Свою будущую жену Рождественский встретил тоже в Литинституте. Это была его однокурсница Алла Киреева. Добиться ее расположения Роберту было не так легко, поскольку одновременно с ним ухаживать за девушкой стал другой ныне хорошо известный поэт – Евгений Евтушенко. Он, как и Рождественский, тоже был сибиряк, однако в отличие от своего земляка, который в ту пору никому еще не был известен, уже активно печатался: первый сборник стихов у Евтушенко вышел в 1952 году, причем не в Петрозаводске, а в Москве. Однако это не спасло его от поражения на личном фронте – Алла предпочла ему Рождественского. Самолюбивый Евгений сильно переживал свое фиаско и в тот момент повел себя не самым лучшим образом. Чтобы отвадить земляка от девушки, он наговорил про нее весьма нелицеприятные вещи: дескать, она как-то попыталась соблазнить его в общежитии. К счастью, Роберту хватило ума не поверить своему земляку, и спустя несколько месяцев он сделал Алле предложение руки и сердца, которое девушка с радостью приняла. Что касается Евтушенко, то спустя несколько лет он все-таки нашел в себе силы повиниться перед друзьями. На этом конфликт между ними был исчерпан.
Жить молодые поселились у родителей невесты: в доме во дворе Союза писателей по адресу улица Воровского, 52. Это был подвальный этаж, где молодоженам досталась шестиметровая комнатка. В смежной комнате жили еще шесть человек: родители Аллы, ее дядя с тетей и бабушка с дедушкой. Кроме них, в этой же коммуналке жили еще пара учителей с дочкой и одна немолодая дама, которая занималась редкой по тем временам профессией – она была проституткой. Про нее говорили, что когда-то она была любовницей знаменитого венгерского писателя-коммуниста Мате Залки, погибшего во время гражданской войны в Испании в 1937 году.
В 1956 году свет увидела поэма Рождественского «Моя любовь», которая принесла ему первый серьезный успех на поэтическом поприще. Но, как ни странно, на материальном благополучии молодой семьи это никак не отразилось: гонорар за поэму оказался не таким большим, чтобы на него можно было жить припеваючи. К тому же во дворе Союза писателей был ресторан, который не способствовал разумной экономии денег. Кстати, многие посетители этого ресторана в те годы перебывали в тесной комнатке Рождественских. Среди них были по-настоящему знаменитые люди: Александр Твардовский, Самед Вургун, Михаил Светлов, Ярослав Смеляков, Михаил Луконин и др. Однажды Булат Окуджава привел туда своего молодого коллегу Андрея Вознесенского и тот читал там свои первые стихи.
Настоящая слава пришла к Рождественскому в конце 50-х, в период хрущевской «оттепели». Это был один из самых интересных периодов в жизни страны – время перемен и больших надежд на лучшее. Это время родило целую армию талантливых людей во всех слоях общества: в литературе, искусстве, спорте, музыке, науке. Если брать поэзию, то, помимо Рождественского, это время явило миру такие имена, как: Белла Ахмадулина, Булат Окуджава, Евгений Евтушенко, Андрей Вознесенский и многие другие. Поэтические сборники этих поэтов уходили с прилавков магазинов в считаные часы, а в концертные залы и стадионы, где они выступали, невозможно было достать билеты. И у каждого из этих поэтов был свой неповторимый стиль. Например, Рождественского и Вознесенского сравнивали с Владимиром Маяковским – они тоже любили рубленые фразы и каждое слово произносили так, будто гвозди заколачивали.
«Оттепельная» слава Рождественского достигла своего апогея в 1960 году, когда ему были присуждены сразу две премии Ленинского комсомола – московская и всесоюзная. После чего поэт внезапно попал в опалу. Все получилось случайно. Рождественский выступил по телевидению со стихотворением «Утро», которое резко не понравилось члену ЦК КПСС Капитонову. Назвав это произведение «упадническим», влиятельный партийный функционер перекрыл молодому поэту кислород: его перестали печатать, приглашать в концерты. Чтобы переждать эту опалу, Рождественскому пришлось срочно покидать Москву – он уехал в Киргизию. И там в течение нескольких месяцев переводил стихи местных поэтов на русский язык. Затем, когда тучи рассеялись, он опять вернулся к семье. Правда, безмятежное существование продолжалось недолго – вскоре грянула новая беда, гораздо серьезнее предыдущей.