В период Крестовых походов, нашествия сарацин, пиратов, как и прочие монастыри Святой Афонской Горы, Каракал переживает времена упадка, разорения и притеснения.
В XVI веке монастырь возобновляет молдавский государь Петр, где и подвизается в иноческом чине с именем Пахомия до конца жизни.
Монастырь имеет традиционный для обителей Святой Горы вид четырехугольника в плане, высокие крепостные монастырские стены, завершающиеся келейными строениями. На западной стене возвышается красивая по пропорциям и внушительная по крепости башня.
Соборный храм построен в честь святых апостолов Петра и Павла в XVI веке (день памяти празднуется 29 июня по Юлианскому календарю). Храм имеет традиционную конструкцию купольного свода на четырех опорах — столбах, крестообразный в плане с литийным притвором и папертью, над которой построена невысокая колокольня.
Храм обновлялся в XVIII веке, сохранились росписи этого же периода.
Кроме Соборного храма здесь еще шесть параклисов. В монастыре хранятся следующие святыни: частицы животворящего древа Креста Господня, частицы мощей следующих святых: апостола Варфоломея, великомученика Меркурия, Иоанна Милостивого, Иоанна Предтечи, священномуч. Харалампия, мученика Ореста и Аверкия Иерапольского.
Библиотека располагает древними рукописями и книгами.
В наше время в братстве монастыря около 30 человек.
Монастырь Филофей
Монастырь Филофей располагается на высоком равнинном месте на северо-восточной стороне Святой Горы, от Ивера в расстоянии около двух часов хода. Филофей — один из древнейших на Святой Горе монастырей, своему названию обязан св. преп. Филофею, который восстановил монастырь в XI веке, являясь ктитором монастыря.
В древности на этом месте стоял храм построенный христианами еще до заселения Святой Горы иноками. Источники упоминают о существовании на этом месте языческого храма (недалеко, на границе лаврских, филофеевских и иверских владений находился древнегреческий город Клеонэ). Монастырская летопись от 973 года говорит: "…на месте, где теперь стоит Соборный храм, существовал прежде идольский храм". Предание повествует, что в тот день, когда настигнутая бурей Богоматерь прибыла на Афон, будучи в своих языческих храмах, жители Афона, по пророческому известию, побежали встречать вступающую на берег Богоматерь. Возможно в память этого события Филофеевский храм посвящен Благовещению Пресвятой Богородицы.
Посреди монастырского двора располагается Соборный храм, посвящен в честь Благовещения Пресвятой Богородицы относящийся к XVIII веку, сохранились росписи этого периода.
Восстановительные и строительные работы в монастыре приходятся на XVIII и XIX век.
Из монастырских святынь хранятся: часть животворящего древа Креста Господня и частицы мощей следующих святых: Иоанна Златоустого, великомуч. Марины, великомуч. Пантелеймона, св. Луки Элладского, муч. Исидора, священномуч. Харалампия, великомуч. Димитрия Солунского, мученицы Параскевы и многих других. Кроме того в Соборе, на левом клиросе, находится чудотворная икона Божией Матери, известная под названием "Сладкое лобзание", по-гречески "Гликофилуса".
Кроме Соборного храма существует еще семь параклисов.
Библиотека содержит древние рукописи и книги.
В настоящее время монастырь населяет порядка 60 монахов.
Монастырь Симонопетр
Монастырь находится на юго-западном склоне Святой Афонской Горы на одной из высоких скал, открытой с трех сторон и выглядит как бы парящим. Основал монастырь св. преп. Симон в XIII веке.
