Игорь Ильинский родился 24 июля 1901 года в Москве в интеллигентной семье. Его отец – Владимир Ильинский, – помимо того, что был прекрасным врачом, был еще одаренным актером-любителем, игравшим комедийные роли. Кроме этого, Ильинский-старший писал пейзажи и был мастером выразительного чтения – своему сыну он читал Гоголя, Чехова, Толстого, Никитина, Лескова, Диккенса, Марка Твена. Естественно, что, живя бок о бок с таким тонким ценителем прекрасного, невозможно было не заразиться от него любовью ко всему вышеперечисленному. Еще будучи учеником гимназии, Игорь целиком отдается творчеству. Он издает юмористический журнал «Разный род», увлекается театром. Среди театральных впечатлений детства на первом месте у него – Художественный и Малый театры, а также цирк и варьете во главе с блистательно-пародийной «Летучей мышью».
В разносторонних интересах Ильинского театр все больше занимает главенствующее место. Если до этого он не меньше времени уделял и другим увлечениям, например, спорту (несмотря на то что с детства Ильинский страдал бронхиальной астмой, он до 18 лет побеждал в соревнованиях по гребле в одиночном каноэ), то отныне театр занимает все его мечты и помыслы. Осенью 1917 года Ильинский приходит в театральную студию под руководством известных режиссеров Ф. Ф. Комиссаржевского и В. Г. Сахновского. Свои первые этюды на «импровизацию» Ильинский делает как раз в те дни, когда в Петербурге революционные массы штурмовали Зимний дворец.
Полтора года, проведенные Ильинским в театральной студии, стали первой серьезной ступенью на его пути к актерской карьере. Уже через несколько месяцев после зачисления в школу Ильинский пробует себя на профессиональной сцене – играет в руководимом Комиссаржевским Театре имени В. Ф. Комиссаржевской. Его первый выход на сцену состоялся 21 февраля 1918 года в роли старика в «Лисистрате» Аристофана.
В начале 1919 года Комиссаржевский эмигрирует из России, и его театральная студия закрывается. В отличие от большинства студийцев, которые после закрытия студии навсегда оставили театр, Ильинский оказался на редкость целеустремленным человеком и смело бросился в волны кипучего театрального моря тех лет. Количество театров и театриков, в которых он работал в те бурные месяцы 1920 года, не поддается учету. Причем, впервые изменив своим принципам, Ильинский пробует свои силы не только в традиционных труппах, но и во всякого рода авангардистских и даже декадентских. Широта театральных интересов Ильинского объясняется двумя причинами: желанием попробовать чего-то нового и борьбой за жизнь – многие представления, в которых он участвовал, оплачивались продуктовыми пайками или натурой, к примеру – несколькими березовыми поленьями.
В 1920 году Ильинский поступает в труппу Художественного театра, однако спустя месяц бросает его и переходит в только что организованный Всеволодом Мейерхольдом Театр РСФСР Первый. Многих тогда удивил этот переход Ильинского. Ведь до этого у театральной общественности сложилось мнение об Ильинском как об актере старой школы, приверженце дореволюционных театральных традиций. И сцена МХАТа была именно тем местом, где Ильинский мог бы счастливо воплотить все свои творческие мечты. Он же внезапно ушел к Мейерхольду, который считался не только режиссером-новатором, но и человеком политически ангажированным. К тому времени Ильинский уже окончательно расстался с аполитичностью своих юных лет и ему захотелось быть в первых рядах строителей нового революционного театра. Мейерхольд такую возможность предоставлял. Однако пребывание Ильинского в том театре длилось недолго – всего два года. И в 1922 году молодой актер уходит в Первую студию МХАТа. Там он дебютирует сразу двумя ролями – в «Герое» Синга и «Укрощении строптивой» Шекспира.
Спрос на актера Ильинского в театральных кругах был настолько высок, что его буквально разрывали на части с предложениями играть в различных театрах. Даже Мейерхольд, наступив на горло собственной песне, просит его забыть недавние разногласия и играть на сцене его театра. Как ни странно, но Ильинский идет ему навстречу. Однако из Первой студии МХАТа он не уходит, совмещая работу сразу в двух театрах. А вскоре к двум этим театрам добавляется еще и третий – Театр имени В. Ф. Комиссаржевской, где Ильинский играет роль генерала Пралинского в возобновленном «Скверном анекдоте» Ф. Достоевского. Театральная критика с удивлением наблюдает за этим «растроением» Ильинского, однако предъявлять ему претензии вроде бы не за что – во всех постановках актер играет на удивление сильно.