Иван с усердием выполнял все положенные молитвенные правила и старался непрестанно молиться, даже беседуя с кем-нибудь. При этом он не показывал своего молитвенного состояния, но его душевный настрой ощущался окружающими. Почти все студенты любили и уважали его, но близких друзей у него не было. Со своими однокурсниками он был молчалив и сдержан. Многим его образ жизни казался скучным. Душу его захватывали размышления о бренности человеческого бытия и о средствах достижения жизни вечной.
В эти же годы Иван принял решение не жениться, а придерживаться монашеского образа жизни, но принимать монашеский постриг он пока не думал. Ему хотелось быть учителем, а если на то будет воля Божия, то и священником. Ему казалось, что монашество будет препятствием общению с паствой. Но архимандрит Антоний и старец Герман частенько заговаривали с ним о монашестве. В конце концов Иван решил приготовлять себя к отрешению от всего и молить Господа, чтобы Он показал ему путь, которым подобало бы идти не ослабевая.
В 1894 году Иван защитил кандидатскую работу на тему: «Круг деятельности и задачи пастырского служения духовенства по каноническим памятникам домонгольского периода». За эту работу он был назван одним из лучших учеников курса.
18 января 1895 года будущий святитель впервые увидел праведного Иоанна Кронштадтского, посетившего Троице — Сергиеву Лавру. Позже отец Иоанн Кронштадтский благословил молодого семинариста на подвиг монашества словами: «Аще любиши Мя, паси овцы Моя. Егда был еси юн, поясался еси сам и ходил еси, аможе хотел еси: егда же состарешися, воздежеши руце твои, и ин тя пояшет и ведет, аможе не хощеши». В 1896 г. Иван окончил Московскую духовную академию со степенью кандидата богословия. При академии он же был и оставлен в звании профессорского стипендиата.
15 августа 1897 г. был пострижен в монашество, с назначением имени Фаддей, в память апостола Фаддея. В том же месяце он был рукоположен в сан иеродиакона, а через месяц — иеромонаха, с назначением на должность преподавателя логики, философии и дидактики в Смоленскую духовную семинарию.
19 ноября 1898 г. иеромонах Фаддей был переведен на должность инспектора Минской духовной семинарии с исправлением обязанностей преподавателя Священного Писания в 5-м классе. В 1900 г. он был переведен в Уфимскую духовную семинарию на должность преподавателя основного догматического и нравственного богословия. Здесь в 1901 г. он написал и защитил диссертацию на тему «Единство книги пророка Исаии», за которую ему была присвоена степень магистра богословия.
Ректором семинарии в то время был один из просвещеннейших пастырей и подвижников — архимандрит Андроник (Никольский). Уфимскую кафедру возглавлял Антоний (Храповицкий), который отличался попечением о духовных школах и добрым отношением к священнослужителям. Владыка всячески старался оживить церковную жизнь, побудить людей к знаниям, привлекая в качестве преподавателей выпускников духовных школ.