Как повествует предание преподобному Симону было откровение Царицы Небесной, построить монастырь на указанном месте. Пришедшие на строительство мастера, не решались приступить к постройке огромного здания на таком отвесном камне, над пропастью, имея в виду возможность землетрясения, нередкого на Афоне. Наконец, они просто отказались. Тогда преподобный Симон пригласил мастеров на трапезу. Во время еды один из послушников поднося им вино поскользнулся и упал со скалы в бездну, держа в одной руке сосуд а в другой — налитый стакан вина. Пораженные несчастным случаем, мастера строго заметили преп. Симону, что если бы они решились строить здесь обитель, могло бы быть много подобных случаев смерти. Святой Симон ничего не ответив, втайне молился Богородице. И что же? Неожиданно, с противоположной стороны выходит послушник, неосторожно упавший в пропасть, невредимый и даже с неразлившимся из стакана вином. Это чудо положило начало строительству обители св. Симона, отсюда название "Симонопетр", что значит Симонов камень.
Много содействовал в постройке монастыря сербский правитель Иоанн Углеш, признательный святому Симону за исцеление его дочери; впоследствии Иоанн стал иноком обители. Ограниченная площадь скалы заставила выводить постройку в высоту, отсюда многоэтажность корпусов с террасами и балконами, нависающими над пропастью. Монастырь несколько раз горел (пожар 1581 и 1621 г.), опустошался набегами варваров, на снова возрождался.
Главный Соборный храм посвящен Рождеству Христову (25 декабря по Юлианскому календарю).
Среди святынь хранится частица животворящего Креста Господня; часть руки св. Марии Магдалины, часть руки св. преп. муч. Евдокии, часть руки св. великомуч. Варвары, стопа св. муч. Кирика, глава св. Павла Исповедника, стопа св. муч. Сергия, глава св. Модеста патриарха Иерусалимского; частицы мощей святых: великомуч. Пантелеймона, Иоанна Предтечи, св. муч. Трифона, св. пророка Наума, св. муч. Параскевы, св. Симеона Столпника и многих других.
Кроме Соборного храма в монастыре есть одиннадцать параклисов.
В наше время монастырь населяет 60 монахов.
Монастырь св. Павла
Монастырь располагается на юго-западной стороне Святой Горы, в устье ущелья между двумя потоками, недалеко от моря. Он основан в X веке сыном греческого императора Михаила Куропалата, прозванного Рангавеем, св. Павлом. В миру св. Павел носил имя Прокопий. Когда престол его отца занял Лев Армянин, то опасаясь в малолетнем Прокопий будущего соперника в праве на престол, он узувечил его варварским оскоплением. Однако Прокопий получил прекрасное образование и рано оставив мир, ушел на Афон и принял иночество с именем Павла.
Подвижническая жизнь св. Павла привлекла к нему много учеников: так возникла обитель. Император Роман, в царской своей грамоте, данной св. Павлу на построение обители, называет его величайшим из философов.
В XIV веке монастырь был славянским. В это время оказывает ему материальную помощь правитель Сербии Георгий Бранкович. В 1700 году господарь Валахии Константин Бассараба строит громадный пирг (род башни), в котором располагаются келии и церковь. В 1744 году монастырь становится греческим.
Монастырь имеет вид четырехугольника в плане с высокими крепостными стенами, завершающимися келейными строениями: великолепно выстроенный одиннадцатиглавый Соборный храм, посвящен в честь праздника Сретения Господня (2 февраля по Юлианскому календарю).
Среди святынь три иконы Божией Матери: одна принадлежала царю Феофилу иконоборцу и его супруге Феодоре; эту икону царь-иконоборец в неистовстве бросил в огонь, но она не сгорела; другая икона, окруженная 28 малыми иконами святых угодников, является подарком императора Андроника, при этих малых иконах находятся мощи соответствующих святых, икона является складнем; третья икона будто бы принесенная основателем обители из монастыря Мирелеон.
Здесь находится крест с частью животворящего древа Креста Господня (принадлежащий когда-то Константину Великому). Крест этот обложен маленькими иконами (числом 50), написанными на пергаменте по золотому полю, каждая из них вставлена в углубления креста. Подобный этому кресту имеется складень с малыми иконами, по преданию дар от св. Сильвестра, папы Римского новопросвещенному царю Константину Великому.