К середине 60-х Демьяненко уже был достаточно известным актером из плеяды молодых. Причем он одинаково талантливо играл самые разные роли: и комедийные, и драматические. Поэтому к середине 60-х актер стоял как бы на распутье между двумя этими жанрами. В итоге победила комедия, хотя сам Демьяненко впоследствии расценит эту победу как свое актерское поражение.
В те годы Демьяненко можно было смело назвать популярным актером, но без приставки «супер». Однако в 1965 году эта приставка приклеилась к нему навсегда благодаря великому комедиографу Леониду Гайдаю, который пригласил Демьяненко на роль обаятельного студента Шурика в свою комедию «Операция „Ы“. Но мало кто знает, что попал наш герой на эту роль в общем-то случайно.
В первоначальном варианте сценария главный герой носил совсем другое имя – Владик. И когда Гайдай искал на эту роль достойного актера, он буквально сбился с ног. В одной только Москве через сито кинопроб прошло больше сотни актеров. Причем среди них были актеры, которые вскоре станут знаменитыми: Александр Леньков, Виталий Соломин, Сергей Никоненко, Евгений Жариков, Владимир Коренев, Геннадий Корольков, Иван Бортник, Валерий Носик, Всеволод Абдулов, Александр Збруев, Андрей Миронов. В итоге после долгих поисков худсовет «Мосфильма» остановился на кандидатуре Валерия Носика, хотя сам Гайдай сомневался. Помог, как всегда, случай.
Еще в процессе работы над сценарием Гайдай пришел к убеждению, что главного героя он будет списывать… с себя. Вот почему даже внешне Владик был выписан в сценарии как копия Гайдая: длинный худой юноша в очках. Как заметит много позже жена режиссера Нина Гребешкова: «Владик – это сам Леонид Иович. Все его поступки, жесты… Конечно, актер преломил их через себя. Но образ шел от Лени. Он действительно был таким – нескладный, наивный и очень порядочный…»
Рекомендованный Гайдаю Валерий Носик под выписанный Гайдаем образ не подходил, поэтому он продолжал поиски более подходящих кандидатов. И тут кто-то в съемочной группе произнес фамилию очень популярного молодого актера Александра Демьяненко. Взглянув на его фотографию, Гайдай мгновенно обнаружил внешнее сходство с собой. В итоге 11 июля 1964 года Гайдай отправляется в Ленинград на личные переговоры с Демьяненко. Их встреча принесла положительные результаты: оба остались довольны друг другом. Как расскажет позднее сам Демьяненко: «Я как прочел сценарий „Операции „Ы“, понял, что фильм обречен на успех, – ничего подобного в нашем кино тогда не было“. Утвердив Демьяненко, Гайдай решил поменять имя главному герою: из Владика он превратился в Шурика.
«Операция „Ы“ вышла на широкий экран в 1965 году. Для Демьяненко прокат того года был по-настоящему урожайным, поскольку, кроме этого фильма, тогда на экраны страны вышли еще две картины с его участием. Только это были не комедии, а фильмы, относящиеся к героико-приключенческому жанру. Причем в обоих фильмах молодой актер играл… бесстрашных чекистов, но из разных времен: в „Сотруднике ЧК“ это был начинающий сотрудник „чрезвычайки“ времен Гражданской войны, а в „Государственном преступнике“ – опытный сотрудник КГБ середины 60-х, разоблачающий матерого изменника Родины. Однако всесоюзную славу Демьяненко принесли не эти герои без страха и упрека, а добрый и наивный студент Шурик из гайдаевской комедии.
Та слава, которая обрушилась на актера после этой роли (а Шурика он затем сыграл еще в двух фильмах Гайдая), буквально повергла актера в шок. Такого ажиотажа вокруг своей персоны он просто не ожидал. Нет, ему и до этого люди не давали прохода на улице, просили автографы, но все это было в рамках приличия. Теперь же случился настоящий обвал: выйти на улицу актеру стало просто невозможно. Едва он появлялся там, как люди бросались к нему навстречу с громкими криками: «Шурик! Шурик!» А поскольку Демьяненко был человеком очень замкнутым и терпеть не мог никакого ажиотажа вокруг своего имени, его жизнь с этого момента превратилась в кошмар. Но и это было еще не все. Под влиянием Шурика большинство режиссеров перестали видеть в Демьяненко актера драматического плана и отныне стали предлагать ему одни комедийные роли. И этот поворот актер переживал еще сильнее, чем преследование неугомонных поклонниц. Одно время даже сильно выпивал, пытаясь в стакане с вином утопить свою неудовлетворенность. От скатывания в пропасть алкоголизма актера спасла новая работа: он нашел себя в дубляже – его голосом заговорили многие звезды зарубежного и советского кино. А чуть позже изменилась в лучшую сторону и личная жизнь актера.