра. «Я хотел быть собой», — объяснил он позже. Брукс (выросший гетеросексуальным) был женат и несколько раз разводился. Однако «Монти казался самым покорным, самым послушным из трех детей. Он делал то, что ему говорили». Биограф Босуорт отмечает, что его «проявления независимости, его порывы сдерживались снова и снова» (р. 31) его матерью.
Несмотря на сильную обиду, которую вызывали у него эти отношения, у Монти, как позже вспоминал его брат Брукс, «были тайные негласные отношения» с матерью, характеризующиеся взаимным обожанием. Брукс с сестрой «никогда не вторгались» в них (р. 50). С отцом же, Монти, напротив, «редко о чем-либо разговаривал», а по утрам они оба читали газету, сидя за столом для завтрака, и «почти не разговаривали» (р. 55).
Чувствительный и нежный Монти, изолированный от своих сверстников, очень сблизился со своей сестрой Этель. «На протяжении всей своей жизни Монти обращался к сестре за утешениями и советами... Их неуверенность сделала их неразлучными. К тому времени, когда им исполнилось семь, они разделяли друг с другом каждую тайну, каждую фантазию»(р. 26).
В семье Клифтов, по-видимому, никто, кроме Санни, не мог выражать гнев или свое мнение. Отец уступал жене в семейных разногласиях и не защищал детей. «Мама всегда была права». Она говорила им, что вся ее жизнь была посвящена и приносилась в жертву детям, поэтому «наименьшее, что они могли сделать», это вести себя хорошо и радовать ее». «Все трое детей ощущали сильное беспокойство, причину которого не могли понять, «поскольку Санни все упорнее навязывала всем назначенные роли и отрицала их личные потребности» (р. 38).
В возрасте двенадцати лет Монти (над которым издевались его сверстники) открыл для себя единственную любовь всей своей жизни — актерскую игру. Его брат, Брукс, сказал, что актерство стало идеальной отдушиной для Монти, потому что, когда он играл кого-то другого, он, наконец, освобождался от своей старой роли — созданной для него матерью: «Теперь ему [Монти] больше не приходилось жить согласно образу, придуманному для него Санни», — говорил Брукс (р. 44).
Ближайшие друзья Монти, с которыми он дружил всю жизнь, (в первую очередь, Элизабет Тейлор) были, как и его мать, магнетическими, волевыми женщинами, с которыми он поддерживал интенсивные (платонические) отношения. «В разные годы Монти спал и с мужчинами и с женщинами без разбора, пытаясь обнаружить свои сексуальные предпочтения, но существование внутри него конфликта по-прежнему было очевидным», — говорит его биограф (р. 67).
Остальная часть жизни Монтгомери Клифта была омрачена алкоголизмом и депрессией. Враждебно-зависимые отношения, которые складывались у него с женщинами, вызывали у него стойкий стресс (р. 369). Однажды он чуть не разбился насмерть в автомобильной катастрофе, когда будучи пьяным, возвращался домой с вечеринки. В результате этой аварии он изувечил себе лицо. Трагическая смерть этого блестящего и магнетического актера в гостиничном номере в возрасте всего сорока пяти лет, как говорили, была вызвана его давней депрессией, употреблением наркотиков и алкоголизмом.