Особенно много писем и посылок со всех концов света приходило на Рождество, на Пасху, в день рождения великой княгини и на её именины. Так, монахи русского монастыря в Америке прислали Ольге Александровне иконы и мёд со своих пасек.
В 1958 году здоровье Куликовского стало совсем плохо, и Ольге Александровне пришлось пригласить сиделку. Финансовое положение семьи становилось всё хуже, и великая княгиня продала последние драгоценности. Однако выручила за них совсем мало, поскольку ювелиры буквально за копейки покупали у русских эмигрантов прекрасные бриллианты, сапфиры, рубины. А Николаю Александровичу становилось всё хуже. Весной его разбил паралич, и в начале лета он скончался в возрасте 76 лет.
В конце 1950-х годов великая княгиня решила начать писать мемуары, поскольку у неё появился, как выражались в Советской России, литобработчик — Ян Воррес, канадец греческого происхождения, исповедовавший православие. Конфессиональность расположила к нему Ольгу Александровну. Этот Ян Воррес и стал её биографом, записав воспоминания. Великая княгиня говорила: «Хорошо, что я так долго ждала возможности рассказать свою историю, теперь я сужу о событиях гораздо вернее, чем много лет назад».
Великая княгиня Ольга Александровна умерла 24 ноября 1960 года в доме русских эмигрантов — капитана Мартемьянова и его жены, в одном из самых бедных кварталов Торонто, в комнатке над салоном красоты. Зато там были православные иконы и там говорили по-русски. На похороны собралось множество эмигрантов, а у гроба несли караул солдаты и офицеры бывшего Ахтырского гусарского полка, где Ольга была почётным полковником.
Стаффан Скотт писал об Ольге: «Эксцентричная старушка была непоколебимой патриоткой и часто защищала своё семейство от расхожих нападок. У неё не было иллюзий относительно хода истории. Она не верила в реставрацию, в восстановление кого-либо из Романовых на русском престоле. Рассуждать об этом было пустой тратой времени. Она трезво смотрела на развитие в мире и откровенно признавалась:
— Я всегда с интересом следила за советской внешней политикой. Она ничем не отличается от той, что вели мои отец и брат».
Старший сын Ольги Тихон развёлся с Саперштейн и в 1986 году женился на Ольге Пупыкиной.
Тихон Куликовский-Романов резко отрицательно относился к императору Кириллу и его наследникам. Так, после смерти Владимира Кирилловича он писал: «На Страстной неделе, в Майами, штат Флорида, США, на заседании с банкирами скончался от разрыва сердца князь Владимир Кириллович Романов. Всегда грустно, когда теряешь своего родственника, да ещё однолетку. Однако, хотя мы были троюродными братьями и оба присутствовали в соборе в Нью-Йорке на прославлении Новомучеников Российских, мы, фактически, никогда официально друг другу представлены не были». А позже добавил: «Причина смерти князя Владимира Кирилловича была теперь определена не как разрыв сердца, как сообщалось вначале, а как разрыв артерии в брюшной полости. Это уже делает кончину князя схожей со смертью древнего еретика и богохульника Ария»[34].
По поводу престолонаследия Тихон писал: «Мнение Членов Императорской Семьи просто: Новомученик, великий князь Михаил Александрович не отрёкся от престола, отложив и передав решение «Великому Русскому Народу» (как Он выразился). Поэтому только Земской Собор Земли Русской может решать дальнейшее; по традиции нашей — единогласно: никаких «претендентов», никаких «кандидатов», никаких шумных выборов западного стиля, тем более никаких «выскочек». Так только, с молитвой и покаянием (за нарушенную присягу 1613-го года) сможем мы восстановить Русское Православное Царство, «Третий Рим», во главе с Удерживающим!»[35].
Гурий умер в 1984 году, а Тихон — 8 марта 1993 года.
В 1991 году Тихон и Ольга Куликовская-Романова основали Фонд помощи России имени Великой княгини Ольги Александровны. Фонд устроил две выставки «Искусство Великой Княгини». В первый раз она прошла в ноябре 2001 года в российском посольстве в Вашингтоне и была приурочена к десятилетию основания Фонда. А в октябре 2002 года в Москве прошла выставка в честь 120-летия со дня рождения великой княгини Ольги Александровны. На её открытии 3 октября Ольга Николаевна Куликовская-Романова сказала: «Рада приветствовать вас в преддверии очень важного для меня и, надеюсь, для вас предстоящего события. Его я готовила многие годы. Прошлой осенью я со своими друзьями организовала выставку акварелей Ея Императорского Высочества Великой Княгини Ольги Александровны в Вашингтоне — в резиденции Российского посла, построенной ещё при Святом Императоре-Мученике Николае Втором для Русского Императорского посольства в Северо-Американских Соединённых Штатах. Эта выставка была приурочена к десятилетию деятельности нашего Благотворительного Фонда в России.