Князь Михаил надеялся на то, что борьба с Ордой свяжет силы Москвы и ее союзников, тогда как Литва в случае опасности подкрепит силы Твери. Но он ошибся в своих расчетах. 29 июля 1375 года Дмитрий Иванович со всей ратью прошел через Волоколамск и направился к Твери. В походе участвовали великие князья Нижегородский, Ростовский и Ярославский, удельные князья Владимир Серпуховской, Федор Белозерский, Василий Кашинский, Иван Смоленский, Федор Можайский, Андрей Стародубский, Роман Брянский, Роман Новосильский, Семен Оболенский, Иван Тарусский и другие. Союзником Москвы выступил рязанский князь Олег, оборонявший границу в период тверского похода.
Совершенно очевидно, что Дмитрий Иванович не мог бы собрать московские полки и союзнические рати менее чем за две недели с того момента, когда Михаил объявил о разрыве мира. Отсюда следует, что союзная рать изготовилась для отражения татар, а не для похода на Тверь. Князья осаждали ее в течение месяца. Князь Михаил не получил помощи ни от Орды, ни из Литвы. Ольгерд ограничился тем, что «повоевал и пожег» Смоленскую волость, «городки поймал» и «люди посек», мстя смоленскому князю за союз с Москвой. Однако литовцы не решились идти к Твери. Татары перешли границу и «заставу Нижняго Новагорода побили», после чего отступили.
Обманутый союзниками князь Михаил выслал из города епископа Евфимия и «нарочитых бояр» с просьбой о мире. Тверской князь признал себя «молодшим братом» Дмитрия Ивановича и отказался от ярлыка на великое княжение. Один из главных пунктов договора Дмитрия Ивановича с Михаилом гласил: «А пойдут на нас татарове или на тебе, битися нам и тобе с одиного всем противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиного поити на них».
Тверь обязалась следовать советам Москвы при любых оостоятельствах, включая возобновление зависимости от Орды: «А с татары оже будет нам (Дмитрию Ивановичу. — Р.С.) мир, по думе. А будет нам дати выход, по думе же, а будет не дати, по думе же».
Накануне тверского похода Русь подготовилась к войне значительно лучше, чем впоследствии, в дни Куликовской битвы. Это был единственный случай, когда подавляющее большинство княжеств и земель объединило свои силы и когда Русь могла рассчитывать на поддержку Литвы. В 1375 году рать великого княжества Нижегородского и отряды Новгородской республики соединились с московским войском, а рязанцы обороняли границу как союзники Москвы. Однако силы, которые должны были обрушиться на Орду и покончить и иноземным игом, были использованы в войне с Тверью. Итоги войны не шли ни в какое сравнение с затраченными средствами. Союзный договор, навязанный Твери силой, мало что значил. В свое время московские власти арестовали князя Михаила в Москве и продиктовали ему договор, что привело к длительной войне. Новый договор также мог служить лишь прологом к «размирью».
Конечно, действия Москвы определялись не только ее замыслами, но и действиями ее противников, прежде всего Орды. Дмитрий Иванович и его союзники не могли нанести удар по столице Орды или отправиться в глубь дикого поля. Сарай пришел в упадок и вышел из-под власти Мамая. Борьба с кочевниками в степях сопряжена была с большим риском. Союзникам оставалось ждать вражеского вторжения на своих границах. Но Мамай, столкнувшись с мощной коалицией, отказался от нападения на Москву. Его отряды появились на дальней нижегородской окраине, разграбили поселения за рекой Пьяной и в Кише и тотчас же исчезли в степях.
Тверская война разрушила здание, над возведением которого упорно трудились константинопольские дипломаты. Миссия патриаршего посла Киприана, имевшая поначалу успех, завершилась полным провалом. В конечном итоге Киприан встал на сторону Литвы и Твери, а не Москвы. Причин тому было несколько. Во-первых, к началу военных действий Киприан оказался на территории Литвы. Во-вторых, патриарший посол склонен был винить в своей неудаче митрополита Алексея — вместо того, чтобы использовать свой авторитет и замирить Тверь, Алексей благословил Дмитрия на ее разгром.
Сохранились два постановления константинопольского Синода, посвященные поездке Киприана на Русь. Одно было составлено в 1380 году и носило разоблачительный характер. Другое появилось в 1389 году и полностью оправдывало Киприана. Авторы постановлений были людьми авторитетными и избегали прямого вымысла. Однако в одном случае они старательно подобрали сведения, чернившие болгарина, а в другом привели факты, благоприятные для него. Критическое сопоставление двух соборных определений дает возможность нарисовать достоверную и полную историю успеха и крушения миссии Киприана.