То чувство безвыходности, о котором пишет Олег Прокофьев в своих воспоминаниях, кроме обычного кризиса взросления и прощания с юношеством было усугублено еще одной трагедией: 20 февраля 1948 года была арестована жена С. С. Прокофьева Лина, мать поэта. Через девять месяцев заключения и допросов на Лубянке и в тюрьме «Лефортово» она была осуждена на 20 лет исправительно-трудовых лагерей. Свой срок она отбывала поначалу в печально известном поселке Абезь (Коми АССР), в котором в те же годы погибли философ Л. П. Карсавин и искусствовед Н. Н. Пунин, а затем в Мордовии. Олег ездил навещать мать; в первый раз один, в 1951 году, затем два года спустя со старшим братом Святославом. Лина выжила и была освобождена в 1956 году. Уже после своего освобождения она узнала, что Сергей Прокофьев за месяц до ее ареста женился на Мире Мендельсон — без развода с ней: брак Прокофьева с испанской подданной Каролиной Кодиной, заключенный в баварском городе Этталь в 1923 году без последующего оформления в советском консульстве, по указу Президиума Верховного Совета СССР «О воспрещении браков между гражданами СССР и иностранцами» был признан задним числом недействительным. В 1957 году, после отмены этого указа, Лине удалось судом восстановить свои права. Тем самым умерший в один день со Сталиным 5 марта 1953 года С. С. Прокофьев оставил после себя двух сыновей — и двух вдов: брак с Мирой Мендельсон решением Верховного суда от 12 марта 1958 года также был признан действительным. В историю советского делопроизводства этот трагикомический курьез вошел как «казус Прокофьева».
Не исключено, что события 1948 года дали дополнительный толчок в сторону категорического неприятия Олегом Прокофьевым советской действительности. Как это было свойственно ему на протяжении всей жизни, он выбирает путь не открытого противостояния (которое в конце 1940-х было бы смертельным), а поиска альтернативной дороги в творчестве: будучи уже студентом графического отделения Московского педагогического института, Олег, глубоко неудовлетворенный казенным стилем преподавания и требованиями безусловного следования канону социалистического реализма, начинает брать уроки у художника Р. Р. Фалька, в чем-то повторившего судьбу Сергея Прокофьева. Один из основателей художественного объединения «Бубновый валет», после Октябрьской революции Фальк одно время преподавал во ВХУТЕМАСе и работал в Московской коллегии по делам искусства и художественной промышленности Наркомпроса, а в 1928 году уехал в творческую командировку за границу и до 1937 года работал в Париже. Подобно С. С. Прокофьеву, Фальк в конце 1940-х годов стал объектом жесткой критики за «формализм». Именно в это время к нему приходит Олег Прокофьев и находит в методе Фалька то, что было ему столь созвучно в отношении к искусству и творчеству: помимо техники живописной работы, понимание цели искусства «не в верности, а в пробужденности ощущений»[11]. Живописное кредо Фалька, зафиксированное Олегом Прокофьевым, — «Всё увиденное само по себе — лживо. Можно видеть только одно через другое» [Мамонова 2010: 29], — оказывается шире фальковского постимпрессионизма и может считаться основой поэтического миропонимания Прокофьева: стремления к осознанию и преображению реальности в образах и поисков техники, позволяющей словам выполнять на бумаге ту же работу, которую осуществляют линия и цвет в изобразительном пространстве картины. Взаимовлияния поэзии и живописи определяют интермедиальную природу образности Прокофьева и делают его художественный мир столь неповторимо привлекательным: