Первым тренером Коротаева был Анатолий Богданов – Олег тренировался у него полгода. А потом двоюродный брат Олега, видя, что тот увлекся боксом серьезно, посоветовал ему перейти к другому тренеру – Александру Волкову, о котором в спортивных кругах Свердловска было самое высокое мнение. Первая встреча Коротаева с Волковым прошла 14 февраля 1965 года, а уже со следующего дня начались регулярные тренировки.
Коротаев довольно быстро стал одним из лучших учеников Волкова и уже через год, в 66-м, вошел в юношескую сборную РСФСР, стал серебряным призером чемпионата России (до 70,5 кг).
В 1969 году Коротаев поступил в столичный Институт физкультуры и стал тренироваться у тренера Георгия Джерояна. В том же году Коротаев поехал на первенство СССР в Ригу, но потерпел там неудачу. Первый бой он выиграл нокаутом, во втором должен был встречаться с рижанином из «Даугавы», но не вышло – его сняли с турнира по болезни. Коротаев жутко переживал, поскольку был в отличной форме и мог вполне стать чемпионом страны. В те же самые дни Коротаев впервые угодил в милицию.
В тот день Олег с друзьями гулял по Красной площади, как вдруг рядом с Историческим музеем какие-то хулиганы пристали к девушке. Коротаев бросился ей на помощь и чуть ли не в одиночку раскидал всех обидчиков. В итоге боксера забрали в отделение. Там выяснилось, что одному из потерпевших он сломал челюсть. Дежурный стал требовать, чтобы Коротаев немедленно сдал кастет, с которым он дрался. «Нет у меня кастета», – ответил боксер. Но дежурный не поверил: «Так можно только кастетом ударить». В итоге с трудом удалось убедить милиционера, что этот удар был нанесен кулаком. Этот инцидент едва не стоил Коротаеву высшего образования: его хотели отчислить из института. Но в итоге все обошлось.
Осенью 1970 года Коротаев впервые отправился за рубеж – на Кубу, на боксерский «Кордова Кардина». Турнир проходил в огромном спортивном дворце, который напоминал собой перевернутую ракушку и вмещал 25 тысяч зрителей. Среди последних был и лидер Кубы Фидель Кастро, который очень симпатизировал советскому полутяжу (боксеру полутяжелого веса) Олегу Коротаеву. А у того на турнире наступил настоящий звездный час. В первом поединке он встречался с боксером из ГДР Куртом Андерсом и довольно легко его одолел.
Следующим соперником Коротаева был кубинский боксер Луис Вега. Не стоит, наверное, говорить, что вся поддержка многотысячной публики, заполнившей арену-«ракушку», была на стороне кубинца. Русскому желали поражения, причем скорого. Но все вышло иначе. Все три раунда Коротаев доминировал на ринге и в конце концов отправил своего визави в глубокий нокаут. Вега рухнул на ринг без чувств. Сила удара была настолько велика, что сам он подняться был не в состоянии, его положили на носилки и унесли.
Спустя два дня Коротаев встретился в финале с кубинским боксером Луисом Вальерой – национальным героем Кубы. Однако с ним наш боксер управился еще быстрее – отправил его в нокаут уже в первом раунде. Вальеру тоже унесли с ринга на носилках, и он даже не смог участвовать в награждении победителей. Президент федерации бокса Кубы Альберто, вручая Коротаеву кубок, сказал, что он очень понравился Фиделю Кастро.
В 1971 году Коротаев отправился на чемпионат Европы по боксу, который проходил в Мадриде. Он приехал туда в прекрасном настроении, рассчитывая на успешное выступление. Однако у тренера сборной Анатолия Степанова (кстати, на заре своей спортивной карьеры он снялся в кино – сыграл роль боксера Юрия Рогова в фильме «Первая перчатка»), видимо, было иное мнение. Они давно не ладили с Коротаевым, и теперь, на чемпионате Европы, эта неприязнь обрела свои ясные очертания – тренер усадил Коротаева на скамейку запасных, а вместо него выпустил на ринг дублера – боксера Метелева. В итоге тот проиграл оба боя – болгарину Георгиеву, за явным преимуществом, и югославу Мате Парлову нокаутом.
Вспоминает О. Коротаев: «Степанов разметал все мои надежды. Возможно, кто-то скажет, вот, мол, не стал олимпийским чемпионом, а теперь ищет крайних… Однако я уверен в том, что именно этот человек нанес огромный вред не только мне, но и всему нашему боксу. Он загубил многих. Поэтому я решаюсь сейчас говорить об этом. Здесь скромность жертв выглядит укрывательством негодяя. Единственное, что я не могу понять до сего дня, почему так долго этот „старший тренер СССР“ доминировал среди настоящих тренеров, среди подлинных специалистов, ученых, каковым был, скажем, мой тренер Георгий Ованесович Джероян. Без всякого сомнения, за Степановым кто-то стоял, но кто?..»