Но корабли, строившиеся «по надобности» на Лене или Колыме, конечно, уступали в прочности и надежности судам, сходившим со стапелей Холмогор и Архангельска. Это и сыграло свою роль. В Чукотском море эскадра попала в бурю. два коча погибли, еще два унесло в неизвестном направлении. До пролива, который сейчас называется Беринговым, дошли только суда Попова, Дежнева и Анкудинова. Но снова попали в шторм. Корабль Анкудинова разбило волнами, он стал наполняться водой. Дежнев, рискуя своим кочем, подошел к нему бортом к борту и снял экипаж. Где-то поблизости от Берингова пролива два уцелевших судна причалили к берегу. То ли из-за тесноты, то ли все еще тая обиду, что целовальником стал Дежнев, Анкудинов перешел от него к Попову. Мореходы начали было чинить такелаж, но местные чукчи отнеслись к ним враждебно. Обнаружив стоянку, собрали соплеменников и атаковали, обрушив град стрел. Попов получил ранение.
Экспедиции пришлось уходить в море. И через два с половиной месяца после отплытия с Колымы она обогнула «Большой каменный нос», который впоследствии назовут мысом Дежнева. Обнаружив таким образом «край и конец земли Сибирской». Отряд Попова и Дежнева открыл и исследовал острова Диомида, Ратманова, Крузенштерна… Но опять налетела буря и разъединила суда. Коч Попова она погнала на юг, а корабль Дежнева долго носила по волнам и бросила к Корякскому хребту. 1 октября его выкинуло на берег южнее р. Анадырь. Тут 24 морехода оставили разбитое судно и пешком выступили на север – сориентировавшись и почему-то зная, что искомая река должна быть там.
Шли десять недель, голодали. Когда достигли реки, 12 человек отправились вверх по замерзшему руслу искать оленеводов. Блуждали 20 дней, так и не обнаружив никого. На обратном пути от голода совсем ослабли и остановились лагерем, отправив Фому Пермяка, Сидора Емельянова и Ивана Зырянина за помощью. Они кое-как доковыляли до становища Дежнева. Была выслана подмога, но место, где остались 9 несчастных, так и не нашла. Видимо, умерли, и их занесло снегом. А живые обосновались в устье р. Анадырь, соорудив избу-зимовье. Пропитание добывали охотой, рыбалкой, собирательством. За зиму голод и цинга унесли еще троих…
И все же выносливость, энергия и внутренняя сила русских людей XVII в. выглядят просто непостижимыми! Даже можно сказать – фантастическими. Их осталось всего 12 из 105! По сути, они стали «робинзонами», потерпевшими крушение на суровых полярных берегах… Но тем не менее думали отнюдь не о том, как спастись и вернуться назад. А о том, как выполнить задачу, ради которой отправились сюда! Едва потеплело и люди оклемались от страшной зимовки, они построили лодки и поплыли по реке, поставили несколько ясачных зимовищ. Встретили юкагиров-оноулов, которые взялись за оружие. Произошел бой. Дежнев был ранен, но русские захватили двоих аманатов, и юкагиры признали себя побежденными, согласились платить ясак. Крошечный отряд, выбрав подходящее место, начал возводить Анадырский острог. И обследовать окрестности, составлять карту Анадырского края…
Что касается остальных кораблей экспедиции, то о двух, погибших в Чукотском море, позже узнали от чукчей – дескать, проходили мимо 7 судов, 2 разбило бурей, экипажи высадились на берег, «и наши люди их побили». Существует версия, что два других коча могло унести в Америку, хотя строгих доказательств этому нет. А корабль Попова и Анкудинова достиг Камчатки. Обогнул Курильскую лопатку и добрался до Пенжинской губы. Во время зимовки погибли оба руководителя, потом напали коряки. Многих перебили, захватили жену Попова. От нее впоследствии и стало известно о судьбе отряда: «И та баба сказывала, что де Федот (Попов) и служилый человек Герасим (Анкудинов) померли цингою, а иные товарищи побиты, и остались невеликие люди и побежали в лодках с одною душою, не знаю де куда». Остатки команды то ли сгинули в море, то ли доживали век где-то на западном берегу Камчатки – уже в 1697 г. камчадалы рассказали казакам, что в устье р. Никулы когда-то обитало несколько русских.