Восстание было хорошо подготовлено: существовала разветвленная тайная военная организация, хранившая запасы оружия, возглавлявшаяся хорошо подобранным из военных специалистов штабом. К восстанию готовились примкнуть многие воинские части, стоявшие в городе, договоренность с ними была достигнута полная. Омск разбили на четыре района, планы действий в каждом районе были тщательно разработаны. В подпольный партийный комитет входили опытные и преданные революционеры. Председателю его Александру Масленникову было около тридцати лет, но десять из них он уже провел на партийной работе. Был близким другом В. В. Куйбышева, возглавлял Самарский губисполком. После падения Самары был арестован эсерами и направлен в Омск. Здесь бежал из концлагеря; через несколько дней после побега возглавил подпольный комитет. Старыми партийцами, опытными вожаками масс были и другие руководители подполья — Вавилов, Нейбут, Чунчин, Шнейдер, Рабинович. Начало восстания было назначено на ночь 22 декабря 1918 года.
Сейчас, когда мы знаем историческую обстановку тех дней так, как ее не могли знать современники, очевидно, что у повстанцев были реальные шансы ликвидировать колчаковскую верхушку и захватить власть в городе (хотя и здесь в плане восстания был серьезный просчет — предполагалось, что районы будут действовать совершенно самостоятельно и нужды в координации действий на первом этапе не будет).
Значительно меньше шансов у повстанцев было удержать город в своих руках — Красная Армия была далеко, она дралась еще под Уфой. Однако колчаковские войска несомненно были бы на какое-то время парализованы потерей командования, их солдаты воевать не хотели, восстание могло быть поддержано в других сибирских городах, и неизвестно еще, как повернулось бы дело. Да и необходимость оставить Омск, если б она и возникла, не обозначала еще гибели восстания: можно было бы попытаться вывести отряды из города на север на соединение с партизанами.
Но сила врага завораживала подпольщиков — психологически это понятно, они пережили колчаковское наступление, они видели размеры помощи, которую оказывали адмиралу империалистические державы, — они переоценивали могущество, ум, хитрость своих противников. В высказываниях руководителей восстания накануне его проскальзывали мотивы жертвенности, обреченности. «Если даже мы продержимся в Омске только три дня, то и в этом случае восстание будет оправдано», — говорил Масленников. Сказано вроде твердо, но, конечно, Масленников и его товарищи хорошо понимали, какими потоками крови рабочих придется заплатить за эти три дня. У них не было внутренней абсолютной уверенности в целесообразности такой платы. При первом предвестье беды они заколебались, растерялись и в результате заплатили действительно страшную цену.
Не совсем ладно у них было и с конспирацией. Среди будущих повстанцев шли слишком откровенные разговоры, было слишком много доверчивости. В двух арестованных белогвардейских офицерах солдаты тюремной охраны, состоявшие в подпольной организации, увидели друзей и союзников. Между тем, то были просто пьяницы и дебоширы, попавшие под арест за нарушение воинской дисциплины. Классу своему они изменять не собирались.
После бесед с солдатами арестованные поручик Винтер и прапорщик Комаров отправили несколько рапортов по начальству. Контрразведка принялась за работу, но действовала, в общем, наугад. Взяв конспиративную квартиру во II районе, колчаковская охранка решила, что задержала руководителей всего подполья и на этом пока успокоилась.
20 декабря начальник штаба белой армии полковник Лебедев доложил Верховному правителю, что в городе готовилось восстание, однако теперь большевики обезглавлены, а гарнизон абсолютно надежен.
Не были даже усилены ночные патрули. Если бы был выполнен намеченный план, то повстанцы сумели бы овладеть городом быстро и без больших потерь.
Но узнав об арестах, подпольный комитет поспешно принял роковое решение об отмене выступления.
В районы города были посланы связные, чтобы передать приказ комитета.
Но до некоторых районов связные не дошли, и там повстанцы начали действия по уже отмененному плану.
В ночь на 22 декабря была захвачена тюрьма и освобождены политзаключенные (среди них был Ф. Березовский, сумевший затем скрыться). К рабочим присоединились солдаты нескольких колчаковских частей. Связь в городе была вырублена намертво — подпольщики-латыши перерезали все военные провода.