Первое знакомство Чан Кайши с военным искусством состоялось еще в школе Восточного Чжэцзяна. Шел 1905 год. Японский милитаризм, одержав внушительные победы на Дальнем Востоке над армией царской России, пожинал реальные плоды от этой войны. Русская армия потерпела поражение на территории Китая, Япония завладела Порт-Артуром и Дальним, Южно-Маньчжурской железной дорогой, установила свое господство в Корее.
В это время в военных кругах Китая с уважением стали поговаривать о профессионализме, высоком уровне организации японской армии. Если в первых военных училищах в Тяньцзине и Кантоне (Гуанчжоу), открытых в 90-х годах XIX в., обучение строилось в основном по немецкой модели, то к началу XX в. наметилось преобладание японского влияния. Мечты японских милитаристов, осуществлению которых могла в конце XIX в. как-то препятствовать Россия, теперь претворялись в жизнь.
Японская военная мощь вдохновляла китайских националистов, стимулировала к заимствованию японского опыта. К тому же учеба у японцев обходилась гораздо дешевле, нежели у европейцев; стоимость поездки в Японию не шла ни в какое сравнение со стоимостью затрат на путешествие в Европу, китайцам было легче изучать йпонский, нежели какой-либо европейский язык.
Мыслями молодого Чана, как и многих его сверстников, не могла не завладеть идея поездки в Японию, в страну, перед экономическими и военными успехами которой уже всерьез преклонялось немало его просвещенных соотечественников, усматривая в этих успехах пример для подражания. Мать собрала деньги, пожитки, и сын отправился в дорогу, сопровождаемый родительским напутствием.
Настал наконец тот день, когда молодой Чан, сгораемый от нетерпения и восторженных ожиданий, высадился на японском берегу. Какой он встретил Японию в 1905 г.?
Японцев буквально захлестнула волна шовинистических настроений, они толпами стекались на поклонение к новым мемориалам и храмам, в которых воспевались подвиги японских солдат. Адмирал Того представал воплощением истинно самурайской доблести. С именем этого адмирала связано нападение японского флота на русский флот в Порт-Артуре и Чемульпо в феврале 1904 г. Того, будучи еще капитаном, вероломно атаковал и китайский флот в 1894 г.
Прибывшего в Японию Чан Кайши ждало разочарование: в военную академию принимали лишь по рекомендации военного ведомства китайского правительства. Но о такой рекомендации можно было лишь мечтать. Оставалось одно — пойти в школу изучать японский язык. Наиболее важным событием, как упоминал нередко сам Чан Кайши, стало его знакомство с Чэнь Цзимэем — политическим дельцом, известным среди денежных тузов и королей подпольного мира Шанхая. Чан Кайши попадает, по существу, под влияние Чэня, который был старше его на 10 лет и имел опыт деятельности в тайных обществах и бизнесе. Встреча с Чэнем заронила в душу молодого чжэцзянца семена надежды на удачу в поиске своего места в жизни.
Чан Кайши, возвратившись из первой поездки в Японию, не оставляет надежд на продолжение военной учебы. 1906 год стал важной вехой в биографии Чан Кайши. Военное ведомство объявило набор кадетов на краткосрочные курсы при Баотянской военной академии. Два обстоятельства, казалось, должны были охладить пыл молодого Чан Кайши, мечтавшего попасть в стены этой академии. Он был представителем не маньчжурской национальности, а хань, что в пору господства маньчжурской династии существенно ограничивало продвижение по службе. Перед поездкой в Японию Чан расстался со своей косой. Простят ли это?! Ведь со времени утверждения династии Цинов мужчины сбривали часть своих волос, а остальные заплетали в свисавшую назад косичку, что означало лояльность подданного к правящей династии. Один из маньчжурских лозунгов, отражавший жестокость тех времен, звучал так: «Либо ваши волосы, либо ваши головы». В ответ сторонники тирании слышали: «Берите наши головы, но не волосы». Долго и упорно сопротивлялись ханьцы такого рода стилю, но, увы, вынуждены были принять его. Те же, кто отрезал косичку, совершали по тогдашним общественным нормам акт неповиновения.
Чан Кайши все же стал одним из шестидесяти принятых в результате экзаменов. Претендентов из провинции Чжэцзян насчитывалось до 1000. Большинство инструкторов, под началом которых обучались кадеты, были японцами. Зимой 1907 г. среди учащихся стали набирать кандидатов на учебу в Японию. Чан предложил себя: был, мол, в этой стране, изучал японский язык. Среди сорока отобранных оказался и Чжан Цюнь, ставший другом и доверенным Чан Кайши на многие годы.