Средств к существованию не было. Позаботились родственники — пристроили мальчиком к купцу Сапрынину. Вскоре Иван перешел в магазин Прохоровых — владельцев крупнейшей в России текстильной фабрики. Предприятие Прохоровых, основанное еще в 1799 году, было построено на холмах, носивших название Трех Гор, отчего фабрика и получила наименование Трехгорной мануфактуры. Ее продукция — разнообразные хлопчатобумажные ткани — пользовалась славой не только в России, но и во многих других странах.
Когда Иван встал за прилавок, ему едва исполнилось двенадцать лет. Несмотря на столь нежный возраст, у мальчика проявляются редкие коммерческие способности. Он очень энергичен и находчив, с огромным интересом изучает тонкости торгового дела, даже старается внести в него новое. Он смело берется за любые поручения и всегда с успехом их выполняет, в то же время твердо держит данное слово.
Прохоровым понравился молодой расторопный работник. Вавилов быстро продвигается по служебной лестнице. Через несколько лет его назначают заведующим магазином.
Прохоровы организовали при своей фабрике специальную рисовальную мастерскую, в которой работали многие талантливые самоучки, создававшие оригинальные узоры, наносимые на ткань. В мастерской трудился и Михаил Асонович Постников, мастер на все руки — отличный художник, чертежник, гравер, резчик по дереву, столяр. Несмотря на большую разницу в возрасте, Иван очень с ним сдружился. Он часто бывал у Постникова, коротал с ним вечера. О чем только не было говорено — о фабричных делах, о секретах мастерства и, конечно, о смысле жизни.
В беседах нередко участвовала дочь Постникова Александра Михайловна. Молодые люди полюбили друг друга. 8 января 1884 года состоялась их свадьба. Венчание произошло в Николо-Ваганьковской церкви.
Семья Постниковых была большая. Кроме дочерей Александры и Екатерины у Михаила Асоновича были сыновья Николай, Иван и Сергей. Все они учились в Строгановском училище, все были талантливыми художниками. Однако и отец и сыновья страдали запоями. Братья умерли от туберкулеза, а отец окончательно спился.
К тому времени Иван Ильич уже жил своей семьей. Теперь он уже заведовал большим торговым отделением фирмы Прохоровых, а затем стал одним из директоров «Товарищества Прохоровской Трехгорной мануфактуры». В обязанности Вавилова входило распространение продукции мануфактуры на Востоке.
В начале девяностых годов И. И. Вавилов совместно с Николаем Александровичем Ипатьевым и Николаем Яковлевичем Удаловым основал собственное торговое предприятие «Удалов, Ипатьев, Вавилов». Компаньоны открыли в Московском пассаже торговый ряд по продаже тканей прохоровского производства, которым руководил Вавилов. Ипатьев и Удалов стали заведовать филиалом предприятия в Ростове-на-Дону. Вскоре Вавилов получает звание купца первой гильдии и избирается гласным Московской городской управы.
Иван Ильич был высокого роста, крепкого телосложения, носил красивую бороду, курил дорогие папиросы. Образования он так и не получил, однако был начитан, слыл либерально настроенным и справедливым человеком, сердечно относился к подчиненным, нередко оказывал материальную поддержку нуждающимся.
В своих незаконченных рукописных воспоминаниях «Начало автобиографии» сын Ивана Ильича Сергей писал об отце: «Был он человек умный, вполне самоучка, но много читал и писал и, несомненно, был интеллигентным человеком. По-видимому, он был отличный организатор, дела его шли всегда в порядке, он был очень смел, не боялся новых начинаний. Общественник, либерал, настоящий патриот, религиозный человек. Его любили и уважали. В другой обстановке из него бы вышел хороший инженер или ученый».
В другой раз Сергей Иванович записал: «Отец пришел из деревни, из мужиков, стал купцом, но свое деревенское происхождение всегда помнил и им гордился. Любимая его песенка была, которую он пел и играл на пианино: «Богачу, дураку и с казной не спится, а я гол как сокол — пою, веселюся». Большое впечатление Иван Ильич оставил не только у своих детей, но и у внуков. Один из них, Александр Николаевич Ипатьев, писал: «О деде своем я сохранил память как о каком-то богатыре, которому было подвластно все».
Октябрьскую революцию Иван Ильич не принял. Опасаясь народной власти, он, вопреки желанию родных, принял решение покинуть Родину. А. Н. Ипатьев вспоминал, что прощание с ним семьи было очень тяжелым: «Пришел дедушка в пальто, в шляпе, ему положили в пролетку чемоданы, он обнимал нас всех и плакал».